N-Hüdroksüsuktsiinimiid CAS 6066-82-6

N-Hüdroksüsuktsiinimiid(NHS) on mitmekülgne orgaaniline ühend keemilise valemiga C4H5NO3. See eksisteerib peamiselt valge kristalse tahke ainena ja on laialdaselt tunnustatud oma rolli tõttu aktiivse estrina biokeemilistes reaktsioonides. NHS toimib võtmevaheühendina aktiveeritud estrite sünteesil, mis on üliolulised biomolekulide, nagu valgud, peptiidid ja oligonukleotiidid, konjugeerimiseks.

NHS-i struktuuris on suktsiinimiidtsükkel, mis on lämmastikuaatomi juures asendatud hüdroksüülrühmaga. See ainulaadne struktuur annab NHS-ile spetsiifilised reaktsioonivõimed, võimaldades sellel pehmetes tingimustes moodustada amiinidega stabiilseid amiidsidemeid. See reaktsioonivõime muudab NHS-i derivaadid väga väärtuslikuks biokonjugatsioonitehnikates, kus neid kasutatakse erinevate biomolekulide ühendamiseks, säilitades samal ajal nende bioloogilise aktiivsuse.

NHS-i üks levinumaid rakendusi on NHS-estrite valmistamine. Need estrid võivad reageerida primaarsete amiinidega, moodustades stabiilseid amiidsidemeid – seda protsessi kasutatakse sageli fluorestsentsvärvide, radioisotoopide või muude reportermolekulidega märgistamise katsetes. Lisaks kasutatakse NHS-aktiveeritud ühendeid biomolekulide immobiliseerimiseks tahketele alustele, nagu helmed või objektiklaasid, kasutamiseks analüüsides ja afiinsuskromatograafias.

NHS{0}}vahendatud konjugatsiooni jaoks vajalikud leebed reaktsioonitingimused koos selle suure saagise ja spetsiifilisusega muudavad selle eelistatud valikuks biotehnoloogilistes ja farmaatsiarakendustes. Siiski on oluline märkida, et NHS-i ühendeid tuleks nende võimaliku ärrituse ja reaktsioonivõime tõttu käsitseda ettevaatlikult. Kokkuvõtteks võib öelda, et see on biokeemilise konjugatsiooni valdkonna nurgakivi, mis hõlbustab erinevate osade täpsust ja tõhusust biomolekulide külge.

HOSU jaoks on kaks tootmisprotsessi. Üks on vesilahuse meetod, mis lahustab hüdroksüülamiini soola vees, lisab anorgaanilist alust, et muuta hüdroksüülamiin vabaks, ja seejärel lisatakse merevaikhappe anhüdriidi, et reageerida H0SU tootmiseks. Seda meetodit on kirjeldatud USA patendis 5 426 190. Selle meetodi puhul kasutatakse toorainena kõrge hinnaga hüdroksüülamiinsulfaati, et saada HOSU toode kolme leelistamise, reaktsiooni ja eraldamise etapi kaudu. Protsess on keeruline ja teatatud saagis on alla 72%.

• Suspendeerige hüdroksüülamiinvesinikkloriid eetri orgaanilises lahustis, reguleerige temperatuurivahemikku - 10~30 °C, tilgutage lämmastiku kaitse all anorgaanilise aluse metanoolilahust kontsentratsiooniga 5–30%, seejärel filtreerige lämmastiku kaitse all toodetud NaCl tahke sool, lisage merevaikhappe anhüdriid ja liitfiltraat, mille temperatuur tõuseb toatemperatuuril. Temperatuuritõusu reaktsiooni ajal metanool esmalt aurustatakse ja seejärel tõuseb temperatuur 105–130 kraadini C. Reaktsiooniaega tuleb reguleerida vahemikus 1–20 tundi ja eetri orgaaniline lahusti aurustatakse alandatud rõhul, et saada HOSU toorprodukt; Hüdroksüülamiinvesinikkloriidi ja eetri orgaanilise lahusti massisuhe on 1:5-1:20; Eetri orgaaniline lahusti on dioksaan, butüüleeter, dietüleenglükool-metüüleeter või tetrahüdrofuraan; Anorgaanilise alusena valitakse kas NaOH või KOH ning anorgaanilise aluse ja hüdroksüülamiinvesinikkloriidi molaarsuhe on 1:1; Merevaikhappe anhüdriidi ja hüdroksüülamiinvesinikkloriidi molaarsuhe on 0,6-1,2:1,0; Komposiithappekatalüsaatoriks on vähemalt üks väävelhape, fosforhape, äädikhape ja propioonhape ning lisatud kogus on 1-10% merevaikhappe anhüdriidi massist;
• Lisage etapis a saadud toor-HOSU-sse äädikhappe äädikhape, soojendage see üles ja viige lahustamiseks tagasi toor-HOSU-sse, seejärel filtreerige see kuumalt, et eemaldada väike kogus tahket lahustumatut ainet, jahutage see temperatuurini 15 °C ~ 10 °C ja toode kristalliseerub välja ja filtreerige see, et saada vajalik HOSU toode; Lisatud etüülatsetaadi koguse ja HOSU toorprodukti massi suhe on 1-10:1.

Teine meetod on kasutada H0SU tootmiseks orgaaniliste lahustite süsteemi. Seda meetodit kirjeldatakse Fudani ülikooli patendis CN2008.1020.1278. Selles patendis kasutatakse püridiini, trietüülamiini ja teisi orgaanilisi aluseid (madalama hinnaga) hüdroksüülamiinvesinikkloriidi neutraliseerimiseks pärast nende lisamist merevaikhappe anhüdriidile. Tekkinud orgaanilise aluse vesinikkloriidi on raske eraldada tootest HOSU, mille mitmekordseks ekstraheerimiseks on vaja suures koguses etüülatsetaati (90-kordne tootekogus), mistõttu see ei sobi tööstuslikuks tootmiseks.

N-Hüdroksüsuktsiinimiid, üldtuntud kui NHS, omab peptiidide keemia ja orgaanilise sünteesi valdkonnas olulist positsiooni. Selle uurimise ajalugu ulatub enam kui poole sajandi taha, pöördelise panuse andis Andersoni rühm, kes pakkus esimest korda välja selle kasutamise aktiivsete estrite valmistamiseks 1960. aastatel.

NHS on vaheühend, mida kasutatakse laialdaselt atsüülaminohapete erinevate aktiveeritud estrite valmistamisel. Need estrid on üliolulised sidestamisreaktsioonide soodustamiseks nukleofiilidega, eriti fluorofooride konjugeerimisel valkude amiinijääkidega. NHS-estrite soodne reaktsioonivõime, suhteline stabiilsus hüdrolüüsi suhtes, hea kristalliseeritavus ja madal toksilisus on muutnud need biokeemilistes rakendustes asendamatuks.

NHS-i süntees ja rakendamine on aastate jooksul läbinud põhjaliku uurimistöö. NHS-estrite moodustumine hõlmab karboksüülhapperühmade reaktsiooni NHS-iga, mida sageli soodustab ditsükloheksüülkarbodiimiid. Seda reaktsiooni kasutatakse sageli konjugaatide valmistamisel saasteainete immuunanalüüside jaoks, kuna aktiivse estri stabiilsus happelistes tingimustes hõlbustab puhastamist ja säilitamist.

NHS-i estrid on leidnud erinevaid rakendusi, alates valkude konjugeerimisest peptiididega ja märgistamisest fluorestseeruvate märgistega kuni peamiste reagentidena peptiidide, antibiootikumide, aminohapete ja valkude sünteesil. Nende võime reageerida amiinidega nõrga aluselise pH tingimustes ilma karbodiimiidi aktiveerimiseta on nende kasulikkust veelgi laiendanud.

Kokkuvõttes uurimisluguN-Hüdroksüsuktsiinimiidtutvustab teekonda selle esialgsest ettepanekust aktiivse estri eelkäijana kuni selle loomiseni mitmekülgse reaktiivina peptiidide keemias, biokeemilistes konjugatsioonides ja mujal. Oma sünteesi ja rakenduse pideva arenguga on NHS jätkuvalt orgaaniliste ja biokeemiliste uuringute nurgakivi.

N-Hüdroksüsuktsiinimiid (NHS) on tsementeerinud oma positsiooni mitmekülgse ja asendamatu reagendina keemias ja biotehnoloogias. Selle võime moodustada primaarsete amiinidega reageerides stabiilseid amiidsidemeid on võimaldanud läbimurdeid biokonjugatsioonis, peptiidide sünteesis ja materjaliteaduses. Alates valkude märgistamisest fluorestsentsvärvidega kuni biomaterjalide ristsidumiseni koetehnoloogia jaoks, jätkab NHS innovatsiooni edendamist erinevates teadusvaldkondades. Teadustöö edenedes tõotab uudsete NHS-i derivaatide ja hübriidmetoodikate väljatöötamine selle rakendusi veelgi laiendada, tugevdades selle rolli kaasaegse keemia nurgakivina.

Kuum tags: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük