Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid etüültrifluoroatsetaadi cas 383-63-1 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast hulgimüügi hulgi kvaliteetse etüültrifluoroatsetaadi cas 383-63-1 müügiks siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
Etüültrifluoroatsetaat(ETFA) on orgaaniline ühend keemilise valemiga C4H5F3O2, CAS 383-63-1, see on värvitu ja läbipaistev vedelik. Kergesti lahustuv etanoolis ja eetris, vees vähelahustuv, kasutatakse peamiselt ravimitena, pestitsiididena ja orgaaniliste vaheühenditena. Kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis lahusti ja reagendina. Selle suurepärane lahustuvus muudab selle oluliseks lahustiks orgaanilises sünteesis, mis on võimeline lahustama paljusid orgaanilisi ja anorgaanilisi ühendeid. Orgaanilises sünteesis saab seda kasutada katalüsaatorivahetuse, karbonüülühendite esterdamisreaktsioonide ja kõrge temperatuuriga reaktsioonide lahustina. Lisaks kasutatakse seda laialdaselt aminohapete, peptiidide, nukleotiidide, suhkrute, valkude ja ensüümide valmistamisel orgaanilises sünteesis. Seda on laialdaselt kasutatud ka ravimiuuringute valdkonnas. Seda saab kasutada lahusti, katalüsaatori ja kaitserühmade eemaldajana ravimite sünteesil. Ravimite sünteesis saab seda kasutada mitmesuguste aktiivsete ravimite molekulide sünteesimiseks, sealhulgas mitteorto-heptüülvalu, aspiriini ja lapriili sünteesimiseks. Selle suurepärane lahustuvus ja madal keemistemperatuur muudavad selle orgaanilistes sünteesiprotsessides laialdaselt kasutatavaks lahustiks, mis võib parandada sünteesi saagist ja puhtust.
|
C.F |
C4H5F3O2 |
|
E.M |
142 |
|
M.W |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (4.3%) |
|
E.A |
C, 33.82; H, 3.55; F, 40.12; O, 22.52 |
|
|
|
Tugev elektrone{0}}tõmbav efekt
Tugeva elektronide külgetõmbeefekti keemiline olemus: fluori aatomite põhiroll
Tugev elektronide külgetõmbeefektetüültrifluoroatsetaat(trifluoroäädikhappe etüülester) tuleneb kolme fluori aatomi (CF₃) sünergilisest toimest selle molekulaarstruktuuris. Fluor on kõrgeima elektronegatiivsusega (4,0) element, millel on väike aatomiraadius ja suur elektronpilvede tihedus. See võib induktsiooniefekti kaudu tugevalt ligi tõmmata külgnevatel süsinikuaatomitel olevaid elektrone, mille tulemuseks on karbonüülsüsiniku (C=O) positiivse laengu märkimisväärne suurenemine molekulis.
Induktsiooniefekti ülekanne
Etüültrifluoroatsetaadis kannab CF₃ rühm elektronide -eemaldamise efekti σ-sideme kaudu karbonüülsüsinikesse, vähendades elektronide pilve tihedust ja suurendades positiivset laengut. See efekt muudab karbonüülsüsiniku vastuvõtlikumaks nukleofiilsete reaktiivide rünnakutele, kiirendades seeläbi reaktsioone, nagu atsüülimine ja estrivahetus. Näiteks ravimite sünteesis on etüültrifluoroatsetaadi reaktsioonikiirus amiiniühenditega 3-5 korda kiirem kui tavalisel etüülatsetaadil, just seetõttu, et CF₃ tugev elektrone äratõmbav toime vähendab reaktsiooni aktivatsioonienergiat.
Konjugatsiooniefekti reguleerimine
Kuigi fluori aatomi p-orbitaalsed üksikud elektronpaarid võivad moodustada konjugatsiooni aromaatse ringi π-elektronidega, on etüültrifluoroatsetaadis CF₃-rühma konjugatsiooniefekt karbonüülrühmaga nõrk ja peamine efekt on ikkagi elektronide{0}}tõmbumise esilekutsumine. See omadus muudab etüültrifluoroatsetaadi reaktsioonides suurema selektiivsuse, vältides kõrvalreaktsioonide esinemist.
Mõju molekulaaromadustele: stabiilsuse ja reaktsioonivõime kahekordne suurendamine
Keemilise stabiilsuse parandamine
CF₃ rühma tugev elektrone -tõmbav toime polariseerib molekulis olevaid keemilisi sidemeid (nagu C-F side), suurendades oluliselt sideme energiat (C-F sideme energia ulatub 485 kJ/mol, palju kõrgem kui 416 kJ/mol C{{bond}). See stabiilsus võimaldab etüültrifluoroatsetaadil säilitada oma struktuuri puutumatuna kõrgetel temperatuuridel, tugevatel hapetel või tugevatel alustel ning sobib karmides reaktsioonikeskkondades. Näiteks kõrgetemperatuurilistes esterdamisreaktsioonides on selle lagunemistemperatuur 50 kraadi kõrgem kui tavalisel etüülatsetaadil, mis parandab oluliselt reaktsiooni saagist.
Metaboolse stabiilsuse parandamine
CF₃ rühma sisestamine ravimimolekulidesse võib vähendada molekuli tundlikkust metaboolsete ensüümide suhtes. Fluori aatomi tugeva elektron-eemaldamisefekti tõttu väheneb molekuli polaarsus ja suureneb lipiidide lahustuvus, mistõttu ravim tungib tõenäolisemalt läbi rakumembraani ja vähendab esimest -passaažiefekti maksas. Näiteks CF₃ rühma sisaldava kasvajavastase -ravimi poolväärtusaeg on 2 tundi kuni 8 tundi ja selle suukaudne biosaadavus suureneb 60% -ni.
Reaktiivsuse optimeerimine
CF₃ rühma elektrone{0}}tõmbav toime muudab karbonüülsüsiniku soodsamaks elektrofiilseks tsentriks, kiirendades seeläbi reaktsioone, nagu atsüülimine ja estrivahetus. Ravimite sünteesis võib etüültrifluoroatsetaati kasutada tõhusa atsüülimisreagendina, et viia trifluorometüülrühm sihtmolekuli. Näiteks viirusevastase ravimi oseltamiviiri sünteesil viib see atsüülimisreaktsiooni kaudu CF₃ rühma benseenitsüklisse, suurendades ravimi inhibeerivat toimet gripiviirusele 3 korda.
Peamised rakendused ravimite sünteesis: aktiivsete molekulide konstrueerimine
Lorem ipsum dolor, sit amet consectetur adipisicing elit.
Kasvajavastaste ravimite süntees
Etüültrifluoroatsetaat mängib olulist rolli kasvajavastaste -ravimite sünteesis. Näiteks teatud pärasoolevähki raviva ravimi sünteesil reageerib see amiiniühenditega, moodustades trifluoroatseetamiidi vaheühendi, mis muundatakse edasi tsütotoksiliseks aktiivseks molekuliks. CF₃ rühma kasutuselevõtt suurendab oluliselt ravimi seondumisvõimet sihtvalguga, vähendades IC5₀ väärtust 0,1 μM-ni, mis näitab suurepärast kasvajavastast toimet.
Kardiovaskulaarne ja tserebrovaskulaarne ravimite süntees
Kardiovaskulaarsete ja tserebrovaskulaarsete ravimite (nagu lenovipriil) sünteesil viib etüültrifluoroatsetaat atsüülimisreaktsiooni kaudu CF₃ rühma angiotensiini -konverteeriva ensüümi (ACE) inhibiitorite raamistikku, luues selektiivsema aktiivse molekuli. Katsed näitavad, et CF₃-sisaldavatel AKE inhibiitoritel on 3 korda tugevam angiotensiin II inhibeeriv toime kui tavalistel inhibiitoritel ja neil on väiksemad kõrvalmõjud.
Põletikuvastaste ravimite süntees
Etüültrifluoroatsetaati saab kasutada ka osteoartriidi{0}}põletikuvastaste ravimite sünteesiks. Näiteks atsüülimisreaktsiooni läbiviimisel liidetakse CF₃ rühm mitte-steroidsete põletikuvastaste- ravimite (NSAID-de) molekulaarstruktuuri, mille tulemuseks on suurenenud põletikuvastase aktiivsusega derivaadid. Need ravimid näitavad loomkatsetes märkimisväärset valuvaigistavat toimet ja nende seedetrakti kõrvaltoimed vähenevad 50% võrreldes tavaliste mittesteroidsete põletikuvastaste ravimitega.
Rakenduste laiendamine materjaliteaduses: spetsiaalsete polümeeride süntees
Tugev elektrone{0}}tõmbav toimeEtüültrifluoroatsetaatmuudab selle oluliseks rakenduseks ka materjaliteaduses. Näiteks selle kopolümeeril perfluoroalkeenidega on suurepärane keemiline korrosioonikindlus ja termiline stabiilsus ning seda kasutatakse laialdaselt kosmose- ja elektroonikatööstuses. CF₃ rühma lisamine võib vähendada polümeeri pinnaenergiat, muutes selle superhüdrofoobseks ja isepuhastuvaks ning toimib hästi saastumisvastaste katete ja optiliste kilede puhul.
Kasutamine ja mõju valgukeemias
Etüültrifluoroatsetaat(trifluoroäädikhappe etüülester, CAS number 383-63-1) on orgaaniline ühend, mis sisaldab trifluorometüülrühma. Tänu oma ainulaadsetele keemilistele omadustele on sellel valgukeemia valdkonnas märkimisväärne väärtus. Selle peamised rakendused on keskendunud valkude modifitseerimisele, fluorivate reaktiivide väljatöötamisele ja bioaktiivsete molekulide sünteesile, avaldades sügavat mõju valgu funktsioonide reguleerimisele, ravimite väljatöötamisele ja põllumajanduskemikaalide arendamisele.
Põhifunktsioon valgu modifitseerimisreagendina
Etüültrifluoroatsetaadi põhiväärtus seisneb selle tugevas elektronegatiivsuses ja trifluorometüülrühma (-CF₃) stabiilsuses, muutes selle ideaalseks reagendiks valkude keemiliseks muutmiseks. Valgu atsetüülimise modifikatsioonis võivad selle derivaadid (nagu trifluoroatsetüülitud reagendid) viia trifluoroatsetüülrühma valgu struktuuri, reageerides tsüsteiinijääkide tioolrühmaga. See protsess mitte ainult ei muuda valgu pinnalaengu jaotust, vaid mõjutab steeriliste takistuste kaudu ka valgu interaktsiooni teiste molekulidega, reguleerides seeläbi selle ensümaatilist aktiivsust, subtsellulaarset lokaliseerumist või seondumisvõimet. Näiteks ravimite väljatöötamisel saab trifluoroatsetüülimise modifitseerimise kaudu välja töötada stabiilsemaid valguravimeid, mis pikendavad nende poolväärtusaega organismis.
Fluoritud valkude sünteesil toimib etüültrifluoroatsetaat fluorimisreagendi eelkäijana ja osaleb valkudes fluoritud aminohapete või fluoritud kõrvalahelate moodustamises. Fluori aatomite sissetoomine võib oluliselt suurendada valkude metaboolset stabiilsust (tänu C-F sidemete suuremale sidemeenergiale võrreldes C-H sidemetega) ja bioloogilist aktiivsust (näiteks retseptoriga seondumise võime parandamist). Nendel fluoritud valkudel on potentsiaalseid rakendusi ensüümide katalüüsis, signaaliülekande uuringutes ja uute biomaterjalide väljatöötamisel.
Põllumajanduskemikaalide ravimiuuringute ja innovatsiooni edendamine
Ravimiuuringute valdkonnas hõlbustas etüültrifluoroatsetaadi kasutamine otseselt fluori{0}}sisaldavate ravimimolekulide kujundamist. Fluorirühmad võivad optimeerida ravimite lipiidide lahustuvust, membraani läbilaskvust ja metaboolset stabiilsust. Näiteks fluori-sisaldavate kõrvalahelate lisamine vähivastastesse-ravimitesse võib vähendada ravimite lagunemise kiirust ensüümide toimel. Etüültrifluoroatsetaati hõlmava sünteesiraja kaudu saab tõhusalt konstrueerida fluori-sisaldavaid ravimite vaheühendeid, mis kiirendab pliiühendite optimeerimisprotsessi. Lisaks saab selle derivaate kasutada ka valguravimite (nagu antikehade -ravimikonjugaadid) muutmiseks, suurendades ravimite sihtimist ja tõhusust.
Põllumajanduskemikaalide väljatöötamisel on etüültrifluoroatsetaat vaheühend fluori{0}}sisaldavate pestitsiidide ja herbitsiidide sünteesimisel, millel on kõrge efektiivsus ja madal toksilisus. Fluoril- põhinevad pestitsiidid avaldavad oma toimet, häirides kahjurite või umbrohtude peamisi metaboolseid radu (nagu atsetüül-CoA karboksülaas) ning etüültrifluoroatsetaadis sisalduvad fluorirühmad võivad suurendada nende molekulide keskkonnastabiilsust ja bioloogilist aktiivsust, vähendades pestitsiidide ja tõrvavabade organismide hulka.
Tehnilised eelised ja kasutusmugavus
Etüültrifluoroatsetaadi eelised laboratoorsetes ja tööstuslikes rakendustes tulenevad selle keemilisest stabiilsusest ja kasutuslihtsusest. Selle keemistemperatuur on mõõdukas (ligikaudu 83-85 kraadi), mis võimaldab puhastamist destilleerimise teel ja hõlbustab reaktsiooni kõrvalsaadustest eraldamist. Valgu modifitseerimisreaktsioonides võib see reageerida valkude või peptiidi segmentidega kergetes tingimustes (nt toatemperatuur kuni 50 kraadi), vähendades valkude loomuliku struktuuri kahjustusi. Lisaks võivad selle derivaadid (nagu trifluoroäädikhappeanhüdriid) toimida aktiveerivate reagentidena, soodustades amiidsidemete või estrivahetusreaktsioonide teket, lihtsustades sünteesiprotsessi.
Väljakutsed ja tulevikusuunad
Kuigi etüültrifluoroatsetaati kasutatakse laialdaselt, on selle kasutamine endiselt väljakutsetega. Valkude modifitseerimisel võib trifluoroatsetaatrühma lisamine mõjutada valkude loomulikku voltimist. Modifikatsioonisaitide kontrollimiseks on vaja optimeerida reaktsioonitingimusi (nt pH, temperatuur) või võtta kasutusele suunatud modifitseerimisstrateegiad (nt mittelooduslike aminohapete kodeerimine geenide abil). Lisaks tuleb hinnata fluoritud toodete keskkonnaohutust pikemas perspektiivis, eriti fluoritud pestitsiidide lagunemisproduktide võimalikku mõju ökosüsteemile.
Tulevased uuringud võiksid keskenduda tõhusamate katalüütiliste süsteemide väljatöötamisele, näiteks ensüümkatalüüsi kasutamisele etüültrifluoroatsetaadi sihipärase muundamise saavutamiseks ja kõrvalsaaduste tekke vähendamisele{0}}. Samal ajal, kombineerides arvutuslikke keemilisi simulatsioone, et uurida fluorimise modifikatsiooni mõju valkude dünaamilisele struktuurile, võib see pakkuda teoreetilist tuge funktsionaalsete valkude ratsionaalseks kujundamiseks. Ravimite väljatöötamisel võib etüültrifluoroatsetaadi derivaatide kombinatsiooni uurimine uute tehnoloogiatega (nagu PROTACi valgu lagundajad) avada uusi ravivaldkondi.
Kuum tags: etüültrifluoroatsetaat cas 383-63-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük