4-(trifluorometüül)bensüülalkoholon orgaaniline keemiline aine molekulaarse valemiga C8H7F3O, CAS 349-95-1, see on valge tahke aine ja mõned allikad kirjeldavad seda kui äärmiselt kahvatukollaseid kristalle. See on toatemperatuuril ja rõhul stabiilne, kuid teatud tingimustel (nagu kõrge temperatuur, põlemine jne) võib see laguneda, tekitades kahjulikke aineid nagu süsinikmonooksiid, süsinikdioksiid ja vesinikfluoriid. Seetõttu tuleks selle aine käitlemisel ja kasutamisel rangelt järgida asjakohaseid ohutusnõudeid ja tööprotseduure. Farmaatsiavaldkonnas kasutatakse seda peamiselt ravimite sünteesimisel olulise vaheühendina.
Spetsiaalse trifluorometüülrühma olemasolu tõttu selle struktuuris on sellel ainulaadsed eelised ravimimolekulide kujundamisel. Trifluorometüül võib mõjutada ravimite bioloogilist aktiivsust, metaboolset stabiilsust ja farmakokineetilisi omadusi ning seetõttu kasutatakse seda laialdaselt spetsiifilise farmakoloogilise toimega ravimite sünteesil.
|
Keemiline valem |
C8H7F3O |
|
Täpne missa |
176 |
|
Molekulmass |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(trifluorometüül)bensüülalkoholon oluline orgaaniline ühend, mida kasutatakse laialdaselt sellistes tööstusharudes nagu ravimid, pestitsiidid, värvained ja lõhnaained. Selle ainulaadne molekulaarstruktuur annab sellele spetsiifilised füüsikalised ja keemilised omadused, muutes selle neis valdkondades asendamatuks.
Ülevaade molekulaarstruktuurist
Selle molekulaarstruktuur koosneb kolmest osast: benseenitsükkel, trifluorometüül ja hüdroksümetüül. Benseenitsükkel kui tuumastruktuur tagab molekulaarse stabiilsuse ja aromaatsuse.
Trifluorometüül tutvustab fluori aatomite elektronegatiivsust ja steerilist takistust; Hüdroksümetüül annab molekulidele teatud polaarsuse ja reaktsioonivõime. Nende kolme osa kombinatsioon annab sellele ainulaadsed füüsikalised ja keemilised omadused.
Benseeni tsükli struktuuri analüüs
Benseenitsükkel on selle molekulaarstruktuuri tuum, kuueliikmeline ring, mis koosneb kuuest süsinikuaatomist, millest igaüks on ühendatud vesinikuaatomiga.
Benseenitsüklil on aromaatsus, mis tähendab, et selle elektronpilvede jaotus on ühtlane ja energia madal, mis muudab selle suhteliselt stabiilseks.
See aromaatsus muudab benseenitsükli keemilistes reaktsioonides kahjustustele vähem vastuvõtlikuks, kuid osaleb reaktsioonis tervikuna.
Selles aines on üks vesinikuaatom benseenitsüklis asendatud trifluorometüüliga, moodustades asendatud benseeni struktuuri.
See asendus põhjustas teatud muutuse benseenitsükli elektronpilvede jaotuses, kuid üldiselt säilitas see siiski oma aromaatsuse.
Samal ajal suurendab trifluorometüüli kasutuselevõtt ka molekuli polaarsust ja steerilisi takistusi, mõjutades selle füüsikalisi ja keemilisi omadusi.
Trifluorometüüli struktuurianalüüs
Trifluorometüül on selle molekulaarstruktuuri oluline osa, mis koosneb kolmest fluori- ja ühest süsinikuaatomist. Fluori aatomid on ühed kõige elektronegatiivsemad elemendid, seetõttu on trifluorometüülil tugev elektronegatiivsus. See elektronegatiivsus stabiliseerib trifluorometüüli molekulis ja suurendab selle polaarsust.
Lisaks on trifluorometüülil ka märkimisväärne steeriline takistav toime. Fluori aatomite suure aatomiraadiuse tõttu hõivab trifluorometüül molekulis suure ruumi, mis mõjutab molekuli ja teiste molekulide vahelist koostoimet. Sellel steerilisel takistusel on keemilistes reaktsioonides oluline reguleeriv roll, mis võib mõjutada reaktsiooni selektiivsust ja kiirust.
Selles aines on trifluorometüül seotud benseenitsükliga, moodustades asendatud benseeni struktuuri. See asendus põhjustab teatud muutuse benseenitsükli elektronpilvede jaotuses, suurendades samal ajal molekuli polaarsust ja steerilisi takistusi. Need muutused on oluliselt mõjutanud molekulide füüsikalisi ja keemilisi omadusi.
Hüdroksümetüülstruktuuri analüüs
Hüdroksümetüül on veel üks oluline osa selle molekulaarstruktuurist, mis koosneb ühest hapnikuaatomist ja ühest vesinikuaatomist, mis on seotud benseenitsükli teise süsinikuaatomiga. Hüdroksümetüülrühmade sisseviimine annab molekulile teatud polaarsuse ja reaktsioonivõime.
Hüdroksümetüüli hüdroksüülrühm (- OH) on oluline tugeva reaktsioonivõimega funktsionaalrühm. See võib reageerida selliste ühenditega nagu happed, alused, estrid jne, et tekitada vastavaid derivaate. See reaktsioonivõime muudab selle keemilistes reaktsioonides laialdaselt kasutatavaks.
Lisaks suurendab hüdroksümetüüli sisseviimine ka molekuli polaarsust. Polaarsete molekulide positiivsed ja negatiivsed laengukeskused ei lange kokku, seetõttu on neil dipoolmomendid. See polaarsus annab parema lahustuvuse lahustites ja mõjutab ka molekulide ja teiste molekulide vahelisi koostoimeid.
1. Farmatseutilised vahesaadused
Farmaatsia valdkonnas,4-(trifluorometüül)bensüülalkoholkasutatakse peamiselt ravimite sünteesimisel olulise vaheühendina. Spetsiaalse trifluorometüülrühma olemasolu tõttu selle struktuuris on sellel ainulaadsed eelised ravimimolekulide kujundamisel. Trifluorometüül võib mõjutada ravimite bioloogilist aktiivsust, metaboolset stabiilsust ja farmakokineetilisi omadusi ning seetõttu kasutatakse seda laialdaselt spetsiifilise farmakoloogilise toimega ravimite sünteesil.
Konkreetsed näited
(1) Sünteetilised antibakteriaalsed ravimid:
Seda kasutatakse ka teatud antibakteriaalsete ravimite sünteesimiseks. Need antibiootikumid tapavad või pärsivad bakterite kasvu, häirides nende ainevahetusprotsesse või rikkudes nende struktuuri. Trifluorometüüli olemasolu tõttu on neil antibakteriaalsetel ravimitel tavaliselt lai spekter ja tugev antibakteriaalne toime.
(2) Muude ravimite süntees:
Lisaks kasvaja- ja antibakteriaalsetele ravimitele{0}} kasutatakse seda ka mitmesuguste muude ravimite, näiteks antidepressantide, anksiolüütikumide ja epilepsiavastaste ravimite sünteesimiseks. Need ravimid mängivad olulist rolli vaimuhaiguste, neuroloogiliste häirete ja muude seotud seisundite ravis.
2. Keemilised toorained
(1) Sünteetilised plastilisandid: seda saab kasutada peamise toorainena suure jõudlusega plastiliste funktsionaalsete lisandite{1}}sünteesil. Tänu ainulaadsele fluori-sisaldavale aromaatsele struktuurile võivad tuletatud plastilisandid tõhusalt optimeerida ja parandada polümeermaterjalide kõikehõlmavat jõudlust. Need parandavad märkimisväärselt plasti füüsikalisi, keemilisi ja töötlemisomadusi, sealhulgas silmapaistvat kuumakindlust, vastupidavust madalal temperatuuril ja -vananemisvastast toimet. Samal ajal võivad need lisandid tugevdada plasttoodete keemilist stabiilsust ja ilmastikukindlust, pikendades tõhusalt nende kasutusiga ja laiendades nende rakendusala tööstuslikus plastitootmises.
(2) Sünteetilise kummi lisandid:
Kummitööstuses kasutatakse seda ka kummilisandite toorainena. Need lisandid võivad parandada kummi töötlemist ja kasutatavust, näiteks suurendada vulkaniseerimiskiirust, vähendada vulkaniseerimistemperatuuri, suurendada kummi tõmbetugevust ja kulumiskindlust jne.
(3) Sünteetilised katted ja värvained: see on oluline sünteetiline tooraine suure jõudlusega kattekihtide ja funktsionaalsete värvainete jaoks. Tänu oma erilisele fluori-sisaldavale molekulaarstruktuurile võib see tõhusalt parandada sünteesitud katete ja värvainete struktuurilist stabiilsust. Valmistatud kattekihtidel ja värvainetel on suurepärased kõikehõlmavad omadused, sealhulgas suurepärane ilmastikukindlus, suurepärane keemilise korrosioonikindlus ning stabiilne ja erksavärviline esitus. Seetõttu kasutatakse neid laialdaselt paljudes tööstusvaldkondades, nagu arhitektuurne kaunistamine, autotootmine ning tekstiili trükkimine ja värvimine, mis vastavad tööstustoodete kõrgetele vastupidavusnõuetele.
3. Rakendused vedelkristallides ja elektroonilistes materjalides
Toode on fluoritud vedelkristallmonomeeride ja elektrooniliste kemikaalide peamine sünteetiline ehitusplokk, millel on tugev elektrone{0}}tõmbav toime ja trifluorometüülrühma madal viskoossus. Eelkäijana võib seda esterdada, eeterdada või oksüdeerida, et toota fluoritud aromaatseid estreid ja bifenüüli vedelkristallmonomeere TFT-LCD- ja OLED-ekraanide jaoks.
Sellistel monomeeridel on kõrge dielektriline anisotroopia (Δε), kõrge puhastumispunkt, madal pöörlemisviskoossus (₁) ning suurepärane UV- ja termiline stabiilsus. Need võivad kiirendada vedelkristallide reageerimiskiirust, suurendada kontrastsuse suhet, parandada segunemist madalal-temperatuuril ja takistada kristallide sadenemist. Lisaks kasutatakse seda ühendit vedelkristallide joondusainete, OLED-i aukude transpordimaterjalide ja spetsiaalsete fluoritud elektrooniliste lahustite sünteesimiseks, mis vastavad kõrgsageduslike vooluahelate ja optoelektrooniliste seadmete nõuetele. Selle fluoritud struktuur võib samuti vähendada materjalide pinnaenergiat ja seda kasutatakse elektrooniliste komponentide niiskuskindlate ja korrosioonivastaste katete muutmiseks.
4. Muud rakendused
Analüütilised keemilised standardid: analüütilises keemias on toode laialdaselt kasutusel kõrge-puhtusastme ja kvalitatiivse ja kvantitatiivse analüüsi võrdlusainena. Täpselt-defineeritud keemilise struktuuri, stabiilsete füüsikalis-keemiliste omaduste ja garanteeritud puhtusega on see tuvastamiskatsete ajal usaldusväärseks võrdlusaluseks.
Teadlased saavad selle standardreagendi ja katseproovide vahel kromatograafiliste, spektroskoopiliste ja muude analüütiliste meetodite abil teha võrdlusanalüüsi, et täpselt kindlaks teha keemiline struktuur, kinnitada komponentide koostist ja arvutada proovides sisalduvate sihtainete sisaldus. Sellel võrdlusstandardil on silmapaistev praktiline väärtus ja hea rakendatavus mitmetes analüütilistes stsenaariumides, sealhulgas farmaatsia kvaliteedikontroll, jääkainete tuvastamine, keskkonnasaasteainete seire ja sellega seotud peenkemikaalide testimise valdkonnad.
Selleks on olemas erinevad sünteesimeetodid4-(trifluorometüül)bensüülalkohol, sealhulgas fluorimisreaktsioon, redutseerimisreaktsioon, esterdamisreaktsioon jne. Erinevatel sünteesimeetoditel on erinevad eelised, puudused ja rakendatavus. Praktilistes rakendustes on vaja valida sobivad sünteesimeetodid ja optimeerida protsessi vastavalt konkreetsetele vajadustele ja tingimustele.
Sünteesimeetodi näide:
1. meetod – fluorimisreaktsiooni meetod:
Metüülfenüülrühmi sisaldavate ühendite reageerimisel fluorivate reagentidega saab valmistada 4-(trifluorometüül)bensüülalkoholi. Selle meetodi eelisteks on leebed reaktsioonitingimused ja kõrge toote puhtus. Fluoreerivate reaktiivide valik ja reaktsioonitingimuste kontrollimine mõjutavad aga oluliselt toote saagist ja kvaliteeti.
2. meetod – redutseerimisreaktsiooni meetod:
Toodet saab valmistada nitro- või karbonüülrühmi sisaldavate 4-(trifluorometüül)benseeni derivaatide redutseerimisel. Selle meetodi eeliseks on lihtsad reaktsioonietapid ja lihtne töö. Kuid redutseerivate reaktiivide valik ja reaktsioonitingimuste optimeerimine mõjutavad oluliselt produkti saagist ja selektiivsust.
Kolmas meetod - esterdamisreaktsiooni meetod:
4-(trifluorometüül)bensoehappe esterdamisel alkoholiühenditega, millele järgneb hüdrolüüs, saadakse 4-(trifluorometüül)bensüülalkohol. Selle meetodi eeliseks on tooraine lihtne kättesaadavus ja leebed reaktsioonitingimused. Esterdamis- ja hüdrolüüsireaktsioonide tingimuste kontrollimine mõjutab aga oluliselt toodete saagist ja puhtust.
Toote avastamine ja arendamine iseloomustavad fluororgaanilise keemia tõusu ja peenkeemilise sünteesi tehnoloogilist arengut.
1892. aastal töötas Belgia keemik Frédéric Swarts välja Swartsi reaktsiooni, mis kasutab antimontrifluoriidi (SbF₃) bensüülhalogeniidide muundamiseks trifluorometüülaromaatseteks aineteks, pannes aluse fluoritud aromaatsete ühendite sünteesile.
1930. aastatest kuni 1940. aastateni arenes fluorokemikaalide industrialiseerimine. Vesinikfluoriid (HF) asendas SbF₃, võimaldades trifluorometüülbenseeni derivaatide suuremahulist-tootmist ja kindlustades selle ühendi sünteesiks toorainega varustamise.
1958. aastal paljastas F. Lehmann süstemaatiliselt trifluorometüülrühmade reguleerivat mõju bioloogilisele aktiivsusele, käivitades ulatuslikud uuringud fluoritud aromaatsete alkoholide kohta farmaatsia- ja materjalivaldkondades.
1960ndatel ja 1970ndatel said küpseks redutseerimismeetodid (nt 4-(trifluorometüül)bensaldehüüdi redutseerimine naatriumboorhüdriidi ja liitiumalumiiniumhüdriidiga). Toode sünteesiti ja puhastati esmalt laborites, mille füüsikalis-keemilised omadused kinnitati: sulamistemperatuur 22–25 kraadi juures, keemistemperatuur 4–8 mm H temperatuur 78–8 mm.
1980. aastatest 1990. aastateni optimeeris Rupperti reaktiivi (TMSCF₃) ja pallaadiumi-katalüüsitud sidestustehnoloogiate esilekerkimine sünteetilisi teid veelgi, vähendades tootmiskulusid ja tõstes selle puhtust vähemalt 99%.
Vahepeal muutis vedelkristallitööstuse kiire kasv selle ühendi tänu oma suurepärasele fluoritud struktuurile vedelkristallmonomeeride põhiliseks vahesaaduseks ja see viidi kaubanduslikku masstootmisse.
Alates 21. sajandist, mida on ajendanud OLED-i, paindlike kuvarite ja uute energiaelektrooniliste materjalide buum, on selle rakendusala aina laienenud, muutes selle oluliseks lüliks, mis ühendab fluororgaanilist keemiat ja tipptasemel-elektroonilisi materjale.
KKK
Kas bensüülalkohol on inimestele kahjulik?
+
-
Närvisüsteem
Bensüülalkohol on vees lahustuv säilitusaine, mida kasutatakse laialdaselt nii süstitavates ravimpreparaatides kui ka kosmeetikatoodetes. Kuigi see on vastsündinutel ja imikutel toksiline, tunnistab FDA seda üldiselt ohutuks kontsentratsioonides kuni 5% täiskasvanutel.
Kas peaksite vältima bensüülalkoholi?
+
-
Kas need on tervisele kahjulikud? Alkohol, bensüülalkohol ja rasvalkoholid ei ole tervisele kahjulikud. Kosmeetikatoodete orgaaniline sertifikaat tagab teile nende koostisosade loodusliku päritolu. Alkohol võib aga dehüdratsiooni all kannatavale nahale ärritada ja kuivatada.
Kas bensüülalkohol sobib nahale?
+
-
Bensüülalkohol ei ole oma olemuselt nahale kahjulik, kui seda kasutatakse väikestes kontsentratsioonides säilitusainena kosmeetikatoodetes, kus reguleerivad asutused peavad seda ohutuks. Siiski võib see mõnedel inimestel põhjustada naha tundlikkust, punetust või sügelust ning kõrge kontsentratsioon võib põhjustada kuivust või ärritust. Parim on vältida bensüülalkoholi imikutele mõeldud toodetes ja lõpetada kasutamine kõrvaltoimete ilmnemisel.
Kas bensüülalkohol on kantserogeen?
+
-
Ei, bensüülalkoholi ei peeta kantserogeeniks. Paljud uuringud, sealhulgas pikaajalised-loomkatsed, ei ole leidnud tõendeid bensüülalkoholi kantserogeense toime kohta. Ametivõimud on jõudnud järeldusele, et see on kantserogeensuse seisukohast ohutu ja vastuvõetav päevane kogus (ADI) on kehtestatud.
Mis on bensüülalkoholi teine nimi?
+
-
-kresool
Bensüülalkohol (tuntud ka kui -kresool) on aromaatne alkohol valemiga C6H5CH2Oh. Bensüülrühma lühendatakse sageli "Bn" (mitte segi ajada "Bz"-ga, mida kasutatakse bensoüülrühma jaoks), seega tähistatakse bensüülalkoholi kui BnOH-d. Bensüülalkohol on õrna meeldiva aromaatse lõhnaga värvitu vedelik.
Kuum tags: 4-(trifluorometüül)bensüülalkohol cas 349-95-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük