Dimetüülkarbamoüülkloriid, keemiline valem C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Toatemperatuuril on see värvitu kuni kergelt kollakas vedel olek ja mittelenduv vedelik. Tavaline vorm on värvitu läbipaistev vedelik. Selle välimus võib sarnaneda tavalise klooriorgaanilise keemiaga. DMF-Cl tugeva ärritava toime tõttu kirjeldatakse selle lõhna tavaliselt teravana või teravana. See on vees peaaegu lahustumatu ja reageerib veega, moodustades dimetüülaminosipelghappe. Siiski lahustub see hästi paljudes orgaanilistes lahustites, nagu eeter, kloroform, metanool, etanool jne. See lahustuvus muudab DMF-Cl laialdaselt kasutatavaks orgaanilises sünteesis ja keemilistes reaktsioonides. See ei aurustu toatemperatuuril kergesti ning seda saab säilitada ja töödelda vedelal kujul. Tuleb märkida, et selle ärritava lõhna ja söövitavate omaduste tõttu tuleb kasutamise ja käitlemise ajal võtta asjakohaseid ohutusmeetmeid. Seda saab kasutada värvainete ja pigmentide sünteetilise vaheainena ning see võib saada erineva värviga aminoformamiidvärve, mida kasutatakse laialdaselt sellistes valdkondades nagu tekstiil, nahk, tint ja plast. Seda kasutatakse tavaliselt ka keemilises analüüsis, et suurendada sihtühendite tuvastamise tundlikkust kromatograafilises analüüsis.
|
Keemiline valem |
C3H6CIN |
|
Täpne missa |
10 |
|
Molekulmass |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13,03; O, 14,88 |
|
|
|
Laboratoorse sünteesi meetodDimetüülkarbamoüülkloriid(tuntud ka kui DMF{0}}Cl) kasutab tavaliselt dimetüülformamiidi (DMF) ja tionüülkloriidi (SOCl)2) või fosgeen (COCl2). Dimetüülaminoformüülkloriidi valmistamismeetod koosneb järgmistest etappidest: dimetüülamiin ja fotokatalüsaator viiakse mikroreaktorisse reaktsiooniks, et saada dimetüülaminoformüülgaas Valmistamismeetodil valmistatud dimetüülaminoformüülkloriidi sisaldus on koguni 98,5% ~ 99% ja saagis on oluliselt paranenud, ulatudes 95,0% -ni metüülamiini valmistamismeetod (dimetüülamiini valmistamismeetod). Lihtsa kasutamise eelised, kõrge saagis, vähem jäätmeid, ohutus ja keskkonnakaitse ning sobib tööstuslikuks tootmiseks ning sellel on hea kasutusväärtus ja kasutusvõimalus.
Samm:
Dimetüülformamiidi ja tionüülkloriidi vahelise reaktsiooni keemilise reaktsiooni valem on järgmine:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Valmistage ette veevaba keskkond kuivas inertses atmosfääris, näiteks lämmastikus või kuivas lahustis. Veenduge, et kõik instrumendid, mahutid ja reaktiivid oleksid kuivad.
Segage dimetüülformamiid (DMF) ja tionüülkloriid (SOCl2) molaarsuhtes. Tavaliselt kasutatakse 1 võrdset mooli DMF-i, mis vastab 2 võrdsele moolile SOCl2.
Lisage valmistatud segu aeglaselt jahutatud veevabale lahustile (nagu diklorometaan või benseen). Segage reaktsioonisegu ja kontrollige reaktsiooni temperatuuri, tavaliselt tingimustes, mis on madalamad toatemperatuurist. Reaktsiooni edenedes jälgite gaasi eraldumist (SO2) ja reaktsioonilahus muutub häguseks.
Reaktsiooniaeg varieerub sõltuvalt katsetingimustest, tavaliselt mitu tundi. Kui hägune reaktsioonisegu järk-järgult selgineb, näitab see, et reaktsioon on lõppemas.
Pärast reaktsiooni lõppemist eraldatakse sihtsaadus destilleerimise või filtrimisega. Tavaliselt on vaja lahusti eemaldada ja toode puhastada.
Sulamistemperatuur – 33 kraadi C (kirjas), keemistemperatuur 167–168 kraadi c775 mm Hg (kirj.), tihedus 1,168 g/ml temperatuuril 25 kraadi C (kirj.), murdumisnäitaja N20 / D 1,453, leekpunkt 155 kraadi f, happesuse koefitsient (PKA), 0, happesuse koefitsient (PKA), 0,0,7 m. gravitatsioon 1.172, Vees lahustuv laguneb, Tundlikkus.
Dimetüülkarbamoüülkloriid(tuntud ka kui DMF{0}}Cl) on mitme kasutusega orgaaniline ühend.
DMF{0}}Cl on orgaanilise sünteesi oluline vaheühend. Seda saab kasutada aminoatsüülimisreagendina dimetüülaminoformüüli (DMF-CO) viimiseks teistesse ühenditesse. Selle reageerimisel aromaatse amiini või alkoholiga saab sünteesida vastavaid N, N-dimetüülkarbamiidi derivaate. Lisaks võib see osaleda ka sellistes reaktsioonides nagu esterdamine, eeterdamine, atsüülimine jne ning seda saab kasutada keerukate orgaaniliste molekulide konstrueerimiseks.
Orgaanilises sünteesis ja muundamises võib ühend elektrofiilse reagendina osaleda paljudes elektrofiilsetes asendustes, atsüülimises jne. Näiteks võib asendusreaktsioonis aromaatse amiiniga saada N, N-dimetüülaminoamiidi, mida kasutatakse laialdaselt farmaatsiakeemias. Ühendis sisalduva klooriaatomi saab muuta naatriumjodiidi toimel joodiühendiks või leeliselistes tingimustes vastavaks karboksüülhappeühikuks. Lisaks võib atsüülkloriid reageerida hüdroksüülammooniumkloriidiga, et saada vastavaid amiidühendeid.
Tänu oma keemilisele aktiivsusele on DMF{0}}Cl-l lai valik rakendusi ravimite tootmise valdkonnas. Näiteks saab seda kasutada kaitserühmade sünteesimiseks polüpeptiidravimites, nagu arginiini dimetüülkarbamoüülester (Dde) kaitserühm. Lisaks saab DMF-Cl-i kasutada ka 5-asa-2'- desoksüuridiini ja teiste ühendite sünteesimiseks, millel on kasvaja-, viirusevastane ja muu toime.
DMF{0}}Cl-i kasutatakse laialdaselt pestitsiidide tootmisel. Näiteks saab seda kasutada sünteetilise fungitsiidina, nagu DMFU, et kaitsta põllukultuure seente ja bakterite eest. Lisaks saab seda kasutada ka teist tüüpi pestitsiidide vaheühendite, näiteks insektitsiidide ja herbitsiidide sünteesimiseks.
Dimetüülkarbamoüülkloriidkasutatakse sageli ka keemilises analüüsis. Seda saab kasutada derivatiseerimisreaktsioonides, et suurendada sihtühendite tuvastamise tundlikkust kromatograafilises analüüsis. Näiteks amiinide või alkoholidega reageerides muudetakse need vastavateks N, N-dimetüülaminoformamiidi derivaatideks, mis muudab need gaasi- või vedelikkromatograafilises analüüsis hõlpsamini tuvastatavaks.
|
|
|
|
Uratsiiltrifosfaat UTP dimetüülaminoformüülkloriidi ennast ei kasutata otseselt insektitsiidina, vaid pigem pestitsiidi keemilise vaheühendina, mis mängib võtmerolli karbamaadi insektitsiidide sünteesis. Seetõttu ei ole täpne arutada otseselt dimetüülaminoformüülkloriidi kui insektitsiidide insektitsiidset põhimõtet, kuid saame uurida vaheühenditena sünteesitud aminoestrite insektitsiidide insektitsiidset põhimõtet.
Insektitsiidne põhimõte
Aminometüülestri insektitsiidid on oluline orgaaniliste sünteetiliste pestitsiidide klass ja nende insektitsiidne mehhanism põhineb peamiselt järgmistel aspektidel:
1. Inhibeerida koliinesteraasi aktiivsust
Karbamaadi insektitsiidide peamine toimemehhanism on avaldada insektitsiidset toimet, inhibeerides koliinesteraasi (ChE) aktiivsust putukates. Atsetüülkoliinesteraas on putukate oluline ensüüm, mis vastutab neurotransmitteri atsetüülkoliini (ACh) hüdrolüüsi eest, et säilitada närviimpulsside normaalne ülekandmine. Kui karbamaat-insektitsiidid sisenevad putuka kehasse, seostuvad nad atsetüülkoliinesteraasiga, moodustades karbamoüülatsetüülkoliinesteraasi. See kompleks ei suuda enam atsetüülkoliini hüdrolüüsida, mis põhjustab atsetüülkoliini akumuleerumist postsünaptilisele membraanile.
Atsetüülkoliini akumuleerumine võib põhjustada putukate närvijuhtivuse häireid, mis väljenduvad närviimpulsside pikaajalise või blokeeritud ülekandena. See närvijuhtivuse häire võib põhjustada putukatel mitmeid mürgisümptomeid, nagu erutus, spasmid, halvatus jne, mille tulemuseks on putukate surm. Karbamaat-insektitsiidide pöörduva inhibeeriva toime tõttu koliinesteraasile, mis tähendab, et putukate koliinesteraas võib teatud aja möödudes oma aktiivsuse taastada, on nende insektitsiidide toksilisus suhteliselt madal ja nende saastamine keskkonda on samuti minimaalne.
2. Mõjutab närvijuhtimise protsessi
Lisaks koliinesteraasi aktiivsuse otsesele pärssimisele võivad karbamaadi insektitsiidid mõjutada putukate närvijuhtivusprotsesse ka muude radade kaudu. Näiteks võivad need häirida neurotransmitterite sünteesi, vabanemist või tagasihaaret, muutes seeläbi neuronite erutuvust ja juhtivust. Need muutused mõjutavad veelgi putukate füsioloogilisi tegevusi ja käitumuslikke ilminguid, nagu toitumine, liikumine, paljunemine jne, mis lõpuks viib putukate surmani või populatsiooni suuruse vähenemiseni.
Karbamaadi insektitsiidide kasutusomadused
1. Tõhusus
Aminometüülestri insektitsiididel on tõhus hävitav toime erinevatele kahjuritele, sealhulgas lehetäidele, lehemädanikele, lehemädanikele, vatitupsudele, tubaka-lehetäiele, peedi-armeeussidele jne. Need kahjurid kujutavad endast tõsist ohtu põllukultuuridele ning karbamaat-insektitsiidide kasutamine võib tõhusalt kontrollida nende arvukust ja saagikust.
2. Madal toksilisus
Võrreldes traditsiooniliste insektitsiididega, nagu orgaanilised fosfaadid, on karbamaat-insektitsiididel madalam toksilisus. Need on imetajatele ja lindudele vähem toksilised ning saastavad vähem keskkonda. Seetõttu on seda suhteliselt ohutu kasutada ja sellel on minimaalne mõju ökoloogilisele keskkonnale.
3. Tugev selektiivsus
Aminometüülestri insektitsiididel on tugev selektiivsus kahjurite suhtes ning minimaalne mõju looduslikele vaenlastele ja kasulikele organismidele. See võimaldab kombineerida neid põllumajandustootmises teiste bioloogiliste tõrjemeetoditega, moodustades tervikliku kontrollisüsteemi, mis parandab tõrje efektiivsust ja vähendab keskkonnakahju.
Dimetüülkarbamoüülkloriid(DMCC) on oluline orgaaniline sünteetiline vaheühend, mida kasutatakse laialdaselt pestitsiidide, ravimite ja polümeeride keemia valdkonnas. Selle keemiline struktuur koosneb dimetüülaminoformüülrühmast ((CH3) ₂ N-CO -) ja väga reaktsioonivõimelisest klooriaatomist, mistõttu on see ideaalne reaktiiv atsüülimisreaktsioonide jaoks. DMCC avastamist võib seostada orgaanilise keemia uurimisega 19. sajandi lõpus, kuid tööstusliku tootmiseni jõuti alles 20. sajandi keskpaigas. Selle kõrge reaktsioonivõime ja võimaliku kantserogeensuse tõttu on DMCC kasutamine rangelt reguleeritud.
- 1873. aastal teatas prantsuse keemik Charles Adolphe Wurtz esimest korda karbamoüülkloriidi (H ₂ N-CO-Cl) sünteesist, kuid ühend oli äärmiselt ebastabiilne.
- 1890. aastatel üritas Saksa keemiku Emil Fischeri töörühm esimest korda sünteesida DMCC-d, pannes dimetüülamiini ((CH3) ₂ NH) reageerima fosgeeniga (COCl ₂), kuid madala saagisega.
- 1912. aastal optimeeris Briti keemik William Perkin Jr DMCC sünteesimeetodit dimetüülformamiidi (DMF) reageerimisel fosgeeniga, suurendades saagist 60%-ni.
- 1930. aastatel kinnitati orgaanilise keemia teooria arenguga DMCC kui tõhus reagent Friedel Craftsi atsüülimisreaktsioonides.
- 1945. aastal töötas Saksa ettevõte IG Farben (hiljem jagunes BASF-iks) välja pideva fosgeeni meetodi, suurendades oluliselt DMCC tootmist.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N-CO-Cl+HCl
- 1950. aastatel võttis DuPont selle protsessi kasutusele pestitsiidide tootmises karbamaadi insektitsiidide sünteesiks.
Korduma kippuvad küsimused
Milleks dimetüülkarbamoüülkloriidi kasutatakse?
+
-
Dimetüülkarbamoüülkloriidi kasutatakse vaheühendina ravimite, pestitsiidide ja värvainete tootmisel. On täheldatud, et äge (lühiajaline-) sissehingamine dimetüülkarbamoüülkloriidiga põhjustab nina, kõri ja kopsude limaskestade kahjustusi ning põhjustab rottidel hingamisraskusi.
Kas dimetüülamiinvesinikkloriid on mürgine?
+
-
See võib stimuleerida närvisüsteemi ja põhjustada silmade, nina ja kurgu ärritust. Suure kokkupuute sümptomiteks on peavalu, pearinglus, iiveldus, oksendamine, kõhulahtisus, õhupuudus ja köha. Dimetüülamiinvesinikkloriid võib samuti põhjustada nahaärritust ja allergilisi reaktsioone.
Kas dimetüülamiin on kantserogeenne?
+
-
Pikaajalise-või korduva kokkupuute mõjud
Korduv või pikaajaline kokkupuude võib põhjustada naha ülitundlikkust. TLV: 5 ppm kui TWA; 15 ppm kui STEL; (DSEN); A4 (ei ole klassifitseeritav inimese kantserogeeniks).
Kuum tags: dimetüülkarbamoüülkloriid cas 79-44-7, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük