Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid 2-bromo-9,9'-spirobifluoreeni cas 171408-76-7 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast hulgimüügi kvaliteetse 2-bromo-9,9'-spirobifluoreeni cas 171408-76-7 hulgimüügile meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
2-Bromo-9,9'-spirobifluoreenon broomiaatomeid sisaldav polütsükliline ühend keemilise valemiga C25H15Br ja CAS 171408-76-7. See on tahke aine, mis tavaliselt ilmub valgete või helekollaste kristallidena. Seda tüüpi kristallid võivad moodustada erinevaid kristallivorme, näiteks nõela- või lehekujulisi kristalle. Sellel on suur molaarne neeldumistegur ja molaarne emissioonikoefitsient, mistõttu on sellel head optilised omadused neeldumis- ja emissioonispektrite osas. See on fluorestseeruv materjal, millel on hea fluorestsentsvõime. Ergastatuna võib see kiirata spetsiifilise fluorestsentsspektri. See muudab selle laialdaselt kasutatavaks sellistes valdkondades nagu fluorestseeruvad sondid, orgaanilised optoelektroonilised seadmed ja fluorestsentsmärgistus.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C25H15Br |
|
Täpne missa |
394 |
|
Molekulmass |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 75,96; H, 3,82; Br, 20,21 |
2-Bromo-9,9'-spirobifluoreenOlulisel orgaanilisel ühendil on laialdased kasutusvõimalused OLED-i (orgaaniline valgusdiood{0}}) valdkonnas. OLED-tehnoloogia on näidanud suurt potentsiaali kuvari ja valgustuse valdkonnas tänu oma isevalgusele, suurele heledusele, madalale energiatarbimisele, laiale vaatenurgale ja painutatavusele. Suure jõudlusega-orgaanilise pooljuhtmaterjalina pakub see olulist tuge OLED-i arendamisel.
Põhiomadused ja struktuur
See on orgaaniline ühend, mis sisaldab kahte fluoreenitsüklit, mis on omavahel ühendatud süsinikuaatomi (spiroaatomi) kaudu. See eriline struktuur annab sellele ainulaadsed keemilised ja füüsikalised omadused. Molekulaarstruktuuris olevad broomi aatomid annavad sellele teatud reaktsioonivõime, mida saab keemiliselt modifitseerida ja muuta erinevate funktsionaalrühmade ja külgahelate sisestamiseks, laiendades seeläbi selle rakendusvaldkondi.
Rakendus OLED-is
(1) Luminestsentskihi materjal:
OLED-is on valgust{0}}kiirgav kiht valguse genereerimisel ülioluline komponent. Seda saab kasutada luminestsentskihi materjalina, et moodustada luminestsentskiht koos teiste luminestsentsmaterjalidega legeerimise või segamise teel. Selle suurepärane luminestsentsjõudlus ja stabiilsus on oluliselt parandanud OLED-seadmete valgusefektiivsust ja stabiilsust.
Näiteks selle kasutamine lisandina luminestsentskihi moodustamiseks koos põhilise luminestsentsmaterjaliga võib oluliselt parandada OLED-seadmete luminestsentsi heledust ja voolutõhusust. See dopingumeetod ei saa mitte ainult optimeerida luminestsentskihi energiataseme struktuuri, vaid ka parandada elektronide ja aukude rekombinatsiooni efektiivsust, saavutades seeläbi suurema luminestsentsi efektiivsuse.
(2) Elektrooniline transpordikihi materjal
Lisaks valgust{0}}kiirgavale kihile on OLED-seadmete oluline osa ka elektronide transpordikiht. Seda saab kasutada elektroonilise transpordikihi materjalina ja selle elektroonilist transpordijõudlust saab kohandada sobivate funktsionaalrühmade ja külgahelate kasutuselevõtuga.
OLED-seadmetes on elektronide transpordikihi põhiülesanne transportida elektronid katoodist valgust kiirgavasse kihti{0}}, kus need taasühendavad valguse tekitamiseks aukudega. Sellel on suurepärane elektrooniline edastusjõudlus ja stabiilsus, mis võib oluliselt parandada OLED-seadmete elektroonilise edastuse tõhusust ja stabiilsust.
(3) Aukude transpordikihi materjal
Kuigi sellel on suurepärane elektronide transpordivõime, saab seda sobivate keemiliste modifikatsioonide abil kasutada ka aukude transpordikihi materjalina. Aukude transpordikihi põhiülesanne on transportida auke anoodilt luminestsentskihile, kus need taasühendavad elektronidega valguse tekitamiseks.
Aukude transpordiomadustega funktsionaalsete rühmade ja külgahelate kasutuselevõtuga võib see saavutada suurepärase aukude transpordi jõudluse. See aukude transportimise materjal võib oluliselt parandada OLED-seadmete aukude transpordi efektiivsust ja stabiilsust, saavutades seeläbi suurema valgustõhususe ja pikema kasutusea.
(4) Vahekihi materjal
OLED-seadmetes kasutatakse vahekihi materjali energiataseme struktuuri reguleerimiseks valgust{0}}kiirgava kihi ja elektronide transpordikihi või aukude transpordikihi vahel, parandades elektronide ja aukude rekombinatsiooni efektiivsust. Seda saab kasutada vahekihi materjalina, et kohandada selle energiataseme struktuuri, lisades vastavad funktsionaalrühmad ja külgahelad.
Näiteks võib selle kasutamine vahekihi materjalina ja selle sisestamine valgust kiirgava-kihi ja elektronide transpordikihi vahele oluliselt parandada OLED-seadmete valgusefektiivsust ja stabiilsust.
See vahekihi materjal võib optimeerida energiataseme struktuuri, parandada elektronide ja aukude rekombinatsiooni efektiivsust ning seeläbi saavutada kõrgemat luminestsentsi efektiivsust.
Rakenduse näited
(1) Suure jõudlusega OLED-ekraan
Kasutades2-Bromo-9,9'-spirobifluoreenluminestseeruva kihi materjalina või elektronide transpordikihi materjalina saab valmistada suure jõudlusega{0}}OLED-ekraane. Seda tüüpi kuvari eelisteks on kõrge heledus, kõrge kontrastsus, madal energiatarve ja lai vaatenurk, mis vastavad erinevatele kuvamisvajadustele.
Näiteks kuvaseadmetes, nagu nutitelefonid, tahvelarvutid ja telerid, võivad OLED-ekraanid, mis kasutavad seda luminestsentskihi materjalina või elektroonilise transpordikihi materjalina, saavutada suurema heleduse ja väiksema energiatarbimise, parandades seadme ekraaniefekti ja aku tööiga.
(2) Paindlik OLED-ekraan
Paindlikud OLED-ekraanid on OLED-tehnoloogia oluline arengusuund. Kasutades seda luminestsentskihi materjalina või elektronide transpordikihi materjalina, saab valmistada suurepärase paindlikkuse ja stabiilsusega paindlikke OLED-ekraane.
Seda painduvat ekraani saab painutada, kokku voltida ja lokkida, mistõttu sobib see erineva kujuga kuvaritele. Näiteks sellistes seadmetes nagu nutikellad, kokkupandavad telefonid ja nutikrillid võivad paindlikud OLED-ekraanid, mis kasutavad neid luminestsentskihi materjalidena või elektrooniliste transpordikihtide materjalidena, saavutada suurema paindlikkuse ja stabiilsuse, parandades seadme mugavust ja vastupidavust.
(3) OLED-valgustusseadmed
OLED-valgustusseadmed on OLED-tehnoloogia teine oluline rakendusvaldkond. Kasutades seda luminestsentskihi materjalina või elektronide transpordikihi materjalina, saab valmistada suure tõhususe, väikese energiatarbimise ja pika elueaga OLED-valgustusseadmeid.
Seda valgustusseadet saab kasutada erinevatel puhkudel, nagu koduvalgustus, kontorivalgustus ja välisvalgustus. Näiteks valgustusseadmetes, nagu LED-pirnid ja LED-ribad, võivad OLED-valgustid, mis kasutavad neid luminestsentskihi materjalidena või elektrooniliste transpordikihtide materjalidena, saavutada suurema valgustõhususe ja pikema kasutusea, parandades valgustuse ja energiasäästu{1}efekte.
(4) OLED-andur
OLED-andurid on OLED-tehnoloogia arenev rakendusvaldkond. Kasutades seda sensormaterjalina, saab valmistada kõrge tundlikkuse ja stabiilsusega OLED-andureid.
Seda tüüpi andureid saab kasutada erinevates valdkondades, nagu keskkonnaseire, bioloogiline tuvastamine ja meditsiiniline diagnostika. Näiteks keskkonnaseires saavad seda sensormaterjalina kasutavad OLED-andurid jälgida reaalajas saasteainete ja gaasikomponentide kontsentratsiooni õhus, pakkudes tugevat tuge keskkonnakaitsele.
2-Bromo-9,9'-spirobifluoreenon teatud tüüpi polütsükliline aromaatne ühend, millel on oluline rakendusväärtus. Järgmine on selle ühendi tavaline sünteesitee:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-dietüül-2,7-dibromonaftaleen
9,9'-dietüaüül-2,7-dibromonaftaleen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietüaüül-2,7-disulfonüülnaftaleen
9,9'-dietüül-2,7-disulfonüülnaftaleen+NaOH → C25H15Br
Konkreetsed toiminguetapid on järgmised:
Lahustage 2,7-dibromonaftaleen etüleenglükoolis, lisage trifenüülfosfiin ja vaskkatalüsaator ning segage, et reaktiivid täielikult seguneksid. Kuumutage reaktsioonisegu inertses atmosfääris ja laske täielikult reageerida, seejärel lahjendage ja filtreerige saadus.
Lisage leeliseline katalüsaator kaaliumkarbonaat eelmises etapis saadud 9,9'-diünüül-2,7-dibromonaftaleeni lahusele ja seejärel tilgutage dimetüülsulfoksiidi (DMSO). Kuumutage reaktsioonisegu ja segage, kuni reaktsioon on lõppenud, lahjendage ja eraldage saadus.
Lisage eelmises etapis saadud 9,9'- diünüül-2,7-disulfonüülnaftaleeni lahusele katalüsaatorina naatriumhüdroksiid, kuumutage reaktsioonisegu kuni reaktsiooni lõpuni, lahjendage ja eraldage saadus.
Järgnev on lühike ülevaade teisest laboris sünteesitud 2-bromo-9,9'-spirobist [9H fluororeen]:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonüül-2,7-dibromonaftaleen
9,9'-dikarbonüül-2,7-dibromonaftaleen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dikarbonüül-2,7-disulfonüülnaftaleen
9,9'-dikarbonüül-2,7-disulfonüülnaftaleen → C25H15Br
Konkreetsed toiminguetapid on järgmised:
Lahustage 2,7-dibromonaftaleen orgaanilises lahustis, lisage bensoüülkloriid (PhCOCl) ja reaktsioon kulgeb teatud aja jooksul, et saada 9,9'-dikarbonüül-2,7-dibromonaftaleen.
Lahustage eelmises etapis saadud 9,9'-dikarbonüül-2,7-dibromonaftaleen DMSO-s, lisage leeliseline katalüsaator kaaliumkarbonaat (K2CO3) ja lisage reaktsiooniprotsessi ajal tilkhaaval DMSO ning kontrollige temperatuuri ja reaktsiooniaega, et saada 9,9'-dikarbonüül-2,7-naftaleensulfonüül-2.
Asetage eelmises etapis saadud 9,9'-dikarbonüül-2,7-disulfonüülnaftaleen termilise krakkimise reaktsiooni jaoks kõrgele temperatuurile (tavaliselt kõrge keemistemperatuuriga lahustisse) ja tekib sihtsaadus 2-bromo-9,9'-spirobifluoreen.
2-bromo-9,9'-spirobifluoreen (CAS: 171408-76-7) on orgaaniliste optoelektrooniliste materjalide peamine vaheühend. Kirjanduses on kirjeldatud kolme peamist sünteesiviisi:
1. meetod:
2-bromobifenüül Grignardi reagent +2-bromo-9-fluorenoon (kõige sagedamini kasutatav, saagis umbes 70%)
See on praegu kirjanduses kirjeldatud kõige üksikasjalikum ja laialdasemalt kasutatav tee, mille põhiidee on broomi aatomite eelpositsioneerimine molekulis spiro skeleti konstrueerimisel, vältides regioselektiivsuse probleemi järgneval broomimisel.
1. samm: valmistage ette Grignardi reaktiiv. Lämmastikukaitse all lahustage 2-bromobifenüül veevabas THF-s, jahutage miinus 78 kraadini, lisage aeglaselt tilkhaaval n-butüülliitiumi n-heksaanilahus, segage 1,5 tundi ja genereerige 2-bromobifenüülmagneesiumbromiidi Grignardi reaktiiv.
2. etapp: nukleofiilne lisamine. Segage ülalmainitud Grignardi reaktiiv 2-bromo-9-fluorenooni THF-i lahusega, eemaldage jäävann ja soojendage reaktsiooni toimumiseks aeglaselt toatemperatuurini. Pärast reaktsiooni lõppemist peatatakse see naatriumvesinikkarbonaadi küllastunud vesilahusega ja ekstraheeritakse diklorometaaniga, et saada 9-(2-bifenüül)-9-fluorenooli vaheühend.
Etapp 3: happega katalüüsitud tsüklistamine. Lahustage fluorenooni vaheühend äädikhappes, lisage katalüütiline kogus (umbes 5 mol%) kontsentreeritud vesinikkloriidhapet ja keetke püstjahutiga 12 tundi. Pärast jahutamist puhastati see kolonnkromatograafiaga silikageelil (kasutades eluendina diklorometaani ja n-heksaani segu), saades valge pulbrilise 2-bromo-9,9'-spirobifluoreeni kogusaagisega umbes 70%.
Selle tee eeliseks on see, et broomi aatom on lähtematerjalist juba paigas ja pärast tsükliseerimist pole vaja täiendavat broomimist. Toote puhtus on kõrge (HPLC puhtus võib ulatuda üle 99%).
2. meetod:
Esmalt sünteesige 9,9 '- spirobifluoreeni tuum ning seejärel oksüdeerige ja broomige see
See tee on jagatud kaheks etapiks: esiteks rõnga sulgemine ja seejärel broomimine.
1. etapp: 9,9'- spirobifluoreeni (SBF) süntees. 2-bromobifenüüli Grignardi reaktiiv pandi reageerima 9-fluorenooniga, et saada nukleofiilse lisamise teel fluorenooni vaheühend. Seejärel suleti tsükkel happelistes tingimustes, et saada asendamata 9,9'-spirobifluoreeni saagisega umbes 80%.
2. etapp: oksüdatiivne broomimine. Kasutades broomi allikana naatriumbromiidi, oksüdeerijana vesinikperoksiidi ja lahustina 1,2-dikloroetaani, reageerige temperatuuril 20 kraadi 48 tundi. Kuid nendes tingimustes on põhiproduktiks 2,2', 7,7' - tetrabromo-9,9'-spirobifluoreen (selektiivsusega 95,1% ja saagisega umbes 80%), mitte sihtmärgiks oleva monobromiidsaadusena.
Selle marsruudi põhiraskus on monobroomimise selektiivne kontroll. Monobroomitud toodete saamiseks on vajalik broomi ekvivalendi, reaktsiooniaja ja temperatuuri range kontroll. Praktilistes toimingutes on polübroomitud kõrvalsaadusi raske täielikult vältida, mistõttu on see meetod sobivam polübroomitud toodete valmistamiseks.
3. meetod:
Mitmeastmeline marsruut, mis algab bromobenseenist
Odavast bromobenseenist lähtudes saadakse sihtsaadus nelja etapiga: Grignardi reaktsioon, sidestusreaktsioon, liitmisreaktsioon ja happekatalüüsitud tsükli sulgemisreaktsioon. Sellel marsruudil on madalad toorainekulud, kuid etappe on palju ja iga etapi saagisteave ei ole nii selge kui 1. meetodi puhul, mida kasutatakse tööstuses harvemini.
Lisaks on olemas ka patendiaruanded 2-bromomobifenüüli toorainena kasutamise viisi kohta, esmalt reageerimisel dimetüülkarbonaadiga nukleofiilse asendusega vaheühendi saamiseks ning seejärel broomimisel ja tsükliseerimisel dibromospirobifluoreeni saamiseks kogusaagisega umbes 50%. Kuid see tee on peamiselt suunatud 2,2-dibromoproduktile, mitte üksikule broomi sihtmärgile.
Kui valmistate orgaanilisi optoelektroonilisi materjale (OLED, perovskiit-päikesepatarei augu transpordimaterjalid jne), on meetod 1 kõige turvalisem valik . 2-bromo-9,9 '-. Spirobifluoreeni saab edasi derivatiseerida selliste reaktsioonide kaudu nagu litiatsiooniboroonimine ja Buchwaldi sidestamine. Näiteks saab selle reageerida liitiumdifenüülfosfiiniga, et sünteesida difenüül-2-(9,9'-spirobifluoreen)fosfiini (saagis 60,6%) või kasutada aukude transpordi materjali Spiro-014 sünteesimiseks (saagis kuni 89,1%).
Kuum tags: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük