Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid 3-kloro-4-tsüanopüridiini cas 68325-15-5 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast kvaliteetse 3-kloro-4-tsüanopüridiini cas 68325-15-5 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
3-kloro-4-tsüanopüridiin, keemiline valem C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. See on püridiiniühend, mis sisaldab kloori ja tsüanorühmi. See esineb tahkel kujul valgest helekollaseni. Sellel on teatav polaarsus tänu selle keemilisele struktuurile, mis sisaldab kloori ja tsüaniidrühmi. See polaarsuse atribuut võib mängida olulist rolli selle interaktsioonides ja reaktsioonides lahuses. Erinevates uurimisvaldkondades ja tööstuslikes rakendustes saab seda kasutada ka kemikaalide, näiteks pestitsiidide, värvainete lisandite, kattekihtide ja polümeeride sünteesimiseks. Konkreetsed kasutusalad ja sünteesimeetodid võivad aga erineda sõltuvalt konkreetsetest ühenditest, reaktsioonitingimustest ja sihtnõuetest.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-kloro-4-tsüanopüridiin(CAS number: 68325-15-5) on oluline orgaaniline vaheühend. Sellel ühendil on ainulaadne reaktsioonivõime nii klooriaatomite kui ka tsüaniidirühmade olemasolu tõttu selle struktuuris ning seda kasutatakse laialdaselt erinevates valdkondades, nagu pestitsiidid, meditsiin, materjaliteadus ja elektrooniline keemia.
1. Pestitsiidide vahesaadused: neonikotinoidsete insektitsiidide peamised toorained
See on põhiline vahesaadus teise -põlvkonna neonikotinoidsete insektitsiidide, nagu imidaklopriid, imidaklopriid ja tiametoksaam, sünteesimiseks. Võttes näiteks imidaklopriidi, hõlmab selle sünteesitee tsükliseerimisreaktsiooni 2-kloro-5-klorometüülpüridiiniga, et konstrueerida püridiinitsükli skelett, moodustades lõpuks insektitsiidsed aktiivsed molekulid, millel on sisemine absorptsioonijuhtivus. Seda tüüpi insektitsiidid saavutavad tõhusa, madala toksilisuse ja pikaajalise toime, häirides putukate neurotransmitteri atsetüülkoliini retseptoreid, ning seda kasutatakse laialdaselt selliste põllukultuuride nagu riis, puuvill ja köögiviljad kahjuritõrjes.
Tööstusharu andmetel ületab neonikotinoidsete insektitsiidide ülemaailmse turu suurus 3 miljardit USA dollarit, millest imidaklopriid moodustab umbes 40%. Maailma suurima tootjana on Hiina aastane toodang üle 20 000 tonni ja nõudlus toote järele ulatub tuhandetesse tonnidesse. Lisaks saab vaheühendit kasutada ka kolmanda põlvkonna neonikotinoidide (nagu fiproniil) ja bisamiid-insektitsiidide (nt kloorfenapüür) sünteesimiseks, soodustades pestitsiiditööstuse ajakohastamist rohelise ja tõhusa suuna suunas.
2. Farmatseutilised vahesaadused: potentsiaalsed molekulid neuroteaduste ravimite ja kasvajavastaste{1}}ravimite jaoks
Farmaatsiavaldkonnas on see serotoniini tagasihaarde inhibiitorite (SSRI-de) ja teiste antidepressantide sünteesimise peamine tooraine. Näiteks fenüülheterotsüklilise eetri struktuuri kasutuselevõtuga saab välja töötada kõrgema selektiivsusega SSRI-ravimeid vaimuhaiguste, nagu depressioon ja ärevus, raviks. Selle tsüaniidstruktuuri saab edasi muuta amiid- ja estri funktsionaalrühmadeks, et luua ravimi molekulaarne mitmekesisus.
Lisaks on sellel ühendil potentsiaali kasvajavastaste ravimite väljatöötamisel-. Uuringud on näidanud, et sellel põhinevad derivaadid võivad suurendada kemoteraapia ravimite tundlikkust, pärssides kasvajarakkude DNA parandamise ensüüme. Näiteks võib uuritav ravim oluliselt parandada rinnavähirakkude sihipärast surmavat toimet, muutes tsüanorühma trifluorometüülrühmaks. Praegu on mitmed sellel vaheühendil põhinevad kasvajavastased kandidaatravimid jõudnud kogu maailmas prekliiniliste uuringute etappi.
1. Materjaliteadus: funktsionaalsete polümeeride ja optoelektrooniliste materjalide ehitusüksused
Selle püridiinitsükli struktuur annab sellele suurepärase koordineerimisvõime ja võib olla metallorgaaniliste raamistike materjalide (MOF) ligandina. Näiteks tsingioonidega koordineerimisel moodustunud MOF-5 on suure eripinna ja poorsusega, mida saab kasutada sellistes valdkondades nagu gaasi adsorptsioon ja katalüütilised kandjad. Lisaks võib selle tsüaniidrühm osaleda polümerisatsioonireaktsioonides, et sünteesida püridiiniringe sisaldavaid konjugeeritud polümeere, mida saab kanda orgaaniliste valgusdioodide (OLED) elektronide transpordikihile, et parandada seadmete luminestsentsi efektiivsust.
Optoelektrooniliste materjalide valdkonnas saab seda vaheühendit viia triarüülamiini struktuuri Suzuki sidestusreaktsiooni kaudu, et valmistada perovskite päikesepatareide jaoks aukude transpordimaterjale. Eksperimentaalsed andmed näitavad, et selle aine derivaadil põhinev aukude transpordikiht võib tõsta perovskiitrakkude fotoelektrilise muundamise efektiivsust üle 22%.
2. Elektrooniline keemia: märgpuhastuse ja söövitamise põhikomponendid
Pooljuhtide valmistamisel saab seda kasutada söövituslahuse lisandina, et saavutada räniplaatide pinnale mikroskaala mustrite täpne söövitamine, reguleerides klooriaatomite ja tsüaniidirühmade sünergistlikku toimet. Selle eelised seisnevad:
Selektiivne söövitus: räni ja ränidioksiidi söövituskiiruse suhe ulatub 10:1, vähendades liigse söövitamise ohtu;
Keskkonnasõbralikkus: võrreldes traditsiooniliste vesinikfluoriidhappe söövituslahendustega väheneb jäätmevedeliku töötlemise maksumus 40% võrra;
Stabiilsus: suudab säilitada söövituslahuse aktiivsust üle 6 kuu, tagades protsessi järjepidevuse.
Praegu on vaheainet kasutatud 8-tolliste vahvlite tootmises, mille aastane nõudlus on üle 100 tonni, ja see tungib järk-järgult 12-tolliste vahvlite tootmisliinidele.
3. Pindaktiivsed ained: sünteetilised toorained suure jõudlusega lisandite jaoks
Katioonseid pindaktiivseid aineid saab sünteesida kvaterniseerimisreaktsiooni kaudu ja kasutada tekstiilide värvimise ja viimistlemise abiainetes, naha parkimisel ja muudes valdkondades. Näiteks võivad selle derivaadid märkimisväärselt vähendada liideste pinget värvainete ja kiudude vahel, parandada värvimise ühtlust ja vähendada reovee ärajuhtimist. Nahatöötlemisel võivad seda tüüpi pindaktiivsed ained asendada traditsioonilisi kroomparkimisaineid, vähendada raskmetallide saastet ja vastata rohelise tootmise suundumustele.
1. Roheline sünteesiprotsess: katalüütiline oksüdatsioon ja pidevvoolu tehnoloogia
Traditsiooniline sünteesiprotsess3-kloro-4-tsüanopüridiinkasutab toorainena 4-tsüanopüridiin-N-oksiidi ja saadakse POCl III kloorimisreaktsiooniga, kuid sellega kaasnevad järgmised probleemid:
Ohutus: POCl ∝ laguneb kokkupuutel veega ägedalt, tekitades HCl gaasi ja nõuab rangeid veevaba tingimusi;
Aatomimajandus: reaktsiooni kõrvalsaadusena tekib suur kogus fosfaati ja jäätmete vedelike töötlemise hind on kõrge;
Saagis: Traditsiooniline partiireaktsiooni saagis on ainult 70–75%.
Vastuseks ülaltoodud probleemidele töötab tööstus välja uusi katalüütilise oksüdatsiooni protsesse:
Katalüsaatori optimeerimine: kandjaga pallaadiumkatalüsaatori kasutamine, kloorimisetapi kombineerimine oksüdatsioonietapiga, et vähendada vahepealset eraldumist;
Pideva voolu tehnoloogia: täpne temperatuuri ja rõhu reguleerimine saavutatakse läbi mikrokanaliga reaktorite, vähendades reaktsiooniaega 10 tunnilt 2 tunnini ja suurendades saagist 92%-ni;
Lahusti asendamine: traditsiooniliste orgaaniliste lahustite asendamine ioonsete vedelikega, et vähendada lenduvate orgaaniliste ühendite (LOÜ) heitkoguseid.
2. Kohandatud vahesaadused: vastavad kõrgekvaliteedilise-turu nõudmistele
Kuna farmaatsia- ja materjalitööstuses kasvab nõudlus keerukate molekulaarstruktuuride järele, on kohandatud derivaatide arendamine muutunud trendiks. Näiteks:
Kiraalsed vaheühendid: kiraalne saadus sünteesitakse asümmeetrilise katalüüsi kaudu kiraalsete ravimite sünteesiks (nagu AIDS-i vastane ravim Etravirin);
Fluoritud derivaadid: funktsionaalsete rühmade, näiteks trifluorometüül- ja difluorometüülrühmade sisseviimine, et suurendada ravimi lipiidide lahustuvust ja metaboolset stabiilsust;
Polütsüklilised derivaadid: polütsükliliste struktuuride konstrueerimine Diels Alderi reaktsiooni abil uudsete optoelektrooniliste materjalide väljatöötamiseks.
1. meetod:
Reaktoris, mis oli varustatud 20-kraadise püstjahutiga ja lämmastiku atmosfääriga, lisati 4-tsüanopüridiin-N-oksiid (250 g, 2,08 mol) partiidena segatud PCl5-le (599,94 g, 2,88 mol) ja POCL1n3,.8000mmmols, (800 mooli) Söötmise ajal tõuseb temperatuur 41 kraadini. Segage segu 100 kraadi juures 3 tundi, seejärel jahutage 95 kraadini ja viige 6MHCl (200mL) ja 6:4 jäävee segu (5994g) segusse. Kontrollige edastuskiirust, et hoida temperatuur alla 15 kraadi (umbes 35 minutit). Jahutamisel moodustunud pruun lahus on alla 5 kraadi ja pH reguleerimiseks 4,15-ni lisatakse 33% NaOH vesilahust (umbes 4,5 l), hoides samal ajal temperatuuri alla 5 kraadi. Filtreerige saadud beež sade ja kasutage vett (4 × Peske hoolikalt ja nõrutage nii palju kui võimalik. Suspendeerige jääk vees (1,5 l) ja n- heptaanis (7 l) ning segage 30 kraadi juures 1 tund. Eraldage veefaas ja kasutage edaspidi n-heptaani (iga 3 minutit, segamise aeg 2 × 0 l). liidetud heptaanikiht kuivatati (Na2SO4136 g), filtriti ja saadud lahus kontsentreeriti alandatud rõhul massini 1,9 kg (ligikaudu 3 1), misjärel produkt hakkas kristalliseeruma. Jahutage segu 0 kraadini, segage 1,5 tundi ja seejärel filtreerige3-kloro-4-tsüanopüridiinja kasutage külma n-heptaani (2 × peske 125 ml-ga ja kuivatage toatemperatuuril tsirkuleeriva õhuga kuivatis, et saada kristalseid tahkeid tooteid (129,08 g, 44,8%); st. P.73,4 kraadi).
2. meetod:
Lisage 2,5 M n-BuLi (7,7 ml) 2,2,6,6-tetrametüülpiperidiini (2,85 g, 20,2 mmol) segatavale lahusele THF-s (40 ml) temperatuuril -30 kraadi ja N2. Viige lahus 0 kraadini, segage 15 minutit ja jahutage seejärel -80 kraadini. Lisage segule aeglaselt 15 minuti jooksul isonitriil (1 g, 9,6 mmol) THF-st (10 ml). Pärast segamist -80 kraadi juures 30 minutit lisage tilkhaaval C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) THF (10 ml) lahus 15 minuti jooksul ja segage saadud segu 30 minutit. Seejärel tõstke lahuse temperatuur aeglaselt toatemperatuurini. Jahutage reaktsioon 40 ml küllastunud NH4Cl lahusega. Seejärel ekstraheerige segu EtOAc-ga, peske soolase veega, kuivatage Na2SO4-ga, filtreerige ja kontsentreerige. Jääk puhastati silikageelil (heksaan/EtOAc, 4:1), et saada.3-kloro-4-tsüanopüridiin. Helekollane nõelalaadne aine, saagisega 937 mg, 71%. Sulamistemperatuur 79-80 °C {{5}H NMR (400 MHz, CDC13) 8 8,82 (s, 1 H), 8,68 (d, J{11}} Hz, 1 H), 7,56 (d, J{14} Hz, 1 H).
Kuum tags: 3-kloro-4-tsüanopüridiin cas 68325-15-5, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük