Kumariini pulber CAS 91-64-5

(1) Parfüüm ja essents
Kumariinil on magus, oalaadne aroom, kuivatatud ürtide ja aniisi nootidega. Lahjendatuna on sellel kuiv, pähkline ja tubaka lõhn ning see on tuhm ja kauapüsiv. See on Fuqi parfüümi põhikomponent, mis loob Fuqi lõhna peamise atmosfääri. Fuqi parfüüm on esimene kunstliku parfüümiga parfüüm maailmas, mis tähistab kaasaegse parfüümitööstuse algust. Tänapäeval kasutatakse kumariini veel laialdaselt fikseeriva ja deodorandina lõhnaessentside valdkonnas.

Mida kasutatakse parfüümi ja lillevee essentsi valmistamiseks, muutes parfüümi ainulaadse lõhna ja vastupidavuse.

(2) Toidu ja jookide lõhna- ja maitseained
Kumariini on kasutatud toiduainetes ja jookides lõhna- ja maitseainena ning selle lõhnaomadused sõltuvad selle kontsentratsioonist. See võib olla ürdilõhn, nagu hein, või magus ja soe aroom, nagu karamell ja mandlid. Kumariini mürgisuse tõttu võib liigne tarbimine olla aga inimorganismile kahjulik, tekitades nahakahjustusi (näiteks valgustundlikku dermatiiti, nahapunetust, turset jne) ja maksakahjustusi.

Praegu on riik välja andnud eeskirjad, mis keelavad rangelt kumariini esinemise toiduainetes ja jookides lisaainena. Kuid selle derivaate, nagu 6-metüülkumariin, oktahüdrokumariin ja dihüdrokumariin, on lubatud kasutada toidu sünteetiliste lõhna- ja maitseainetena.

(3) Sigaretid ja igapäevased keemiatooted parandavad lõhna
Sigarettide valmistamisel saab kumariini kasutada sigarettide aroomi tugevdamiseks. Lisaks kasutatakse seda ka kummitoodete, plasttoodete lõhnatugevdajana, aga ka poleerimis- ja valgendusainetena metallipinna töötlemisel, andes neile toodetele ainulaadse lõhna.

(1) Antikoagulandid
Kumariin on oluline antikoagulant ja selle toimemehhanismiks on inhibeerida K-vitamiini epoksiidi reduktaasi, takistades K-vitamiini muundumist epoksiidist hüdrokinooniks, pärssides seeläbi glutamiinhappe jääke sisaldavate hüübimisfaktorite II, VII, IX ja X karboksüülimist. Kuid neil lähteainetel puudub hüübimisaktiivsus, mis pärsib seega hüübimisprotsessi.

Levinud kumariini antikoagulandid on dikumariin, varfariin (bensüülatsetoonkumariin) ja atsetaniliidkumariin (neoantikoagulant). Nendel ravimitel on suur tähtsus tromboosi ennetamisel ja trombootiliste haiguste ravis, näiteks südame- ja tserebrovaskulaarsete haiguste ravis.

(2) Antibakteriaalsed ravimid
Kumariinil ja selle derivaatidel on teatud inhibeeriv toime erinevatele bakteritele ja seentele, sealhulgas teatud ravimiresistentsetele{0}}tüvedele. Uuringud on näidanud, et kumariinravimil neomütsiinnaatriumil on antibakteriaalne toime gram{2}positiivsete bakterite, nagu Staphylococcus aureus (sh metitsilliiniresistentsed tüved) ja teiste stafülokokkide vastu; See on sageli resistentne Enterococcus faecalis'e suhtes, kuid võib olla tundlik Enterococcus faecalis'e suhtes;

Tundlik gram{0}}negatiivsete bakterite, sealhulgas Haemophilus influenzae, Neisseria perekonna ja mõnede proteobakterite suhtes, kuid enamik Enterobacteriaceae baktereid on nende suhtes resistentsed. Neomütsiin on peamiselt antibakteriaalne aine, kuid sellel on ka suurtes kontsentratsioonides bakteritsiidne toime tundlikele bakteritele. Selle funktsioon on DNA helikaasi inhibeerimine ja plasmiidide puhastamine, kuid see võib in vitro või ravi ajal tekitada ravimiresistentsust.

(3) Epilepsiavastased ravimid
Mõnedel kumariini derivaatidel on epilepsiavastane toime ja need võivad vähendada epilepsiahoogude sagedust ja raskust.

Kuigi otse kumariinist sünteesitud epilepsiavastaseid ravimeid on suhteliselt vähe, on kumariiniühenditel teatav potentsiaal epilepsiavastaste ravimite väljatöötamisel, pakkudes uusi uurimissuundi epilepsia sümptomite kontrolli all hoidmiseks ja patsientide elukvaliteedi parandamiseks.

(4) Dermatoloogilised ravimid
Dermatoloogia valdkonnas saab psoriaasi ja vitiligo ravis fototeraapias kasutada kumariiniravimeid, nagu metoksüsariini ja trimetüülsariini. Neid ravimeid, nagu psoraleene, kasutatakse valgustundlikkust suurendavate ainetena fototeraapias või PUVA-ravis.

Näiteks PUVA-ravi uuringus, milles osales 41 psoriaasi patsienti, manustati 1954. aastal USA Toidu- ja Ravimiameti (FDA) poolt turustamiseks heaks kiidetud metoksüsariini patsientidele nende kehapinna alusel annuses 25 mg/m², mis tõi kaasa ühtlasema kontsentratsiooni veres ja vähendas üleannustamise või alakasutamise tõttu tekkinud kehakaalu erinevust. Lisaks saab metoksüsariini valikuliselt kasutada atoopilise dermatiidi, polümorfse kerge lööbe, T-rakulise lümfoomi (nt seente granulomatoos) jne korral.

(5) Muude ravimite väljatöötamine
Kumariiniühenditel on ka muid potentsiaalseid rakendusi ravimite väljatöötamisel.

Näiteks kumariinamiidi derivaat niklosamiid on II faasi ravim, mis on ette nähtud neerufunktsiooni häirete, sealhulgas diabeetilise nefropaatia ja hüpertensiivse nefropaatia raviks. Uuringud on näidanud, et nikusamiid pärsib või aeglustab neerufibroosi progresseerumist, pärssides TGF - retseptorite ja nende allavoolu valkude fosforüülimist. Lisaks sellele on kumariiniühendi Odiparcil farmakoloogilised toimed glükoosaminoglükaanide regulaatorina praegu II faasi kliinilistes uuringutes ning need on mõeldud VI tüüpi mukopolüsahharidoosi raviks.

(1) Taimekasvuregulaatorid
Kumariin mõjutab teatud ensüümide moodustumist ja aktiivsust taimedes, reguleerib teatud aminohapete ülekannet või akumuleerumist organismis ning avaldab teatud mõju taimekudede hingamisele ja fotosünteesile. Kumariini madalad kontsentratsioonid võivad stimuleerida taimede idanemist ja kasvu, samas kui suured kontsentratsioonid pärsivad idanemist ja kasvu. Seetõttu saab kumariini kasutada taimede kasvuregulaatori hormoonina.

Näiteks mikrokartuli induktsioonisöötmes 30 mg/l kumariini, 3,0 mg/l BA ja 0,1% aktiivsöe lisamine andis tulemuseks suuremad mikrokartuli mugulad ja suuremate kartulite koguse.

(2) Antibakteriaalne aine
Kumariinil on toksiline toime teatud seentele ja vetikatele, näiteks Conforua minor. Umbelliferae taimede viljad ei hallita mullas peamiselt seetõttu, et need sisaldavad suures koguses kumariinaineid. Seetõttu võib kumariini kasutada ka antibakteriaalse vahendina taimehaiguste ennetamiseks ja tõrjeks.

Kumariini pulberon ainulaadne fluorestsents ja sageli ultraviolettvalguses sinine fluorestsents. Viimastel aastatel on tehnoloogia arenedes akadeemiline ringkond leidnud, et kumariini fluorestsentsivõimet võib mõjutada selle molekulaarstruktuuri muutmine. See avastus on välja selgitanud kumariini rakendusväärtuse fluorestsentsi tuvastamise valdkonnas. Tänapäeval on kumariinist saanud üks enimkasutatavaid fluorestsentsmarkereid akadeemilistes uurimiskatsetes, kuna selle eelised on lihtne süntees ja tuletamine, stabiilne struktuur, väike molekulmass ja madal hind. Näiteks paljud kumariini derivaadid.

(1) Kosmeetilised lisandid
Tänu oma ainulaadsele aroomile kasutatakse kumariini laialdaselt kosmeetikatoodete lisandina. Kumariini aromaatsed omadused annavad kosmeetikale võluva aroomi, suurendades toote atraktiivsust. Seda kasutatakse sageli erinevate parfüümide, essentside ja nahahooldustoodete valmistamisel, et tuua inimestele meeldiv sensoorne kogemus.

(2) Tubakatööstuse lisaaine
1970. aastate lõpus avaldati välismaal teateid, et suukaudne kumariin võib takistada benso [a] püreeni põhjustatud südamekasvajate teket. Seetõttu saab kumariini kasutada ka tubakatööstuses lisandina sigaretitõrvas sisalduva benso [a] püreeni poolt põhjustatud kasvajate ennetamiseks. Kumariini toksilisuse sügavamal mõistmisel on aga ka selle kasutamine tubakatööstuses teatud määral piiratud.