Burgessi reaktiivi süntees CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid Burgessi reaktiivi sünteesi cas 29684-56-8 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast hulgimüügi kvaliteetse Burgessi reaktiivi sünteesi cas 29684-56-8 müügiks meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.

Burgessi reaktiivi sünteestehakse tavaliselt järgmistes etappides: Esiteks lastakse klorosulfonüülisotsüanaadil (ClSO₂NCO) reageerida veevaba metanooliga madalal temperatuuril (-78 kuni 0 kraadi) veevabas dietüüleetris või diklorometaanis, et saada metüülklorosulfonüülkarbamaat (ClSO₂NCO). See samm nõuab niiskusesisalduse ranget kontrolli; Järgmisena lisatakse reaktsioonisüsteemile inertses atmosfääris tilkhaaval trietüülamiin, mis reageerib vaheühendiga, moodustades kristalse tahke aine. Kõrvalreaktsioonide vältimiseks tuleb temperatuur hoida alla 0 kraadi; Pärast reaktsiooni lõppemist eemaldatakse trietüülamiinvesinikkloriidsool filtrimisega ja filtraat kontsentreeritakse alandatud rõhul, et saada valge kuni valkjas tahke toorprodukt. Lõpuks saadakse kõrge puhtusastmega Burgessi reaktiiv ümberkristallimise teel (tavaliselt kasutades lahustina veevaba eetri ja pentaani segu) või kolonnkromatograafiaga puhastamise teel. Kogu sünteesiprotsess peab olema rangelt kaitstud niiskuse eest, kuna see reaktiiv on vee suhtes äärmiselt tundlik. Saagis jääb tavaliselt vahemikku 60–80%. Selle struktuuri saab iseloomustada 1H NMR (δ 1,2–1,4 ppm trietüülmetüüli mitme piigi korral, δ 3,7 ppm metoksüpiigi korral) ja IR (tugeva karbonüüli neeldumise piik 1720 cm⁻1 lähedal) abil. Seda reaktiivi kasutatakse laialdaselt tugeva veetustajana orgaanilistes muundamisreaktsioonides, nagu alkoholide dehüdratsioon alkeenideks ja amiidide dehüdratsioon nitriilideks.

Sulamistemperatuur 76-79 °C (kirjas), tihedus 1,3023 (ligikaudne hinnang), murdumisnäitaja 1,6300 (hinnanguline), säilitustingimused - 20 kraadi C, lahustuvus orgaanilistes lahustites, morfoloogia kristallipulber, värvus kergelt kollane, tundlikkus, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, ohusümbol (GHS), GHS07, hoiatussõna, ohu kirjeldus h315-h319-h335, ettevaatusabinõud p264-p280-p302 + p{7} p{352 +} p{8 lk 26-36-37 / 39, WGK Saksamaa 3, F 10-21, TSCA nr

Burgessi reaktiivi sünteesimeetod

Burgessi reaktiiv (keemiline nimetus: N-(Triethyammonium Sulfon酰) aminometaanhappe metüülester või metoksükarbonüülsulfoonamiidi metüülester trietüülammooniumi sisesool) on kerge ja väga tõhus neutraalne veetustav aine. Selle sünteesiprotsess peab reaktiivi lagunemise vältimiseks järgima rangelt veevaba tingimust. Järgmised on sünteesi põhietapid ja peamised üksikasjad.

Tooraine ettevalmistamine

Peamised toorained on klorosulfoneeritud isotsüanaat (ClSO₂NCO), metanool (MeOH) ja trietüülamiin (Et₃N). Kõiki lahusteid (nagu benseen ja tolueen) tuleb töödelda veevaba ainetega (nt molekulaarsõelkuivatus või naatriumtraadi tagasijooksuga) ning reaktsioonianum tuleb kaitseks põhjalikult kuivatada ja täita inertse gaasiga (nt lämmastik).

 

Esimene reaktsioon: klorosulfoneeritud isotsüanaadi ja metanooli esterdamine

Madalal temperatuuril (0-5 kraadi) lisage veevabale metanoolile aeglaselt tilkhaaval klorosulfoneeritud isotsüanaat, et moodustada vaheühend metoksükarbonüülsulfonüülkloriid (MeOCOSO2Cl). See samm nõuab lisamiskiiruse ranget kontrolli, et vältida kohalikku ülekuumenemist ja põhjustada kõrvalreaktsioone. Pärast reaktsiooni lõppemist eemaldage reageerimata metanool vaakumdestilleerimisega, et saada puhastatud vaheühend.

 

Teine reaktsioon: vaheühendi kvaterniseerimine trietüülamiiniga

Lahustage vaheühend metoksükarbonüülsulfonüülkloriid veevabas benseenis ja lisage jäävannis tilkhaaval trietüülamiin. Reaktsiooni käigus tekib kohe valge sade (Burgessi reagent) ja eraldub vesinikkloriid (HCl). Koguge sade filtrimisega kokku ja peske seda mitu korda külma benseeniga, et eemaldada reageerimata trietüülamiin ja kõrvalsaadused. Lõpuks kuivatage toode madalal temperatuuril vaakumis, et saada kõrge -puhtusastmega Burgessi reaktiiv (sulamistemperatuur 71–72 kraadi).

 

Säilitustingimused

Burgessi reaktiiv on äärmiselt tundlik õhu ja niiskuse suhtes ning lagunemise ja kadumise vältimiseks tuleks seda hoida inertgaasi keskkonnas alla -20 kraadi.

Burgessi reaktiivi põhikasutus

 

Peamine rakendusBurgessi reaktiivi sünteeson dehüdreeriva ainena. See soodustab funktsionaalsete rühmade, nagu alkoholid ja amiidid, dehüdratsioonireaktsioone pehmetes tingimustes (madalast temperatuurist toatemperatuurini) ja sobib eriti hästi hapete või aluste suhtes tundlikele substraatidele. Järgmised on selle tüüpilised rakendusstsenaariumid ja tööpunktid.

Alkoholi dehüdratsioon alkeenide moodustamiseks

Burgessi reaktiiv suudab tõhusalt katalüüsida sekundaarsete alkoholide cis{0}}dehüdratatsiooni, tekitades kaksiksideme. Näiteks makroliidühendite sünteesimisel võib -hüdroksükarbonüülühendite töötlemine Burgessi reagendiga selektiivselt genereerida cis-alkeene, vältides traditsiooniliste meetoditega (nt happekatalüüs) põhjustatud stereoselektiivsuse kadu. Töötamise ajal lahustatakse substraat veevabas diklorometaanis (DCM), lisatakse 1,0-1,5 ekvivalenti Burgessi reaktiivi ja reaktsioonisegu segatakse toatemperatuuril mitu tundi kuni üleöö. Pärast reaktsiooni lõppemist puhastatakse saadus silikageelikolonnis.

Hüdroksüülamiidi tsüklistamine ja dehüdratsioon oksasoolide moodustamiseks

Hüdroksüülamiidide (nagu seriini või treoniini derivaadid) puhul võib Burgessi reagent soodustada molekulisisest tsükliseerimist, tekitades 4,5-dihüdroksasoole (2-oksasoliini). Näiteks malaariavastaste ravimite vaheühendite sünteesimisel võib hüdroksüülamiidide töötlemine Burgessi reagendiga tõhusalt konstrueerida oksasooli skeleti. Reaktsioonitingimused on sarnased sekundaarse alkoholidehüdratsiooniga, kuid reaktsiooniaega tuleb kontrollida, et vältida püridiini tüüpi kõrvalsaaduste teket liigsest dehüdratsioonist.

Amiini dehüdratsioon nitriilide moodustamiseks

Burgessi reaktiivi saab kasutada ka primaarsete amiinide dehüdreerimiseks, et tekitada nitriilühendeid. Näiteks glutamiini derivaatide sünteesimisel võib amiini töötlemine Burgessi reagendiga selektiivselt genereerida nitriilrühma, säilitades samal ajal molekulis teised tundlikud funktsionaalrühmad (nagu esterrühmad või halogeenid). See reaktsioon tuleb läbi viia madalal temperatuuril (0-5 kraadi), et vähendada kõrvalreaktsioone.

Mitte{0}}dehüdratsioonireaktsioonide rakendused

Hiljutised uuringud on näidanud, et Burgessi reaktiivi saab kasutada ka mitte--dehüdratatsioonireaktsioonides, nagu sulfonüülamiidestrite süntees 1,2-dioolist või epoksüalkoholidest, - ja -glükosüülamiinide süntees süsivesikutest ning tsükliline sulfoonamiidi, 2-amiini süntees. Need reaktsioonid kasutavad Burgessi reaktiivi ainulaadset reaktsioonivõimet, laiendades selle rakendusala orgaanilises sünteesis.

Burgessi reaktiivSünteeson mahe ja selektiivne dehüdratsiooniaine, mida kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis, eriti sobiv alkoholide dehüdratsioonireaktsiooniks alkeenide tootmiseks. Selle tootmisprotsess nõuab veevabade tingimuste ranget järgimist, et tagada reaktiivi stabiilsus ja aktiivsus. Järgmine on Burgess Reagendi üksikasjalik tootmisteave:

Veevaba seisund

 

Burgess Reagent on niiskuse suhtes äärmiselt tundlik. Kõik toorained ja lahustid tuleb põhjalikult kuivatada ning reaktsioonianum tuleb kuivatada ja täita kaitseks inertse gaasiga.

Temperatuuri juhtimine

 

Nii esterdamisreaktsioon kui ka kvaternaarse ammooniumi moodustumise reaktsioon tuleb läbi viia madalatel temperatuuridel, et vältida kõrvalreaktsioone ja reaktiivi lagunemist.

Lisamise kiirus

Esterdamisreaktsioonis ja kvaternaarse ammooniumi moodustumise reaktsioonis on reaktsiooni ühtluse ja kontrollitavuse tagamiseks vajalik lisamiskiiruse range kontroll.

Toote ladustamine

 

Burgessi reaktiivi tuleks hoida suletuna inertgaasi keskkonnas madalal temperatuuril (alla -20 kraadi), et vältida lagunemist ja kadu.

 

1. Mis on Burgessi reaktiiv?
See on mahe ja tõhus sisemine veetustav aine, mille keemiline nimetus on metüülkloroformüülaminoformiaadi metüülester. Seda kasutatakse alkoholide, 1,2-diooli ja amiidide selektiivseks dehüdreerimiseks vastavalt alkeenideks, etüleenoksiidiks ja nitriilideks.
2. Millised on selle peamised sünteesietapid?
Klassikaline sünteesirada koosneb peamiselt kahest etapist: Esiteks, metüülkloroformiaat reageerib trietüülamiiniga, moodustades vaheühendi metüülkloroformiaadi ammooniumisoola; seejärel reageerib see vaheühend madalal temperatuuril metüülkarbamüülformiaadiga ja lõpuks kristalliseerub valge tahke produkt.
3. Millised on kõige olulisemad ettevaatusabinõud sünteesi ja kasutamise ajal?
Peaasi on toiming läbi viia rangelt ilma veeta. See reaktiiv on niiskuse suhtes äärmiselt tundlik ning kaldub hüdrolüüsile ja efektiivsuse kadumisele. Kõik reaktsioonid tuleb läbi viia inertgaasi (nagu lämmastik või argoon) kaitsmisel, kasutades veevabasid lahusteid ja kuivi klaasnõusid.

Kuum tags: burgess reagent synthesis cas 29684-56-8, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, osta, hind, lahtiselt, müük