Bensimidasooli pulberon orgaaniline ühend koos keemilise valemiga C7H6N2, CAS 51- 17 - 2 ja on valge kristalne pulber. Hea keemiline stabiilsus, mis on lahustuv sooja vee, etanoolis, keeva ksüleeni, happe ja tugeva aluselise vesilahusega, külma vees ja eetris pisut lahustuvalt, peaaegu lahustumatu benseeni ja nafta eetris. Bensimidasooli saab kasutada vahepealsete imidasoolravimite, näiteks mazaliidi ja propikonasooli valmistamiseks fungitsiidide valmistamiseks. Konstruktsioonifunktsioonina on häälestatav heterotsükliline ühend, selle rakendused ulatuvad traditsiooniliste tööstusharude vahel ja lõikab - serva tehnoloogilisi väljad. Alates anti - vähiravimitest kuni kõrgtemperatuuriliste kütuserakumembraanideni, alates metalli säilitusainetest kuni biomimeetiliste ensüümide katalüsaatoriteni, laieneb nende väärtus uuringute süvenemisel jätkuvalt. Tulevikus saavad rohelise keemia ja nanotehnoloogia väljatöötamise keskkonnasõbralikud alternatiivid nagu biobaalsed bensimidasool ja suure jõudlusega derivaadid, näiteks poorsed raamistikmaterjalid, teadusuuringute levialad, pakkudes jätkuvalt inimeste tervist ja jätkusuutlikku arengut.
|
Keemiline valem |
C7H6N2 |
|
Täpne missa |
118 |
|
Molekulmass |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Bensimidasoolil (C7H6N2) kui lämmastikku -, mis sisaldab heterotsüklilist ühendit, on ainulaadne keemiline struktuur (benseenitsükli, mis on konjugeeritud imidasool -tsükliga), mis annab sellele ulatusliku bioloogilise ja reaktiivse aktiivsuse, mis muudab selle oluliseks rakendusväärtuseks sellistes valdkondades nagu meditsiin, pestiline, materjal, ja analüüs.
Bensimidasooli bioloogiline aktiivsus tuleneb selle võimest interakteeruda biomolekulidega (näiteks vesiniksideerimine, hüdrofoobsed interaktsioonid, π - π virnastamine), muutes selle ravimite arengu peamiseks selgrooks.
1. vähivastased ravimid
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK inhibiitor: AbemacitsicLib (välja töötatud Lilly) CDK4/6 inhibiitorina kasutatakse HR+/HER2-rinnavähi raviks ja pärssides tuumori kasvu, blokeerides rakutsükli G1 faasi.
MEK inhibiitor: binimetinib (välja töötatud massiivi biofarmaga) on suunatud BRAF -i mutantsele melanoomile, pärssides MEK1/2 kinaasi aktiivsust ja blokeerides ERK allavoolu Fosforüülimist. FDA kiitis selle heaks turundamiseks 2018. aastal.
2. parasiit- ja antibakteriaalsed ravimid
Tuberkulootiline toime:Bensimidasooli pulberDerivaadil 7H (1- (2-hüdroksüetüül) -3- (3-metüülbensüül) bensimidasooli bromiidi) on mikrofoni väärtus 2 μg/ml Mycobacterium tuberculosis H37RV tüve suhtes. See pärsib bakterite raku seina sünteesi, seondudes atsüül -atsüülkande valkude reduktaasiga (INHA).
Polütsüstiline neeruhaigus: polüfluorosubseeritud alküülbensimidasool (näiteks 2 - trifluorometüülbensimidasool) genereerib aktiivsed vaheühendid CF -i sidemete lõhustumise kaudu, inhibeerides polütsüstilist neeruhaigust seotud signaalide radasid. Xuzhou meditsiiniülikooli meeskonna välja töötatud uus sünteesimeetod on saanud riikliku leiutise patendi.
3. Seedesüsteemi haiguste töötlemine
Prootonpumba inhibiitorid (PPI -d): bensimidasooli PPI -d nagu omeprasool ja rabeprazooli naatrium seostuvad kovalentselt h ⁺/k ⁺ - aTPaasiga, et pärssida maohappe sekretsiooni ning neid kasutatakse mao haavandite ja refluksi eofagiidi raviks. Rabeprorasooli naatriumil on rohkem seondumiskohti ensüümidega, kiirema happe pärssimise kiirusega ja pikk - püsiv efektiivsus.
Mao motoorsus soodustavad ravimeid: domperidoon kui perifeerne dopamiin D ₂ retseptori antagonist soodustab seedetrakti liikuvust, leevendab iiveldust ja oksendamist ning ei põhjusta eripäraseid reaktsioone.
4. kardiovaskulaarsete ja tserebrovaskulaarsete haiguste ravi
Angiotensiin II retseptor 1 (AT1) antagonistid: bensimidasooli antihüpertensiivsed ravimid nagu losartaan ja valsartaan blokeerivad angiotensiin II seondumise AT1 retseptoritega, vähendades perifeerset vaskulaarset resistentsust ja ravivad hüpertensiooni.
Histamiin H ₁ Retseptori antagonistid: antialergilised ravimid nagu pilastatiin ja mizolastiin leevendavad sümptomeid nagu urtikaaria ja allergiline riniiit, blokeerides histamiini seondumise H ₁ retseptoritega.
Bensimidasooli ühendid saavutavad bakteritsiidse, insektitsiidse ja kasvu reguleerivaid funktsioone, segades mikroobide metabolismi või taimede füsioloogilisi protsesse.
1. fungitsiidide vaheühend
Bensimidasool on triasooli fungitsiidide, näiteks imidaklopriid ja imidaklopriid, peamine vaheühend, mida kasutatakse seenhaiguste (näiteks hall hallituse ja antraknoos) ennetamiseks ja kontrollimiseks puuviljapuudes ja köögiviljades. Selle toimemehhanism on pärssida ergosterooli sünteesi seenrakumembraanil.
2. Taimeviiruse kontrolliegendid
Fluoritud ja nitro, mis sisaldavad bensimidasooli derivaate, võivad pärssida taimeviiruste, näiteks tubaka mosaiikviiruse (TMV) ja kurgi mosaiikviiruse (CMV) replikatsiooni ning saavutada ennetamise ja kontrollmõju, segades viiruse RNA polümeraasi aktiivsust või blokeerides viiruse liikumist rakkude vahel.
3. Taimede kasvu regulaatorid
Bensimidasooli ühendid võivad jäljendada taimehormoonide nagu auksiini ja tsütokiniini mõju, soodustades seemnete idanemist, juurte arengut ja puuviljade suurenemist. Näiteks võib 2 -aminobensimidasool suurendada riisi arvu ja tuhande tera massi, saagikuse suurenemine 10% -15%.
Bensimidasooli jäik tasapinnaline struktuur ja tugev polaarsus muudavad selle ideaalseks monomeeriks kõrge - jõudluspolümeeride valmistamiseks.
1. polübensimidasool (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 kraadi), mehaaniline tugevus ja keemiline korrosioonikindlus ning seda kasutatakse kosmosekomponentide, pooljuhtide isolatsiooni kihtide ja kütuseelementide eraldajate tootmiseks.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) ja seda kasutatakse tuletõrjekostüümide, lennuülikondade ja tuumakaitseülikondade valmistamiseks.
2. funktsionaalsed polümeermaterjalid
Bensimidasooli pulberPõhikindlaid polümeerisid saab kasutada ioonvahetusmembraanide, gaasi eraldusmembraanide ja nanofiltratsioonimembraanide valmistamiseks. Näiteks PBI -kile toimib prootonivahetusmembraanina kõrgel - temperatuuril kütuseelementidega, prootonjuhtivusega kuni 0,1 s/cm 150 kraadi juures.
Analüütiline keemia: "tundlikud sondid" metalliioonide tuvastamiseks ja komplekseerimise tiitrimiseks
Bensimidasooli koordineerimisvõime ja kolorimeetrilised omadused muudavad selle analüütilises keemias oluliseks reagendiks.
1. metalliioonide tuvastamine
Koobaltioonide reagent: bensimidasool moodustab koobaltioonidega punase kompleksi, maksimaalse neeldumislainepikkusega 510nm, mida kasutatakse koobalti kvantitatiivseks analüüsiks, avastamispiiranguga 0,1 μg/ml.
Fluoriidioonide tuvastamine: Alizariini punane S - bensimidasoolkompleks moodustab fluoriidiioonidega värvitu kompleksi ja fluoriidi kontsentratsioon määratakse kolorimeetrilise meetodi abil tundlikkusega 0,05 mg/l.
2. Komplekseerimise tiitrimise analüüs
Bensimidasooli saab kasutada EDTA tiitrimise maskeerimisagendina, maskeerides selektiivselt segavaid ioone nagu Fe ⁺ ja Cu ² ⁺ ning parandades sihtoonide nagu Al ³ ⁺ ja Zn ² ⁺ tiitrimise täpsust.
Bensimidasool ja selle derivaadid moodustavad kaitsekile, adsorbeerides metallpindadele, pärssides korrosioonireaktsioonide anoodset oksüdatsiooni ja vesiniku vesiniku evolutsiooniprotsesse.
1. süsinikterase marineerimise korrosiooni inhibiitor
2-heksüülbensimidasooli korrosiooni inhibeerimise määr on 94% (50 kraadi) 20 # süsinikterasel 5% vesinikkloriidhappe lahuses. Polarisatsiooni kõvera analüüs kinnitab, et see on segatud korrosiooni inhibiitor.
Bensimidasooli propakargylsulfiidi korrosiooni pärssimiskiirus roostevabast terasest väävelhappe lahuses ületab 90%ja selle toimemehhanism on hüdrofoobse kaitsekile moodustumine metalli pinnale.
2. metalli pinna töötlemine
Bensimidasooli ühendeid saab kasutada metallide, näiteks vase ja alumiiniumi keemilises poleerimisel ja elektroplaanil, et parandada pinna sujuvust ja korrosioonikindlust. Näiteks võib bensimidasooli formaldehüüdi komposiit -poleerimise lahus vähendada vase pinna karedust 0,05 μm -ni.
Kummitööstus: mitme funktsionaalne lisand vulkaniseerimise edendamiseks ja vananemise ennetamiseks
Bensimidasooli ühendid saavad parandada kummi töötlemist ja kasutusaja.
1. vulkaniseerumise kiirendaja
2 -merkaptobensimidasool (MBT) on loodusliku kummi ja sünteetilise kummi universaalne kiirendaja, mis võib lühendada vulkaniseerumisaega 30–50%, parandada vulkaniseeritud kummi tõmbetugevust ja kulumiskindlust.
2. antioksüdandid
Bensimidasooli anti - vananemisvahendid (näiteks MB) võivad jäädvustada kummi oksüdatsiooni käigus tekkivaid vabade radikaale ja lükata vananemisprotsessi edasi. 2 osa MB lisamine stüreeni bureenist kummile võib suurendada termilist vananemiskoefitsienti (100 kraadi × 72H) 0,6 -lt 0,85 -le.
Bensimidasooli ühendite kasutamine toidu- ja igapäevastes keemilistes väljades peab rangelt vastama ohutusstandarditele.
1. toidulisandid
Bensimidasooli ühendeid saab kääritamisprotsessides ja puuviljade hoidmiseks kasutada insektitsiididena. Näiteks võib 2-aminobensimidasool pärssida õunavormi kasvu ja pikendada ladustamisaega 2-3 korda.
2. igapäevased keemiatooted
Bensimidasooli UV-absorbeerijaid (näiteks UV - 327) saab kosmeetikale lisada, et kaitsta nahka UV - A ja UV-B kahjustuste eest. Selle fotostabiilsus on parem kui bensooni neelajad, muutes selle sobivaks toodete koostiseks.
Bensimidasooli pulberon oluline lämmastiku heterotsükliline ühend, millel on lai valik bioloogilisi aktiivsusi ja farmatseutilisi rakendusi. Orgaanilise sünteesi korral hõlmavad bensmidasooli sünteetilised meetodid peamiselt järgmist:
Diazooniumi meetod on üks traditsioonilisi meetodeid bensmidasooli valmistamiseks. Nagu on näidatud alloleval joonisel, reageerige kõigepealt nitrobenseen aldehüüdide või ketoonidega, et genereerida atsüül -, mis sisaldavad diazoühendeid, ja seejärel kasutage bensmidasooli genereerimiseks Kanaiji sidumisreaktsioonide jaoks vaskkatalüsaatoreid.
Bentsmidasooli valmistamine diazooniumi meetodil on kohmakas, lahustite jaoks kõrged nõuded ja reaktsioonitingimused on suhteliselt karmid, seega ei sobi see üldiselt tööstuslikuks tootmiseks ja suureks - skaala sünteesimiseks.
Orgaaniline lahusti meetod on ökonoomne ja mugav meetod bensmidasooli sünteesimiseks. Esiteks kondenseeritakse ftaalhape ja aminofenool kuumusega, et tekitada 1,2 - fenüleendiamiin (st O-fenüleendiamiin) ja reageerida seejärel kuumutamisega orgaanilises lahustis, et saada bensmidasool. Meetod ei vaja liiga palju katalüsaatoreid ja reaktsioonitingimusi ning sellel on lihtne töö ja suur saagis.
Tsinkkloriidi meetod on ka oluline meetod bensmidasooli valmistamiseks. Halobenseeni reageerimisega karbamiidiga genereeritakse 2-halofenüülurea ja seejärel läbib asendusreaktsioon tsinkkloriidi katalüsaatoriga, et genereerida bensmidasooli. Tsinkkloriidi katalüsaatoril on selles reaktsioonis oluline roll, mis võib suurendada reaktsiooni kiirust ja saagikust.
Metall - katalüüsitud meetod on üks esilekerkivaid meetodeidBensimidasooli pulberja tavaliselt kasutatavad metallkatalüsaatorid hõlmavad pallaadiumi, vaske, rauda jms. Nende hulgas kasutatakse pallaadiumi katalüsaatorit laialdaselt bensmidasooli valmistamisel. Spetsiifiline meetod on see, et reaktsioonisüsteemi lisatakse sellised reagendid nagu p - fenüleendiamiin ja aromaatne atsüülformhape ning pallaadiumi katalüsaatori oksüdatsioonireaktsiooni kaudu genereeritakse bensmidasool.
Lisaks on ka muid sünteetilisi meetodeid, näiteks naftaleeni ja karbamiidi kondenseerumisreaktsioon bensmidasooli jms genereerimiseks. Üldiselt on bentsmidasooli sünteetilisi meetodeid ning sobiva meetodi saab valida erinevate reaktsioonitingimuste ja reaktsioonisüsteemide järgi.
Kuum tags: Bensimidasooli pulber CAS 51-17-2, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ostmine, hind, maht, müügil