Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid 3-bromo-2-tsüanopüridiini cas 55758-02-6 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast kvaliteetse 3-bromo-2-tsüanopüridiini cas 55758-02-6 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
3-bromo-2-tsüanopüridiin, keemiline valem C6H3BrN2, vastav molekulmass 176,01 g/mol. See on orgaaniline ühend, tahke aine ja ilmub tavaliselt värvitute või helekollaste kristallidena. See võib esineda monokristallilise või polükristallilise kujul. Tihedus viitab massile ruumalaühiku kohta, mida tavaliselt väljendatakse ühikuna g/cm³ (grammi kuupsentimeetri kohta). Püridiini derivaadina on see oluline vaheühend, mida kasutatakse laialdaselt sellistes valdkondades nagu farmaatsiakeemia, orgaaniline süntees ja materjalikeemia. Sellel on olulised rakendused ravimite sünteesis, pestitsiidide sünteesis ja muudes valdkondades. See toimib ravimite sünteesi vahe- ja võtmestruktuuriüksusena ning seda kasutatakse kasvajavastaste{10}}ravimite, mittesteroidsete põletikuvastaste{12}}ravimite jms valmistamiseks.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-bromo-2-tsüanopüridiinon oluline orgaanilise sünteesi vaheühend, mida kasutatakse laialdaselt farmaatsiakeemias, orgaanilises sünteesis ja materjalide keemias. Selle CAS-number on 55758-02-6, molekulvalem on C6H3BrN2 ja molekulmass on 183,01. Seda saab kasutada pestitsiidide sünteesimiseks ning kahjurite ja patogeenide tõrjeks põllukultuurides. Teistes valdkondades kasutatakse seda ka fotogalvaaniliste materjalide ja fullereenide sünteesiks. Need rakendused ei oma märkimisväärset mõju mitte ainult sellistes valdkondades nagu meditsiin ja põllumajandus, vaid aitavad kaasa ka materjaliteaduse ja energiatehnoloogia arengule. Sellel ühendil on ainulaadne keemiline struktuur ning püridiinitsüklis olev broomiaatom ja tsüaniidirühm annavad sellele rikkaliku reaktsiooniaktiivsuse ja mitmekesised reaktsiooniteed, mistõttu on sellel oluline kasutusväärtus mitmes valdkonnas:
Rakendus meditsiinilise keemia valdkonnas
Karboksüülrühmi saab muuta amiidrühmadeks ja siduda teiste aminohapete või bioloogiliselt aktiivsete peptiididega, et sünteesida spetsiifiliste bioloogiliste funktsioonidega peptiidpüridiini hübriidmolekule. Mitme asendatud püridiini bioaktiivsete molekulide sünteesil, kasutades vaheühendina 3,4-püridiindioksühapet, on eeliseks leebed reaktsioonitingimused, kõrge reaktsiooni selektiivsus ja mitmekesised tootestruktuurid.
Ravimite füüsikalis-keemilised omadused, nagu lahustuvus, lipofiilsus, stabiilsus jne, mõjutavad oluliselt nende imendumise, jaotumise, metabolismi ja eritumise (ADME) protsesse kehas . 3,4-püridiinkarboksüülhape võib keemiliste reaktsioonide kaudu muuta ravimimolekulide struktuuri, parandades nende füüsikalis-keemilisi omadusi. Näiteks karboksüülrühmade esterrühmadeks muutmine esterdamisreaktsioonide kaudu võib suurendada ravimite lipiidide lahustuvust ja parandada nende läbilaskvust rakumembraanidel;
Hüdrofiilsete rühmade, näiteks hüdroksüül- ja aminorühmade sisseviimisega saab suurendada ravimite vees lahustuvust ning parandada nende lahustumist ja imendumist organismis.
Mõne vees halvasti{0}}lahustuva ravimimolekuli puhul saab 3,4-püridiindioksihappe karboksüülrühma esterdada hüdrofiilsete alkoholidega, et sünteesida vees hästi lahustuvad eelravimid.
Ravimite väljatöötamise protsessis on ravimite ja sihtmärkide vahelise koostoimemehhanismi mõistmine ülioluline uute ravimisihtmärkide avastamiseks ning ravimi molekulaarstruktuuride optimeerimiseks . 3,4-püridiinkarboksüülhape ja selle derivaadid võivad olla proovimolekulid, et uurida ravimite ja sihtmärkide vahelist seondumisviisi, afiinsust ja toimemehhanismi, suheldes potentsiaalsete ravimisihtmärkidega.
Kasutades selliseid tehnikaid nagu tuumamagnetresonants, massispektromeetria ja röntgenkristallograafia, saab analüüsida sondimolekulide ja sihtmärkide vahelisi koostoimete üksikasju, pakkudes olulist teavet ravimi sihtmärkide avastamiseks ja kinnitamiseks.
Teadlased saavad sünteesida erinevate asendajatega 3,4-püridiindikarboksüülhappe derivaate kui sondimolekule, et uurida nende interaktsioone spetsiifiliste valgu sihtmärkidega. Hinnake seondumisafiinsust sondi molekulide ja sihtmärkide vahel, mõõtes selliseid parameetreid nagu sidumiskonstandid ja dissotsiatsioonikonstandid.
Suure läbilaskevõimega sõelumistehnoloogia on oluline vahend ravimite sihtmärkide ja pliiühendite avastamiseks.3-bromo-2-tsüanopüridiinja selle derivaate saab kasutada skriiningukogu liikmetena, et osaleda suure{0}}läbilaskevõimega ravimite sihtmärkide sõeluuringus. Läbi interaktsioonide skriinimise suure hulga biomolekulidega avastatakse ühendeid, mis võivad seostuda spetsiifiliste sihtmärkidega, kontrollides veelgi nende bioloogilist aktiivsust ja toimemehhanismi ning tuvastades seeläbi potentsiaalsed ravimi sihtmärgid.
Teatud haigusega-seotud valgu suure-läbilaskvusega sõelumisel skriinitakse 3,4-püridiindioksioksükarboksüülhappe derivaate sisaldavate ühendite raamatukogu valguga interaktsiooni suhtes. Kasutades selliseid meetodeid nagu fluorestsentspolarisatsioon ja pinnaplasmonresonants ühendite ja valkude vahelise seondumise tuvastamiseks ning sidumisaktiivsusega ühendite skriinimist.
Seejärel viiakse nende ühenditega läbi täiendavad bioloogilise aktiivsuse testid ja mehhanismide uuringud, et kontrollida, kas need on potentsiaalsetele ravimi sihtmärkidele vastavad inhibiitorid või aktivaatorid.
Rakendus materjalikeemia valdkonnas
3,4-Püridiinkarboksüülhappel ja selle derivaatidel on teatud fluorestsentsomadused. Selle fluorestsentsi emissioon võib olla seotud π-konjugeeritud süsteemiga ja molekulaarstruktuuri elektrooniliste üleminekutega. Erinevate asendajate sisseviimisel või kombineerimisel teiste fluorestseeruvate rühmadega saab reguleerida selle fluorestsentsomadusi, nagu emissiooni lainepikkus ja fluorestsentsi intensiivsus.
Teadlased on sünteesinud erinevate fluorestseeruvate värvidega materjale, pannes 3,4-püridiindiohappe reageerima mõnede fluorestseeruvate omadustega orgaaniliste molekulidega.
Nendel fluorestseeruvatel materjalidel on potentsiaalne kasutusväärtus sellistes valdkondades nagu bioloogiline pildistamine, fluorestsentsi tuvastamine ja kuvatehnoloogia. Näiteks saab bioloogilises pildistamisel kasutada fluorestsentsmärgisega 3,4-püridiindioksühappe derivaate biomolekulide või rakkude märgistamiseks, saavutades bioloogiliste protsesside reaalajas jälgimise.
Püridiinitsükkel ja karboksüülrühm 3,4-püridiindioksihappes võivad osaleda elektrokeemilistes reaktsioonides ja avaldada teatud elektrokeemilist aktiivsust. Näiteks võib see olla elektroodide materjalide modifikaatorina, parandades elektroodide pinnaomadusi ja elektrokeemilist jõudlust. Modifitseerides elektroodi pinda 3,4-püridiindiohappega, saab suurendada elektroodi eripinda ning parandada elektroodi juhtivust ja elektrokatalüütilist aktiivsust.
Näiteks liitium{0}}ioonakude puhul võib selle kasutamine elektroodimaterjalide lisandina parandada laadimis- ja tühjenemisjõudlust ning elektroodi tsükli stabiilsust.
Superkondensaatorites saab seda kasutada suure erimahtuvusega elektroodimaterjalide valmistamiseks. Lisaks saab elektrokeemiliste andurite valdkonnas 3,4-püridiindioksühappega modifitseeritud elektroode kasutada erinevate biomolekulide ja kemikaalide tuvastamiseks, mille eelised on näiteks kõrge tundlikkus ja hea selektiivsus.
Farmaatsia sünteesi valdkond
Kinaasi inhibiitorid on praegu ülemaailmse kasvajavastaste ravimite väljatöötamise põhiteemaks ja 3-bromo-2-tsüanopüridiin on paljude turule lastud populaarsete kinaasiravimite peamine lähteaine. Võttes näiteks mitteväikerakk-kopsuvähi EGFR-i mutatsiooni sihtravimi, saab selle molekulaarstruktuuris olevat 3-arüül-2-aminometüülpüridiini fragmenti tõhusalt konstrueerida 3-bromo-2-tsüanopüridiini kaheetapilise reaktsiooni kaudu. Esimeses etapis, pallaadiumi katalüütilise süsteemi all,
3-bromo-2-tsüanopüridiin läbib Suzuki sidestusreaktsiooni vastava arüülboorhappega, et saada kõrge selektiivsusega 3-arüül-2-tsüanopüridiini vaheühend ja reaktsiooni konversioonimäär võib ulatuda üle 95%; Teises etapis viiakse läbi tsüaniidrühma hüdrogeenimine, kasutades Raney nikli katalüüsi, muutes tsüaniidrühma aminometüülrühmaks. Saadud produkt võib siseneda otse ravimimolekuli sünteesi järgmisse etappi ilma keeruka puhastamiseta.
Võrreldes traditsioonilise sünteesiviisiga, alustades 2,3-dibromopüridiinist, lühendab 3-bromo-2-tsüanopüridiini kasutav protsessitee kogu reaktsioonietappe 5 etapilt 2 etapini, suurendab sünteesi üldist saagist 40% ja väldib suure hulga raskmetallijäätmete soolade tekkimist innovatiivsete ravimite roheliste tootmisprotsesside käigus, mis vastab täielikult ravimite sünteesiprotsessi nõuetele.
Praegu on maailmas kliinilises staadiumis enam kui 10 liiki kinaasi inhibiitormolekule, mis kasutavad põhilise vaheühendina 3-bromo-2-tsüanopüridiini, hõlmates kopsuvähi, rinnavähi, verevähi ja muude peamiste haiguste ravivaldkondi ning muutudes peamiseks heterotsükliliseks tooraineks, mis toetab sihtravimite uurimist ja väljatöötamist.
Kesknärvisüsteemi (KNS) ravimite väljatöötamisel on püridiinitsüklit sisaldavatel molekulidel sageli parem vere{0}}aju barjääri läbitungimine ja 3-bromo-2-tsüanopüridiinist tuletatud 2-aminometüülpüridiini fragment on paljude antidepressantide ja ärevusvastaste ravimite molekulide peamine farmakofoor. Traditsiooniliste sünteesiviiside korral tuleb püridiinitsükli 3. positsioonil sisestada komplekssed asendatud aromaatsed rühmad, mis nõuab sageli mitut kaitsmise ja kaitse eemaldamise toimingut, mille tulemuseks on halb reaktsiooni selektiivsus ja raskused kõrvalsaaduste eraldamisel.
Kasutades lähteainena 3-bromo-2-tsüanopüridiini ja Buchwald Hartwigi amiinimisreaktsiooni, saab 3. positsioonil tõhusalt sisestada erinevaid aromaatseid amiinirühmi ja saadud produkti saab veelgi redutseerida aminometüülrühmaks, et kiiresti konstrueerida struktuurselt mitmekesiste 2-aminometüülpüridiini ravimite seeria, mis sisaldab närvisüsteemi massilise struktuuriga ühendite derivaate.
3-bromo-2-tsüanopüridiin, olulisest heterotsüklilisest orgaanilisest sünteetilisest ehitusplokist, teatati esmakordselt 1985. aastal, selle esialgne avastus tulenes püridiini derivaatide tõhusate sünteesimeetodite uurimisest. Erinevalt spetsiifilistel meditsiinilistel või bioloogilistel eesmärkidel välja töötatud ühenditest ajendas selle avastamist kasvav nõudlus mitmekülgsete vaheainete järele farmaatsiakeemias, orgaanilises sünteesis ja hiljem materjalikeemias.
3 Bromo 2 tsüanopüridiini esimene süntees avaldati ajakirjas Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1985. aastal (Vol. 33(2), 565-571). Uurimisrühm võttis toorainena kasutusele 3-bromopüridiini, mis läbis esmalt püridiini N-oksüdatsiooni ja seejärel reageeris trimetüülsilüültsüaniidiga, et viia püridiinitsükli 2. asendisse tsüanorühm, moodustades sihtühendi. Sellest sünteetilisest teest sai pärast selle avastamist kõige laialdasemalt kasutatav meetod, mis pani aluse 3 bromo 2 tsüanopüridiini edasisele rakendamisele ja uurimisele.
Pärast selle esialgset avastamist keskendusid teadlased selle sünteetilise protsessi optimeerimisele, et kõrvaldada olemasolevad puudused, nagu püridiini N{0}}oksüdatsioonietapi kõrge eksotermiline risk, trimetüülsilüültsüaniidi kõrge hind ja kõrvalsaaduste teke. Mitmed patendid ja uurimistööd (sealhulgas USA patendid ja rahvusvahelised taotlused) on pärast seda teatanud protsessi täiustumisest, kuigi sünteesi põhitee jäi muutumatuks. Tänapäeval toetab selle avastamine ja sellele järgnev optimeerimine jätkuvalt selle laialdast kasutamist peamise vaheainena erinevates valdkondades, täites esialgse nõudluse tõhusate ja mitmekülgsete püridiini derivaatide järele.
Korduma kippuvad küsimused
Kui stabiilne on toode toatemperatuuril ja tavapärasel reaktsioonitemperatuuril? Kas seda on lihtne laguneda?
+
-
Normaalse temperatuuriga tihendustingimustes on keemilised omadused stabiilsed, ei lagune kergesti, ei vedeldu ega kergesti oksüdeeru. Struktuur on stabiilne tavapärasel sidestusreaktsiooni temperatuuril (25-120 kraadi); Kõrge temperatuuri, tugeva happe ja tugeva leelise tingimustes on 2-positsiooniline tsüanorühm kalduvus hüdrolüüsile, moodustades karboksüülderivaadid. Tugeva redutseerimise tingimustes saab tsüanorühma redutseerida aminorühmaks. Seetõttu peab reaktsioonisüsteem rangelt kontrollima happesuse, aluselisuse ja redutseerimistingimusi.
Kas seda saab kasutada sidestusreaktsioonideks? Millised klassikalised sünteetilised reaktsioonid sobivad?
+
-
Seda saab tõhusalt kasutada mitmesuguste siirdemetallide katalüütiliste sidestusreaktsioonide jaoks. 3-broomiaatomil on suurepärane aktiivsus ja see sobib Suzuki Miyaura sidestamiseks, Buchwald Hartwigi amiinimiseks, Sonogashira alkünüülimiseks, Hecki alkünüülimiseks ja nukleofiilseks asendusreaktsiooniks (SNAr); 2-positsioonilise tsüanorühma saab seejärel muundada funktsionaalrühmadeks, nagu karboksüül-, amiid-, amino-, aldehüüdrühm jne, saavutades molekulaarse mitmekesistumise ja muutes selle eelistatud vaheühendiks mitmeetapilise tandemsünteesi jaoks.
Kuum tags: 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, osta, hind, hulgi, müük