4-nitrobensüülkloroformiaat CAS 4457-32-3
video
4-nitrobensüülkloroformiaat CAS 4457-32-3

4-nitrobensüülkloroformiaat CAS 4457-32-3

Tootekood: BM-2-1-543
CAS number: 4457-32-3
Molekulvalem: C8H6ClNO4
Molekulmass: 215,59
EINECSi number: 224-708-6
MDL nr: MFCD00007375
Hs kood: 29159000
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Põhiturg: USA, Austraalia, Brasiilia, Jaapan, Saksamaa, Indoneesia, Suurbritannia, Uus-Meremaa, Kanada jne.
Tootja: BLOOM TECH Changzhou tehas
Tehnoloogiateenistus: R&D osakond-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid 4-nitrobensüülkloroformiaadi cas 4457-32-3 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast kvaliteetse 4-nitrobensüülkloroformiaadi cas 4457-32-3 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.

 

4-nitrobensüülkloroformiaat, tuntud ka kui klorosipelghappe 4-nitrobensüülester, on keemiline ühend CAS-numbriga 4457-32-3. See on valge kuni helekollane tahke aine, mis on niiskustundlik ja seda tuleks hoida kontrollitud tingimustes, et vältida lagunemist. See ühend on oma ainulaadsete keemiliste omaduste tõttu leidnud laialdast rakendust orgaanilises sünteesis ja farmaatsiatööstuses.

Üks peamisi kasutusalasid on sidestusreagendina orgaanilises sünteesis. Seda saab kasutada kaitserühmade sisseviimiseks, eriti komplekssetes molekulides olevate amino- ja hüdroksüülrühmade kaitsmiseks. See on ülioluline ravimite sünteesil, kus kaitserühmad on sageli vajalikud soovimatute kõrvalreaktsioonide vältimiseks ja soovitud produkti moodustumise tagamiseks.

Farmaatsiatööstuses on see oluline vaheühend erinevate ravimimolekulide sünteesil. Näiteks on seda kasutatud karbapeneemantibiootikumide, nagu ertapeneem, sünteesil. Ühendi reaktsioonivõime ja stabiilsus muudavad selle hästi-sobivaks nende keerukate sünteesiteede jaoks, kus kõrge saagis ja puhtus on olulised.

 

Produnct Introduction

 

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Keemiline valem C8H6ClNO4
Täpne missa 215.00
Molekulmass 215.59

m/z

215.00 (100.0%), 217.00 (32.0%), 216.00 (8.7%), 218.00 (2.8%)
Elementaaranalüüs C, 44,57; H, 2,81; Cl, 16,44; N, 6,50; O, 29,68

 Applicationsproduct-15-15

 

Farmatseutilised rakendused

 

Farmaatsiatööstuses,4-nitrobensüülkloroformiaatmängib olulist rolli erinevate ravimimolekulide sünteesis. Seda kasutatakse aminohapete ja peptiidide kaitserühmana nende sünteesi ajal, tagades, et reaktiivsed aminorühmad ei segaks teisi reaktsioone. See kaitsestrateegia on keerukate peptiid{2}}põhiste ravimite tõhusaks ja selektiivseks sünteesiks hädavajalik.

1. Aminorühmade kaitse

Soovimatute reaktsioonide vältimine: Aminohapete ja peptiidide aminohapped on väga reaktiivsed ja võivad sünteesi ajal osaleda kõrvalreaktsioonides. Seda kasutatakse karbamaatide moodustamiseks, kaitstes tõhusalt neid aminorühmi ja takistades nende sekkumist muudesse keemilistesse transformatsioonidesse.

Valikuline kaitse: Ühend võimaldab selektiivselt kaitsta spetsiifilisi aminorühmi molekulis, mis on keerukate peptiidide ja valkude kontrollitud sünteesi jaoks ülioluline.

2. Peptiidipõhiste{0}}ravimite tõhus süntees

Järkjärguline kokkupanek: Peptiidide sünteesis võimaldab kaitserühma strateegia peptiidahela astmelist kokkupanemist. Aminorühmi kaitstes saavad keemikud aminohappeid järjestikku lisada ilma enneaegsete või soovimatute reaktsioonide ohuta.

Kõrge saagikus ja puhtus: kasutamine aitab kaasa peptiidi lõpptoote kõrgele saagisele ja puhtusele, mis on tõhusate ravimite väljatöötamiseks hädavajalik.

3. Mitmekülgsus ravimite sünteesis

Erinevad uimastiklassid: Ühendit kasutatakse erinevate ravimiklasside, sealhulgas antibiootikumide, viirusevastaste ja vähivastaste ainete sünteesil. Selle mitmekülgsus muudab selle väärtuslikuks vahendiks uute raviühendite väljatöötamisel.

Komplekssed molekulaararhitektuurid: Keerulise molekulaarse ülesehitusega ravimite puhul on aminorühmade kaitse kriitilise tähtsusega. Klorosipelghappe 4-nitrobensüülester võimaldab nende struktuuridega täpselt manipuleerida, hõlbustades uudsete ja tugevatoimeliste ravimimolekulide sünteesi.

4. Valikuline kaitse eemaldamine

Kerged seisundid: Üks eeliseid kaitserühmana on selle võime lõhustuda kergetes tingimustes. See selektiivne kaitse eemaldamine tagab aminorühma vabanemise, mõjutamata seejuures teisi molekuli funktsionaalseid rühmi.

Fotolüüs ja hüdrogenolüüs: nitrobensüülrühma saab eemaldada fotolüüsi või hüdrogenolüüsi teel, pakkudes sünteesimeetodil paindlikkust ja võimaldades lõppravimi{0}}peenhäälestamist.

5. Rakendused farmaatsiauuringutes ja -arenduses

Narkootikumide avastamine: Ravimite avastamise varases staadiumis kasutatakse klorosipelghappe 4-nitrobensüülestrit peptiidipõhiste ühendite raamatukogude sünteesimiseks bioloogiliste sihtmärkide suhtes skriinimiseks. Selle roll aminorühmade kaitsmisel tagab nende sünteetiliste jõupingutuste usaldusväärsuse ja reprodutseeritavuse.

Protsessi optimeerimine: Ravimisünteesi suurendamisel- aitab ühendi tõhusus ja selektiivsus optimeerida protsesse, vähendades kulusid ja parandades lõppravimi kogusaagist.

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Sidestusreaktiiv

 

4-nitrobensüülkloroformiaatkasutatakse ka sidestusreagendina peptiidide sünteesis. See hõlbustab amiidsidemete moodustumist aminohapete vahel, mis on peptiidide ja valkude sünteesi oluline etapp. Selle ühendi kasutamine võib suurendada lõpppeptiidsaaduse saagist ja puhtust.

1. Roll amiidsideme moodustumisel

Karboksüülhapete aktiveerimine: Klorosipelghappe 4-nitrobensüülester toimib karboksüülhapete aktiveeriva ainena, muutes need reaktiivsemateks vaheühenditeks, mis võivad kergesti moodustada amiidsidemeid amiinidega (aminohapped). See aktiveerimisetapp on peptiidide sünteesis aminohapete sidumiseks hädavajalik.

Segaanhüdriidide moodustumine: Kui see reageerib karboksüülhappega, moodustab see segaanhüdriidi, mis on amiinide suhtes väga reageeriv. See vaheühend on aminohapete vahelise amiidsideme moodustamise võti.

2. Saagikuse ja puhtuse suurendamine

Kõrge reaktsioonivõime: Klorosipelghappe 4-nitrobensüülestrist moodustunud segaanhüdriidi kõrge reaktsioonivõime tagab aminohapete kiire ja tõhusa sidumise, mis toob kaasa soovitud peptiidsaaduse suurema saagise.

Selektiivsus: Ühendi selektiivsus amiidsidemete moodustamisel vähendab kõrvalreaktsioonide tõenäosust, aidates kaasa lõpppeptiidsaaduse puhtusele. See on eriti oluline keerukate peptiidide ja valkude sünteesil, kus isegi väikesed lisandid võivad mõjutada bioloogilist aktiivsust.

3. Toimemehhanism

Samm{0}}sammuline-protsess:

Aktiveerimine: See reageerib ühe aminohappe karboksüülhapperühmaga, moodustades segaanhüdriidi ja vabastades vesinikkloriidi.

Sidumine: Segatud anhüdriid reageerib seejärel teise aminohappe amiinrühmaga, moodustades amiidsideme ja vabastades 4-nitrobensüülalkoholi.

Kerged reaktsioonitingimused: Sidestamisreaktsioon toimub tavaliselt kergetes tingimustes, mis aitab säilitada peptiidahela teiste funktsionaalrühmade terviklikkust.

4. Eelised teiste sidestusreaktiivide ees

Tõhusus: Võrreldes teiste sidestusreaktiividega võib see pakkuda kiiremaid reaktsiooniaegu ja suuremaid saagiseid, mistõttu on see eelistatud valik paljudes peptiidide sünteesiprotokollides.

Kasutuslihtsus: Ühendit on suhteliselt lihtne käsitseda ja seda saab kasutada mitmesugustes lahustites, pakkudes paindlikkust sünteesiteedel.

Kulutõhusus-: selle kättesaadavus ja kulu{0}}efektiivsus muudavad selle atraktiivseks võimaluseks nii väikesemahuliseks-kui ka suuremahuliseks-peptiidide sünteesiks.

5. Rakendused peptiidide ja valkude sünteesis

Tahke{0}}faasi peptiidi süntees (SPPS): Seda saab kasutada SPPS-is, kus see hõlbustab peptiidide järkjärgulist kokkupanemist tahkele alusele. Selle võime moodustada tõhusalt amiidsidemeid tagab pikkade ja keerukate peptiidahelate eduka sünteesi.

Lahendus-Faasi süntees: Lahuse{0}}faasi sünteesis kasutatakse ühendit aminohapete kontrollitud sidumiseks, võimaldades spetsiifiliste järjestuste ja struktuuridega peptiide sünteesi.

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Muud rakendused

 

4-nitrobensüülkloroformiaatkasutatakse ka teiste farmatseutiliste ühendite, sealhulgas nukleosiidi analoogide ja proteaasi inhibiitorite sünteesil. Selle reaktsioonivõime ja stabiilsus muudavad selle väärtuslikuks vahendiks uute ravimikandidaatide väljatöötamisel.

Nukleosiidi analoogide süntees

Nukleosiidi analoogid on looduslike nukleosiidide modifitseeritud versioonid, mis jäljendavad nende struktuuri ja funktsiooni. Neid analooge kasutatakse laialdaselt viiruse- ja vähivastaste ainetena. See mängib olulist rolli nende ühendite sünteesis, toimides amino- ja hüdroksüülrühmade kaitserühmana. See kaitsestrateegia on komplekssete nukleosiidianaloogide tõhusaks ja selektiivseks sünteesiks hädavajalik, kuna see hoiab ära soovimatud kõrvalreaktsioonid ja tagab lõpptoote terviklikkuse.

Proteaasi inhibiitorite süntees

Proteaasi inhibiitorid on ravimite klass, mis on suunatud spetsiifilistele proteaasidele, ensüümidele, mis lagundavad valke. Neid inhibiitoreid kasutatakse mitmesuguste seisundite, sealhulgas HIV/AIDSi, C-hepatiidi ja teatud tüüpi vähi raviks.4-nitrobensüülkloroformiaatkasutatakse proteaasi inhibiitorite sünteesil aminorühmade kaitsmiseks aminohapete sidestamise ajal, mis on peptiidide sünteesi oluline etapp. See kaitse tagab soovitud amiidsidemete moodustumise ilma reaktiivsete aminorühmade sekkumiseta.

Valgustundlik sideaine

4-nitrobensüülkloroformiaaton reaktiiv, millel on nii keemiline aktiivsus kui ka{0}}fototundlikud omadused. See demonstreerib ainulaadset väärtust foto-tundlike linkerite valdkonnas. Molekulaarses struktuuris sisalduv nitrorühm annab sellele foto-tundlikkuse, kloroformiaadirühm aga kõrge reaktsioonivõime, mistõttu on see ideaalne tööriist foto-kontrollitud keemiliseks sünteesiks ja biomolekulaarseks märgistamiseks.

4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Valgustundlik mehhanism ja reaktsiooni omadused

 

4-nitrobensüülkloroformiaadi valgustundlikkus tuleneb nitrorühma ultraviolettkiirguse neeldumisomadusest. 365{6}}nanomeetri lainepikkusega valgustuse korral läbib nitrorühm fotolüüsi, mille tulemusena molekulaarstruktuur puruneb ja reaktiivsed vaheühendid vabanevad. See omadus annab talle olulisi eeliseid fotoga juhitavas keemilises sünteesis: valguse kokkupuute kestuse ja intensiivsuse täpse juhtimisega on võimalik saavutada keemiliste reaktsioonide ruumiline ja ajaline täpne käivitamine. Näiteks ravimite väljatöötamisel saab selle valgustundlikkust kasutada fotokontrollitud ravimit vabastavate süsteemide kujundamiseks, aktiveerides ravimi aktiivsust valguse valguse kaudu konkreetsetes kudedes või rakkudes, suurendades seeläbi ravitoimeid ja vähendades kõrvaltoimeid.

Samal ajal muudab kloroformiaadi rühma kõrge reaktsioonivõime selle suurepäraseks atsüülimisreagendiks. See rühm võib stabiilsete ester- või amiidsidemete moodustamiseks läbida kondensatsioonireaktsioonid nukleofiilsete reagentidega, nagu amiinid ja alkoholid. Foto-tundlike linkerite kasutamisel võimaldab see omadus 4-nitrobensüülkloroformaadil valgustingimustes vabastada aktiivsed atsüülimisreagendid, mis võivad spetsiifiliselt seonduda sihtmolekulidega ja saavutada biomolekulide fotokontrollitud märgistamise või modifitseerimise.

 

Kasutamine biomolekulaarsetes markerites

 

Biokeemia valdkonnas kasutatakse 4-nitrobensüülkloroformiaadi valgustundliku linkerina laialdaselt biomolekulide, näiteks valkude ja nukleiinhapete märgistamiseks ja modifitseerimiseks. Selle fotokontrollitud vabanemisomadus võimaldab märgistamisprotsessil olla väga selektiivne: ainult valgustingimustes vabaneb kloroformiaadi rühm ja reageerib biomolekuli amino- või hüdroksüülrühmadega, moodustades kovalentse sideme. See omadus on eriti oluline sellistes rakendustes nagu fluorestsentsmärgistamine ja biotinüülimine, kuna see võib vältida traditsiooniliste keemiliste märgistamismeetodite intensiivsetest reaktsioonitingimustest põhjustatud bioloogilise molekuli aktiivsuse kadu.

Näiteks proteoomika uuringutes saab 4-nitrobensüülkloroformiaadi kasutada valkude fotokontrollitud fluorestsentsmärgistamiseks. Fluorestseeruva värvaine sidumisel kloroformiaadi rühmaga moodustub valgustundlik fluorestseeruv sond. Valguse käes fluorestsentsvärv vabaneb ja seondub sihtvalguga, võimaldades seeläbi valgu spetsiifilist tuvastamist ja kvantitatiivset analüüsi.

 

Uuenduslikud rakendused materjaliteaduses

 

Materjaliteaduse valdkonnas kasutatakse 4-nitrobensüülkloroformiaadi fotoaktiivsust foto-tundlike polümeermaterjalide kujundamiseks. Lisades selle polümeeriahelasse, saab valmistada materjale, millel on foto{5}kontrollitud ristsidumise või lagunemise omadused. Näiteks fotolitograafia tehnoloogias saab selle fotolüüsi reaktsiooni kasutada polümeermaterjalide täpse mustri saavutamiseks; ravimite kontrollitud vabanemisega süsteemides saab ravimi kontrollitud vabanemise saavutamiseks kasutada valguse poolt käivitatud polümeerkandjate lagunemist.

 

Ohutus- ja tööstandardid

 

Kuigi 4-nitrobensüülkloroformiaati kasutatakse laialdaselt foto-tundlike liimide valdkonnas, ei saa tähelepanuta jätta selle toksilisust ja ärritavat toimet. Töötamise ajal on vaja rangelt järgida ohutusstandardeid. Kanda tuleks kaitsevahendeid (nt kemikaalikindlaid kindaid, kaitseprille ja respiraatoreid) ning kaalumine, teisaldamine ja muud toimingud tuleks läbi viia tõmbekapis. Jäätmeid tuleb käidelda vastavalt ohtlike kemikaalide kõrvaldamise protsessile ja anda üle professionaalsetele asutustele ringlussevõtuks või põletamiseks. Lisaks tuleks ladustamisel hoida keskkonda kuivana, valguse eest kaitstult ja hapniku isoleerimiseks lämmastikuga täidetud, et vältida oksüdeerumist ja lagunemist.

 

Kuum tags: 4-nitrobensüülkloroformaat cas 4457-32-3, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük

Küsi pakkumist