3,4-dimetoksütiofeen(DMOT) on monomeer ja eelkäija, mida saab sünteesida 2,3-dimetoksü-1,3-butadieeni suletud - silmuse reaktsiooni kaudu vääveldichloriidiga heksaankeskkonnas. See on värvitu või kergelt kollane vedelik, millel on toatemperatuuril volatiilsus. See on orgaaniline ühend, tavaliselt vedeliku kujul. Molekulaarne valem on C6H8O2S, CAS 51792-34-8 ja suhteline molekulmass on 144,19 g/mol. Avatud leekides või kõrgete temperatuuri tingimustes võib see põletada ja vabastada toksilisi gaase ja suitsu. See on oligotiofeen, mida kasutatakse peamiselt orgaaniliste elektrooniliste rakenduste elektroaterjalide väljatöötamiseks. DMOT võib läbida Estri vahetusreaktsiooni, moodustades 3,4-etüleendioksütiofeeni (EDOT). PEDOT -i genereerimiseks võib see veelgi polümeriseerida, mida saab kasutada juhtiva polümeerina π -konjugeeritud süsteemides. See võib polümeriseerida polü (dimetoksütiofeeni) moodustamiseks, mida loodetakse kasutada elektrokeemiliseks dopinguks energiasalvestuse tootmiseks. N2S2-N4 porfüriini binaarsete komponentide süntees foto indutseeritud energiaülekande uurimiseks.

|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|

3,4-dimetoksütiofeenSellel on lai valik rakendusi keemilistes andurites. Keemiline andur on seade, mis suudab tuvastada ja mõõta spetsiifilisi keemilisi aineid ning DMOT mängib olulist rolli anduri ehitus- ja reaktsioonimehhanismis.
1. metalliiooniandur: DMOT võib stabiilsete komplekside moodustamiseks läbi viia erinevate metalliioonidega koordineerimisreaktsioonid, muutes selle sobivaks metalliiooniandurite ehitamiseks. Tuvastades optilisi, elektrokeemilisi või fluorestsentsi muutusi, mis on põhjustatud sidumisest sihtmetalliioonidega, on metalliioonide tuvastamiseks saavutada kõrge tundlikkus ja selektiivsus. Näiteks saab DMOT -i muuta elavhõbeda ja vaseioonide tuvastamiseks.
2. pH -andur: DMOT läbib tugevad redoksreaktsioonid happes - alusmeediumis ja seda saab kasutada pH -andurite konstrueerimiseks. Kui keskkonna pH muutub, muutuvad DMOT elektrokeemilised omadused, mida saab jälgida, mõõtes selliseid parameetreid nagu vool, potentsiaal või juhtivus.


3. Gaassendur: modifitseerides DMOT elektroodi pinnal, saab konstrueerida gaassensori. DMOT esinemine konkreetses gaasis võib põhjustada muutusi elektrokeemilises signaalis, saavutades sellega selle gaasi tuvastamise. Näiteks saab DMOT -i kasutada hapniku kontsentratsiooni tuvastamiseks õhus.
4. Biosensor: DMOT funktsionaliseerides bioloogiliste molekulidega nagu antikehad ja ensüümid, saab ehitada biosensor. Seda tüüpi biosensorit saab kasutada bioloogiliste molekulide olemasolu või aktiivsuse tuvastamiseks. Kui siht biomolekul interakteerub spetsiaalselt modifitseeritud DMOT -ga, võib see põhjustada muutusi optilistes, elektrokeemilistes või fluorestsentsisignaalides, saavutades seeläbi kõrge tundlikkuse ja selektiivsuse biomolekulide tuvastamisel.
5. oksüdatsioon - redutsensandor: DMOT redoksreaktsiooni omaduste tõttu saab seda kasutada redokssensorite konstrueerimiseks. See andur saab jälgida redoksreaktsioonide esinemist, mõõtes tiofeeni voolu või laengu ülekandmist võimalike muutuste korral. Neid andureid kasutatakse laialdaselt sellistes valdkondades nagu keskkonnaseire ja toiduohutus.
Kui DMOT -i kasutatakse keemiliste andurite materjalina, on anduri jõudluse ja stabiilsuse parandamiseks vaja teha tavaliselt koostööd teiste abimaterjalidega (näiteks kandjad, elektrolüüdid, elektroodid jne). Lisaks võivad konkreetsed rakendused varieeruda sõltuvalt anduri tüübist, sihtainest ja mõõtutingimustest.
6. Orgaanilised päikeserakud: DMOT -i saab kasutada konjugeeritud polümeermonomeerina orgaanilistes päikeseenergiarakkudes. DMOT -i polümeerides või kopolümeriseerides teiste konjugeeritud monomeeridega, saab moodustada heade fotogalvaaniliste omadustega juhtivaid polümeermaterjale. Sellel juhtiv polümeeril on lai valguse neeldumisvahemik ja kõrge kandja liikuvus ning seda saab kasutada fotoelektrilise muundamise materjalina päikesepatareides.


7. Välja efekti transistor: DMOT saab polümeriseerida orgaanilise välja - efekti transistorid (OFETS) juhtivateks polümeerkiledeks. Need juhtivad polümeerkiled võivad olla OFET -i aktiivsete kihtidena, et saavutada laenguülekanne ja võimendusfunktsioon. Selle suurepärane juhtivus ja reguleeritav energiataseme struktuur muudavad selle ideaalseks materjaliks kõrge - jõudluse valmistamiseks.
8. Superkondensaatorid: DMOT on kopolümeriseeritud koos teiste juhtivate polümeeride või aktiivsete materjalidega komposiitmaterjalide moodustamiseks, mida saab kasutada superkondensaatorite jaoks elektroodimaterjalide valmistamiseks. Kõrge juhtivuse ja hea ioonide juhtivuse tõttu on sellel juhtiv polümeeri komposiitmaterjal energia salvestamise valdkonnas suurepärane mahtuvuslik jõudlus ja tsükliline stabiilsus.

Meetod 1 sünteesi jaoks3,4-dimetoksütiofeen:

Lisage väike kogus 6 ml (67 mmol) 232 butanediool, 9 ml (205 mmol) n - heksaani (polümerisatsiooni inhibiitor) ja väike kogus heksadekaani trimetüülistromiidi (katalüsaatorile) järjestuses. 22 ml (83 ml) lisas Konstantsest rõhu tilguti lehtrist ning seejärel segati ja jäetakse 8 tundi tagasijooksuga. Pärast reaktsiooni asetage segu väärtusele 0 - 5c ja lisage aeglaselt 13 ml 014 mol/l naatriumtsetaat (n - heksaan kui lahustina) ja 15 m 50% väävli dikloriidilahust (n- heksaan kui Solvent). Pärast 015 tundi taastuge toatemperatuurile ja reageerige 10 tundi N kaitse all ning filtreerige toorprodukti saamiseks. Pärast vaakum destilleerimist koguti jääk 62 ~ 64C/66616 PA, et saada 312 ml sihtprodukti, 342 dimetüülphane, saagis 60% HNMR (CDC3) ja: 3186 (S, 6H, 220CH); 6118 (S, 2H, paljastatud fenütsükliga). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c {- h paljastatud phene rõngas); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH deformatsioon). UV2VIS (CHC3) X, NM: 251 (7 750) 222 (5 030)

2. meetod:
(1) Lahustage naatrium 2,5 - dikarboksüülhappe metüülestri 3,4-tiophediool N, n-dimetüülformamiid, lisage alküülimisreagent, kuumus ja refluks, et saada toores 2,5-dicarboksüülhapet metüülester DMOT;
(2) Lisage 3,4-dimetoksü-2,5-dicarboksüülhappe metüülestri tiofeeni toorproduktile naatriumhüdroksiidilahust ja soojendage reaktsiooni, et saada 3,4-metoksü-2,5-theofeen dikarboksüülhape toorprodukt;
(3) Lisage dekarboksüülimiskatalüsaator 3,4 - metoksü-2,5-tiofeen dikarboksüülhappe toornafta ja etüleenglükooli lahusti, soojusekarboksüülimise ja destilleerimise saamiseks DMOT-i valmistoode saamiseks. Etüleenglükooli lahusti saab uuesti kasutada. Selle meetodi protsessitee on keskkonnasõbralik, tootmis tooraine on lihtne hankida, ravijärgne meetod on lihtne ja käesoleva leiutisprotsessi tootesaak on kõrge, kulud on madalad ja kvaliteet on stabiilne.

DMOT molekulaarstruktuuri omadused on järgmised:

1. molekulaarne valem: C6H8O2S
- c tähistab süsiniku elementi, H tähistab vesiniku elementi, O tähistab hapniku elementi ja S tähistab väävli elementi.
- Molekulaarse valemi arv tähistab aatomite arvu, mis näitab, et molekul sisaldab 6 süsinikuaatomit, 8 vesinikuaatomit, 2 hapnikuaatomit ja 1 väävli aatomit.
2. struktuuriskeem:
- DMOT struktuur koosneb tiofeensüklist ja kahest metoksürühmast.
- Tiofeenitsüklik koosneb neljast süsinikuaatomist ja ühest väävli aatomist, moodustades viieliikmelise rõnga.
- süsinik väävli sidemed moodustatakse väävli aatomite ja külgnevate süsinikuaatomite vahel, jagades elektronipaare.
- Tiofeensükli kolmas ja neljas positsioon on vastavalt ühendatud metoksürühmaga, see tähendab, et süsinikuaatom on ühendatud ühe sideme kaudu hapnikuaatomiga.
3. molekulaarstruktuur:
- DMOTi struktuuri võib täiendavalt kirjeldada kui lamedat ümmargust molekuli.
- Kõik aatomid asuvad samal tasapinnal, andes molekulidele konjugeeritud süsteemide omadused.
- konjugeeritud süsteemid viitavad pidevate π -elektronipilvedega struktuuridele, mis aitavad kaasa molekulide stabiilsusele ja juhtivusele.
4. aatomiühendus:
- moodustuvad kaks süsiniku väävli sidet väävli aatomite ja külgnevate kahe süsinikuaatomi vahel, suurema tugevusega.
- süsinikuaatomid on ühendatud hapnikuaatomitega süsinik hapnikusideme kaudu, mis on tugev polaarne kovalentne side.
5. molekulaarsed omadused:
- DMOT on orgaaniline ühend ja seetõttu on sellel orgaaniliste molekulide tüüpilised omadused.
- Selle tasane ümmargune struktuur võimaldab molekulil moodustada lahuses virnastamisstruktuuri, mõjutades sellega selle füüsikalisi ja keemilisi omadusi.
- DMOT metoksürühm pakub molekulaarset elektrofiilsust ja võib osaleda reaktsioonides või suhelda teiste ainetega.
3,4-dimetoksütiofeenon orgaaniline ühend, mis sisaldab tiofeensüklit ja metoksürühma. Selle molekulaarstruktuur koosneb tasasest tiofeensüklist ja kahest positsioonides ühendatud metoksürühmast. See struktuur võimaldab molekulidel omada konjugeeritud süsteemi, mis aitab parandada nende juhtivust ja stabiilsust. DMOT moodustab lahuses virnastamisstruktuuri ja sellel on mõned tüüpilised orgaanilised molekulaarsed omadused.

3,4 - dimetoksütiofeen (DMOT) on oluline tiofeeni derivaat keemilise valemiga C6H8O2S, milles tiofeensükli 3,4 positsiooni asendatakse metoksürühmadega. Orgaaniliste elektrooniliste materjalide peamise ehitusplokina on DMOT-il märkimisväärne rakendusväärtus sellistes väljades nagu juhtivad polümeerid, orgaanilised valgust kiirgavad dioodid (OLED-d) ja orgaanilised päikeserakud.
Tiofeeniühendite uurimine algas 19. sajandi lõpus. Aastal 1883 isoleeris Saksa keemik Victor Meyer kõigepealt söe tõrvast tiofeeni ja määras selle põhistruktuuri. Järgnevatel aastakümnetel hakkasid keemikud süstemaatiliselt uurima tiofeeni ja selle derivaatide sünteesi ja omadusi.
3,4-dimetoksütiofeeni sünteesi ajalugu on suhteliselt hilja. 1965. aastal teatas Ameerika keemik Frank M. Dean kõigepealt 3,4-dimetoksütiofeeni laboratoorsest sünteesist, uurides samal ajal tiofeeni elektrofiilset asendusreaktsiooni. Dekaani meetod on kõigepealt tiofeeni sulfonaadiga väävelhappega, seejärel reageerida aluselistes tingimustes jodometaaniga ja saada sihtprodukt lõpuks hüdrolüüsi kaudu. Kuigi see marsruut on tülikas ja madala saagis (umbes 25%), pakub see järgmiste uuringute jaoks olulist viidet.
1970. aastate alguses paranes orgaanilise sünteesi metoodika väljatöötamisel DMOT sünteesitee.
1972. aastal töötas Prantsuse keemik Jean Pierre Sauvage (hiljem andis 2016. aasta Nobeli keemiapreemia molekulaarse masinauuringute jaoks) uue meetodi DMOT sünteesimiseks 3,4-dibromotiofeeni nukleofiilse asendusreaktsiooni kaudu naatriumtoksiidiga, suurendades saaki umbes 50%-ni. Selle perioodi uurimistöö keskendus peamiselt DMOT -i põhilistele keemilistele omadustele ja selle võimalike rakenduste mõistmine pole veel piisav.
DMOT -i molekulaarstruktuuri täpne iseloomustus on järk -järgult parandamise protsessi. 1975. aastal määras Saksamaa Max Plancki instituudi Hans Christoph Wolf Team kõigepealt DMOT kristallstruktuuri X - kiirguse kaudu, mis paljastab selle tasapinnalise molekulaarse konfiguratsiooni ja molekulidevahelise virnastamise režiimi. See töö pani aluse tahke - oleku omaduste mõistmiseks.
1980ndatel said kvantkeemia arvutusmeetodite väljatöötamisega inimesed DMOT -i elektroonilise struktuuri sügavama mõistmise. 1983. aastal rakendas Jaapani teoreetilise keemiku Kenichi Fukui uurimisrühm (1981. aasta Nobeli keemiapreemia võitja) piiride orbitaalteooriat DMOT -i elektronide jaotuse analüüsimiseks ja leidis, et metoksü elektronide annetav toime suurendas märkimisväärselt tiofeensükli elektronide tihedust. Hiljem osutus see omadus juhtivates polümeerides selle kasutamisel ülioluliseks.
Tuumamagnetresonantmistehnoloogia edendamine on andnud ka uusi tööriistu DMOT -uuringuteks. 1987. aastal oli esimene kõrge - eraldusvõime NMR -tehnika, mille on välja töötanud Ameerika keemiku Richard R. Ernst (1991 Nobeli laureaat keemias) esimene, kes jälgis selgelt DMOT -i erinevates positsioonides olevate prootonite keemiliste nihke erinevusi, pakkudes standardset viidet järgmiste tuletiste struktuuriliseks tuvastamiseks.
1990ndad olid DMOT sünteesimeetodi suurepärase arengu periood. 1992. aastal töötas Ameerika keemiku Alan G. MacDiarmidi (2000. aasta Nobeli 2000. aasta keemiapreemia võitja) meeskond välja uue protsessi ühe - DMOT-i astmelise ettevalmistamise jaoks 3,4-dihüdroksütiofeenist Williamson Etheri sünteesi reaktsiooni kaudu, saagikuse saagikusega kuni 85%. See meetod sai hilisema tööstusliku tootmise aluseks tänu kõrgele tõhususele ja mastaapsusele.
Katalüütilise tehnoloogia kasutuselevõtt suurendab veelgi DMOT -i sünteesi aatommajanduslikku majandust. 1998. aastal teatas Jaapani keemik Ryoji Noyori (2001. aasta Nobeli keemiapreemia võitja) 3,4 - dihalotiofeeni otsese sidumisreaktsiooniga metanooliga katalüüsitud metanooliga, mis väldib tugevate aluste kasutamist ja sobib paremini suure vahemiku tootmiseks.
2005. aastal asutas Saksamaa ettevõte BASF selle katalüütilise süsteemi põhjal oma esimese DMOT -i tööstusliku tootmisliini, mille aastane võimsus oli 100 tonni.
Viimastel aastatel on rohelise sünteesist saanud DMOT valmistamise uurimistöö. 2015. aastal töötas Hiina teadlaste akadeemiku Zhang Suojiangi meeskond välja elektrokeemilise sünteesimeetodi ioonilises vedelas söötmes, saavutades DMOT -i puhta tootmise. 2018. aastal teatasid Massachusettsi tehnoloogiainstituudi teadlased DMOT -i fotokatalüütilise sünteesi uue strateegiast, vähendades veelgi energiatarbimist ja jäätmete genereerimist.
Kuum tags: 3,4-dimetoksütiofeen CAS 51792-34-8, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ostmine, hind, hind, maht, müügil





