Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast hulgimüügi hulgi kvaliteetse n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 müügiks siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
N-Boc-Nortropinoonon orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C18H23NO3 ja molekulmass 305,385 G/Mol. See on valge tahke aine, hapu hapu maitsega ühend, lahustub etanoolis, dimetüülsulfoksiidis, kloroformis ja diklorometaanis, kuid ei lahustu vees ning seda saab hüdrolüüsida naatriumhüdroksiidi, väävelhappe ja oksüdeerivate ainete juuresolekul ning reageerida nukleosoolamiinide ja toolisoolidega. See on stabiilne ühend, mida ei ole lihtne laguneda väliste keskkonnategurite, nagu õhuhapnik ja niiskus, toimel, kuid see laguneb kõrge temperatuuri, tugeva happe või tugeva leelise toimel. Eriliste keemiliste ja füüsikaliste omadustega orgaanilist vaheühendit saab kasutada orgaanilise sünteesi valdkonnas, eriti ravimite sünteesi olulisel kasutamisel.
|
Keemiline valem |
C12H19NO3 |
|
Täpne missa |
225 |
|
Molekulmass |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-Nortropinoonon orgaaniline ühend, mida sageli kasutatakse vaheühendina opioidide sünteesil, millel on oluline koht farmatseutilises sünteetilises keemias. BOC-NTP kasutamist tutvustatakse üksikasjalikult allpool.
1. Propidiini süntees:
Promedol on võimas valuvaigistav ravim, mida kasutatakse sageli valu leevendamiseks rasketes valuolukordades, nagu operatsioon. See on sünteetiline opioid, mis sisaldab N-arüülatseetamidopropionaadi (N-fenetüül-4-piperidooni) struktuuri. BOC-NTP-d saab kasutada selle ühendi vaheühendi N-arüül-N-Boc-4-piperidooni sünteesimiseks, valmistades seeläbi propidiini. Praegu on propiidiumi kliinilises ravis laialdaselt kasutatud.
2. Ketamiini süntees:
Ketamiin on narkoosi ja valu leevendamiseks kasutatav ravim, mis toimib peamiselt kesknärvisüsteemile. Kiire valuvaigistava toime ja lühikese toimeaja tõttu kasutatakse seda laialdaselt kirurgias ja esmaabis. BOC-NTP-d saab kasutada ketamiini monomeersete vaheühendite sünteesimiseks ja seejärel ketamiini valmistamiseks selliste reaktsioonide kaudu nagu redutseerimine ja hüdrogenolüüs. Ketamiini kasutusala laieneb, sealhulgas ärevuse, depressiooni ja muude psüühikahäirete ravis.
3. Teiste opioidide süntees:
Lisaks propidiinile, fentanüülile ja ketamiinile saab BOC{0}}NTP-d kasutada ka teiste opioidide prekursormolekulide sünteesimiseks. Näiteks saab seda kasutada lidokaiini (lidokaiini), lidokaiini analoogide ja teiste ravimite sünteesimiseks. Neid ravimeid kasutatakse laialdaselt bioloogilistes ja meditsiinilistes katsetes.
Kokkuvõtteks võib öelda, et BOC{0}}NTP-l on laialdased kasutusvõimalused ja oluline roll opioidide sünteesil. BOC-NTP prekursormolekulide sünteesimisel saab valmistada paljusid ravimeid, sealhulgas propidiini, fentanüüli ja ketamiini. Need ravimid mängivad kliinilises praktikas olulist rolli ja võivad leevendada valu, rahustavat toimet ja muid farmakoloogilisi toimeid.
BOC{0}}NTP sünteesitee võib jagada järgmisteks etappideks:
1. samm: tsüklistamise reaktsioon:
Esiteks viidi 3,4-dimetoksüatsetofenooni ja fenüülatsetüülatsetooni tsükliseerimisreaktsioon läbi happega katalüüsitud reaktsiooni kaudu, et saada vaheühend 4-piperasinoon.
2. samm: eemaldage kaitse:
Vaheühend 4-piperasinoon kondenseeritakse Boc2O-ga, et saada N-Boc-4-piperasinoon. Seejärel kasutage kaitse eemaldamise reaktsioonis lahjendatud happekatalüsaatorit (nagu HCl, H2SO4), et saada BOC-NTP.
3. etapp: puhastamine:
Pärast toote saamist saab sobivate puhastusmeetodite, näiteks kristallimise ja kolonnkromatograafia abil saada kõrge -puhtusastmega BOC-NTP.
N-Boc-Nortropinoon(CAS number: 185099-67-6), tuntud ka kui 3-okso-8-asabitsüklo[3.2.1] oktaan-8-karboksüülhappe tert-butüülester, on oluline orgaanilise sünteesi vaheühend, mille molekulvalem on C12H19 NO3 ja molekulmass on 225 g/mol. See ühend põhineb tert-butoksükarbonüüli (Boc) kaitstud demetüülketooni skeletil ja seda kasutatakse laialdaselt meditsiinis, orgaanilises sünteesis ja bioteadustes. Siin on selle üksikasjalik kirjeldus:
Tropinooli derivaatide süntees
BOC{0}}NTP on tropiini ja selle derivaatide sünteesi peamine vaheühend. Topikonasool on teatud tüüpi alkaloidid, mida leidub looduslikes taimedes ja millel on lai valik bioloogilisi aktiivsusi, sealhulgas atsetüülkoliini retseptori antagonistina selliste haiguste ravis nagu Parkinsoni tõbi ja seedetrakti spasmid. Reguleerides kesknärvisüsteemi ülekannet, leevendub valu ja pärsitakse põletikulisi reaktsioone. Mõnedel tropinooli derivaatidel on putukate närvijuhtivust häiriv toime ja neid saab välja töötada biopestitsiididena.
Sünteesiraja näide: BOC{0}}NTP saab muundada demetüültropinooniks kaitse eemaldamise (Boc) ja redutseerimisreaktsioonide ning edasise hüdrogeenimise või keemilise redutseerimise katalüüsimise teel, et saada tropinool. Happelistes tingimustes (nagu TFA/DCM) Boc-rühm eemaldatakse, mille tulemusena moodustub demetüülpürrolidoon. Tropinooli derivaatide saamiseks redutseerige karbonüülrühmad naatriumboorhüdriidi (NaBH 4) või liitiumalumiiniumhüdriidi (LiAlH 4) abil.
Orgaanilise sünteesi valdkond: multifunktsionaalsed reaktsioonireagendid
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>85%) sidestusproduktidest võib saada reageerimisel leeliselistes tingimustes (nagu K2CO3 vesilahus) ja orgaaniliste lahustitega (nagu tolueeni/etanooli segalahusti) temperatuuril 80-100 kraadi 12-24 tundi.
Boc-rühm on üks peptiidide sünteesis tavaliselt kasutatavatest aminorühma kaitserühmadest. Selle stabiilsus on mõõdukas ja seda saab happelistes tingimustes (nagu TFA) selektiivselt eemaldada, samas kui teised funktsionaalrühmad (nagu külgahela kaitserühmad) ei ole mõjutatud. BOC-NTP-d saab kasutada mudelühendina Boc-rühmade eemaldamise mehhanismi uurimiseks või peptiidide sünteesi protsesside optimeerimiseks. Kiraalsete tsentrite sisseviimisega saab BOC-NTP muuta kiraalseteks ligandideks, mis katalüüsivad asümmeetrilisi sünteesireaktsioone (nagu asümmeetriline hüdrogeenimine, asümmeetriline epoksüdatsioon), et tekitada optilise aktiivsusega ühendeid. Seda tüüpi reaktsioonil on suur tähtsus looduslike saaduste totaalses sünteesis ja ravimite asümmeetrilises tootmises.
Materjaliteadus: funktsionaalsete materjalide ehitusüksused
Boorhapperühm BOC-NTP-s (pärast kaitse eemaldamist) võib läbida pöörduva kovalentse seondumise süsivesikute molekulidega (nt glükoosiga), moodustades viis -- või kuueliikmelist tsüklilist boorhappe estrit. Seda omadust kasutatakse glükoosile reageerivate hüdrogeelide kujundamisel, et saavutada intelligentne insuliini vabanemine. Näiteks N-Boc Nortropinoon on modifitseeritud polüakrüülamiidhüdrogeeli pinnal ja pärast kaitse eemaldamist ühineb see glükoosiga, põhjustades hüdrogeeli turset, kontrollides seega insuliini vabanemise kiirust.
Selle lämmastiku- ja hapnikuaatomid võivad toimida koordineerimiskohtadena, seondudes metalliioonidega, nagu Zn²⁺ ja Cu²⁺, et konstrueerida spetsiifiliste pooride struktuuride ja adsorptsiooniomadustega MOF-e. Seda tüüpi materjalil on potentsiaalseid rakendusi gaasi säilitamisel (nagu CO ₂ püüdmine), katalüüsil (nagu oksüdatsioonireaktsioonid) ja ravimite kohaletoimetamisel (nt kontrollitud vabanemisega kandjad).N-Boc-Nortropinoonsaab kasutada ristsildava ainena ristseotud polümeeride (nagu polüuretaan- ja epoksüvaigud) valmistamiseks, paljastades amino- või hüdroksüülrühmad kaitse eemaldamise reaktsioonide kaudu, suurendades materjalide mehaanilist tugevust, kuumakindlust või keemilist stabiilsust.
Analüütilise keemia valdkonnas: standardid ja etalonmaterjalid
BOC-NTP-d kui kõrge-puhtusastmega ühendit (puhtus üle 98%) kasutatakse laialdaselt analüütiliste tehnikate (nt massispektromeetria (MS) ja tuumamagnetresonantsi (NMR)) standardina instrumentide kalibreerimiseks, meetodi valideerimiseks või ühendi tuvastamiseks. Näiteks vedelikkromatograafia-massispektromeetria (LC-MS) analüüsis saab BOC-NTP-d kasutada sisestandardina proovimaatriksi efektide korrigeerimiseks ja kvantitatiivse täpsuse parandamiseks.
Farmakokineetilistes uuringutes saab BOC{0}}NTP-d kasutada mudelühendina, et uurida Boc-rühma eemaldamise mehhanismi in vivo või metaboliitide struktuurset tuvastamist. Näiteks katseloomadele BOC-NTP suukaudsel manustamisel, uriini- ja väljaheiteproovide kogumisel ning metaboliitide analüüsimisel LC-MS-tehnoloogia abil saab kindlaks teha Boc-rühmade eemaldamise tee (nt happeline hüdrolüüs või ensüümkatalüüs).
Tropaani struktuur BOC{0}}NTP-sja selle seos vere{0}}aju barjääriga
N-Boc-Nortropinoonon lämmastikku{0}}sisaldav heterotsükliline ühend, mis suurendab oluliselt selle keemilist stabiilsust ja reaktsiooni selektiivsust, lisades demetüülketooni lämmastikuaatomile tert-butoksükarbonüüli (Boc) kaitserühma, muutes selle oluliseks vaheühendiks orgaanilises sünteesis ja ravimite väljatöötamises. Tropaani kui selle põhiskeleti struktuuril on ainulaadsed stereokeemilised ja elektroonilised omadused, millel on otsustav mõju ravimite ja hematoentsefaalbarjääri (BBB) koostoimele.
Selle aine tropaani struktuuri ja hematoentsefaalbarjääri vaheline interaktsioon
BOC{0}}NTP tropaani struktuur mõjutab selle interaktsiooni BBB-ga järgmise mehhanismi kaudu:
Stereokeemia reguleerib läbitavust
Tropaani jäik kolmemõõtmeline{0}}konformatsioon võib vähendada ravimimolekulide äratundmist ja seondumist BBB väljavoolupumpadega, vähendades seeläbi väljavoolu kiirust. Näiteks võib lämmastikuaatomi ja tropaani derivaatide Boc-rühma moodustatud steeriline takistus takistada P-gp konformatsiooni äratundmist ja pikendada ravimi peetumisaega ajus. Lisaks võib tropaani sildav ringstruktuur piirata molekulaarset paindlikkust, vähendada konformatsioonilisi muutusi metaboolsete protsesside käigus ja säilitada ravimi aktiivsust.
Elektroonilise jaotuse mõju lipiidide lahustuvusele
Boc-rühmade kasutuselevõtt muutis oluliselt tropaani elektronide jaotust. Boc-rühma karbonüülhapniku aatom vähendab lämmastikuaatomite elektronpilvede tihedust elektronide eemaldamise efekti kaudu, vähendades seeläbi mittespetsiifilist seondumist ravimite ja plasmavalkude vahel ning suurendades vabade ravimite kontsentratsiooni. Samal ajal suurendab Boc-rühma tert-butüülosa molekulaarset lipofiilsust hüdrofoobsete interaktsioonide kaudu, soodustades selle tungimist läbi BBB passiivse difusiooni kaudu. Näiteks võib BOC-NTP log P väärtus (ennustuslik väärtus) olla kõrgem kui kaitsmata tropinoonil, suurendades seeläbi selle aju läbilaskvust.
Asendusefekt ja sihipärane modifikatsioon
Boc-rühm võib toimida ajutise kaitserühmana, mida saab happelistes tingimustes eemaldada pärast seda, kui ravim jõuab sihtkoesse, vabastades aktiivse tropaani struktuuri. Seda funktsiooni saab kasutada ajule suunatud eelravimite kujundamiseks:
Eelravimistrateegia: BOC-NTP konjugeeritakse ajule suunatud kandjatega (nagu TfR antikehad, Angiopep-2 peptiidid), transporditakse läbi BBB retseptori vahendatud transpordi kaudu ja seejärel eemaldatakse aju happelises keskkonnas aktiivse ravimi vabastamiseks kaitse.
PH-le reageeriv vabanemine: kasutades ajukasvaja mikrokeskkonna happelisi omadusi (pH 6,5–6,8), kujundage Boc-rühma modifitseeritud nanoosakesed, et saavutada ravimi täpne vabanemine kasvaja kohas.
Tropaani derivaatide BBB läbitungimisjuhtum
Tropidiini derivaatidel on kesknärvisüsteemi ravimites lai valik rakendusi:
Parkinsoni tõve vastane ravim: triheksüfenidüül seondub M-retseptoriga tropiini struktuuri kaudu, et leevendada treemori sümptomeid. Selle lipofiilne modifikatsioon (näiteks klooriaatomite sisseviimine) parandab oluliselt BBB läbitungimist.
Antidepressandid: Amitriptüliini tropaaniskelett seondub 5-HT transporteritega vesiniksideme kaudu ning selle kõrge lipiidide lahustuvus (log P=3.1) hõlbustab tungimist BBB-sse ja avaldab antidepressantset toimet.
Valuvaigistid: Morfiini tropaaniosa (morfiin) vahendab analgeesiat μ - opioidiretseptori kaudu ja selle metaboliidil diatsetüülmorfiinil (heroiinil) on suurem lipiidide lahustuvus ja kiirem tungimine läbi BBB, kuid see tekitab rohkem sõltuvust.
Korduma kippuvad küsimused
Miks on selle sulamistemperatuur erinevate tarnijate tootespetsifikatsioonides väga ühtlane? --See on selle "linna peidetud" ID-kaart
+
-
Selle sulamistemperatuur on stabiilne vahemikus 70-74 °C ja nende andmete kõrge konsistents ei viita mitte ainult selle kõrge-puhtusega kaubanduslikule olekule, vaid paljastab ka selle stabiilsed kristalsed omadused. Tavaliselt, kui sulamistemperatuuri andmed ei ole piisavalt stabiilsed, tähendab see, et proov sisaldab isomeerseid lisandeid või esineb polükristallilises vormis (st molekulid võivad kristallis erineval viisil "järjekorda" seada). Väga järjekindlad andmed N-Boc-notropinooni kohta näitavad, et peaaegu kõik turul ringlevad kõrge puhtusastmega reaktiivid on samal stabiilsel tahkel kujul. Seevastu selle prognoositav keemistemperatuur on 325,8 ± 35,0 kraadi C ja see tohutu veapiir viitab sellele, et sellega võivad kaasneda keerulised keemilised muutused gaasistamisprotsessi ajal.
Miks on selle "Boc-grupp" nii kaitsevihmavari kui ka kaitse? -- Viitsütikuga pommid, mis ei ole vastupidavad tugevatele hapetele ja leelistele
+
-
Boc-kaitserühm on äärmiselt tundlik tugevate hapete (nt trifluoroäädikhappe TFA) ja tugevate aluste suhtes, nii et tugeva happe või tugeva aluse keskkonnas eemaldab N{0}}Boc-notropinoon kiiresti kaitse ja laguneb, muutudes tagasi metoklopidooniks. Seda funktsiooni tuntakse laborisünteesis kui "ligandi kinnitamist" - Boc on täiuslik "keemiline kuulikindel vest" enne lämmastikuaatomite muutmist; Kui järgmiseks reaktsiooniks (nt keerukate ravimimolekulaarsete raamistike loomiseks) on vaja paljastatud lämmastikuaatomeid, lisage lihtsalt lahjendatud happekatalüsaator ja see kuulikindla vesti kiht eemaldatakse koheselt. Seetõttu on selle molekuli juhtimise põhikoodiks selle süntees (mis nõuab kaitsmist tert-butüülkloroformaadiga veevabades ja leelisevabades tingimustes) või selle rakendamine.
Kuum tags: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük