Metüülumbelliferoon CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid metüülumbelliferooni cas 90-33-5 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast kvaliteetse metüülumbelliferooni cas 90-33-5 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.

Metüülumbelliferoon(4-metüülkumariin) on orgaaniline ühend valemiga C10H8O3, CAS 90-33-5 ja molekulmassiga 176,17 g/mol. Sellel on 8 stabiilset süsinikuaatomit ja üks fenüülrühm, mis on hapnikuaatomite kaudu ühendatud glükosiididega. Glükosiid on furaanglükoosi viieliikmeline ring, kus asend C-3 on asendatud metüülrühmaga. See on valge kuni helekollane kristalne tahke aine. Tavaliselt esineb lõhnatu pulbri või väikeste kristallidena. Sellel on hea lahustuvus mõnes orgaanilises lahustis. Seda saab lahustada polaarsetes lahustites, nagu etanool, dimetüülsulfoksiid (DMSO), etüülatsetaat ja kloroform. Kuid mittepolaarsetes lahustites, nagu n-heptaan ja eeter, on lahustuvus halb. Sellel on ultraviolettvalguses fotoluminestsentsomadused. Selle maksimaalne neeldumise lainepikkus on vahemikus 300-400 nm ja maksimaalne emissiooni lainepikkus vahemikus 400-500 nm. See on oluline orgaaniline vahe- ja fluorestseeruv tooraine, mida kasutatakse laialdaselt kodu- ja rahvusvahelistel turgudel. Seda kasutatakse peamiselt järgmiste toodete, nagu fluorestseeruvad valgendid, värvainete vahesaadused, ravimid ja pestitsiidid, tootmiseks.

Hümekromoon, keemiline nimetusmetüülumbelliferoon, on kumariini derivaatide hulka kuuluv valge kuni valkjas kristalne pulber. Selle peamised rakendused on keskendunud sapiteede haiguste ravile ja sellel on laialdane kasutusväärtus farmatseutilise vaheainena, toidu lisaainena ja tööstusliku materjalina.

Meditsiinivaldkond: peamised ravimid sapiteede haiguste raviks

 

Meditsiinis kasutatakse seda peamiselt sapiteedega seotud haiguste raviks ja selle toimemehhanism hõlmab nelja aspekti: kolereetiline, spasmolüütiline, põletikuvastane-ja hepatoprotektiivne toime.
1. Kolereetiline toime
Stimuleerides maksarakke sapi eritama ja suurendades sapivoolu (25% -30%), soodustab see sapijuhakivide, põletikuliste ainete ja ainevahetusjääkide väljutamist. See toime võib leevendada selliseid sümptomeid nagu kollatõbi ja sapi staasist põhjustatud kõhupuhitus, eriti sobiv koletsüstiidi, sapikivitõve ja sapiteede infektsioonidega patsientidele. Kliinilised andmed näitavad, et pärast 2-4-nädalast pidevat ravimist suureneb patsientide sapi sekretsioon oluliselt ja sapiteede rõhk väheneb.

 

2. Spasmiline ja valuvaigistav toime
Võib lõdvestada sapiteede silelihaseid (sfinkterit) ja leevendada sapiteede spasmist põhjustatud ägedaid sapikoolikuid. Selle valuvaigistav toime on tugevam kui atropiinil ja see avaldub kiiremini (30 minuti jooksul) kestusega kuni 6-8 tundi. Postoperatiivse sapipõie sündroomiga patsientidel võib spasmolüütiline toime vähendada operatsioonijärgsete sapiteede spasmide esinemissagedust.

3. Põletikuvastane ja maksakaitse
Inhibeerides põletikuliste vahendajate (nagu IL-6, TNF - ) tootmist, vähendades sapiteede limaskesta turset ja fibroosi ning alandades kroonilise koletsüstiidi kordumise määra.

 

Samal ajal kajastub selle hepatoprotektiivne toime oksüdatiivse stressi (alandavad MDA taset) ja põletikulise reaktsiooni (NF - κ B raja pärssimine) vähendamises, soodustades maksarakkude paranemist. Maksafunktsiooni häirega (ALAT/AST tõus) patsientidel võib transaminaaside tase pärast ravimi kasutamist normaliseeruda, kui põletik taandub.

4. Abistav kivide eemaldamine ja antibakteriaalsed omadused
See võib suurendada sapipõie kontraktiilsust (suurendada kontraktsiooni amplituudi 15–20%) ja kui seda kasutatakse koos antibiootikumidega (nagu tsefalosporiinid ja amoksitsilliin), võib see soodustada väikeste kivide väljutamist (läbimõõt).<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Kliinilise rakenduse stsenaariumid:
Koletsüstiit: leevendage valu, palavikku ja positiivseid Murphy märke paremas ülakõhus.
Sapikivid: soodustab kivide lahustumist või väljutamist, vähendades operatsiooni vajadust.
Postoperatiivne sapiteede sündroom: operatsioonijärgse sapiteede stenoosi ja infektsiooni ennetamine.
Kroonilise maksahaiguse adjuvantravi: maksafunktsiooni parandamine ja tsirroosi riski vähendamine.

Tööstusvaldkond: farmaatsia vahesaadused ja funktsionaalsed materjalid

 

Olulise orgaanilise sünteesi vaheühendinaMetüülumbelliferoonsellel on lai valik rakendusi meditsiinis, pestitsiidides ja materjaliteaduses
1. Farmatseutilised vahesaadused
Hüdroksükumariin on antikoagulantide (nagu varfariin), kasvajavastaste{0}ravimite (nt hüdroksükumariini derivaadid) ja viirusevastaste ravimite sünteesi põhitooraine. Selle derivaatidel, nagu 7-hüdroksü-4-metüülkumariin-3-äädikhape, on ravimite sünteesis kõrge aktiivsus.
2. Pestitsiidid ja insektitsiidid
Hüdroksümetüülkumariini derivaatidel (nagu tribromiidiasendajad) on väga tõhus Aedes aegypti vastsete, vatipuravike jt hävitav toime (LC50=10 μ g/L). Hüdroksümetüülkumariinist kui lähteainest sünteesitud kärbsemürgi fosfori pestitsiidi kasutatakse laialdaselt taimekasvatuses ja loomakasvatuses kahjuritõrjeks.

 

3. Funktsionaalsed materjalid
Fluorestseeruv materjal: sellel on alkoholilahuses sinine fluorestsents ja seda saab kasutada fluorestseeruva indikaatori või laservärvina (emissiooni lainepikkus 450 nm).
Mittelineaarsed optilised materjalid: tugeva teise harmoonilise põlvkonna (SHG) efektiga on need ideaalsed sagedust kahekordistavad materjalid, mida kasutatakse optilises sides ja lasertehnoloogias.
Metallikompleksid: metallidega, nagu raud ja tseerium, moodustatud ühenditel on antikoagulant (kahekordistav hüübimisaeg) ja spasmolüütiline (IC50=1.44 × 10⁻⁵ mmol) toime ning neid saab kasutada uute ravimite väljatöötamiseks.

Toiduainetööstus: looduslikud säilitusained ja funktsionaalsed lisandid

 

Kasutamine toiduainetööstuses põhineb peamiselt selle antioksüdantsetel, säilitusainetel ja -vananemisvastastel omadustel:
1. Antioksüdant ja -korrosioonivastane
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) ja inhibeerivad ensüümide aktiivsust (nagu lipoksügenaas), saab pikendada lihatoodete, piimatoodete ja jookide säilivusaega. Katsed on näidanud, et 0,1% hüdroksümetüülkumariini lisamine piimale võib pikendada selle säilivusaega 3-5 päeva võrra.

 

2. Vananemisvastane ja tervishoid
See võib reguleerida rakkude ainevahetust (aktiveerida SIRT1 rada) ning aeglustada naha ja elundite vananemist. Tervislikus toidus, kui seda kasutatakse koos vitamiinidega C ja E, võib see tugevdada immuunsust (suurendada lümfotsüütide proliferatsiooni kiirust 20%) ja reguleerida veresuhkrut (langetada tühja kõhu veresuhkrut 15%).
3. Rohelise toidu pealekandmine
Loodusliku lisandina vastab hüdroksümetüülkumariin tarbijate ohutuse- ja keskkonnakaitsenõuetele ning seda kasutatakse laialdaselt mahetoidus ja funktsionaalsetes jookides.

Uurimisvaldkond: Mudelühendite ja bioloogilise aktiivsuse uurimine

 

Teadusuuringutes kasutatakse seda sageli mudelühendina kumariiniühendite bioloogilise aktiivsuse ja toimemehhanismi uurimiseks:
1. Kasvajavastased uuringud
See võib inhibeerida DNA/RNA sünteesi leukeemiarakkudes (HL-60) ja avaldada vähivastast toimet, kutsudes esile raku apoptoosi (kaspaas-3 aktivatsioon). Selle derivaatide rinnavähirakkude (MCF-7) pärssimise määr ulatus 60% -ni.

 

2. Hüaluroonhappe sünteesi pärssimine

Inhibeerides hüaluroonhappe süntaasi 2 (HAS2) ekspressiooni, väheneb hüaluroonhappe sisaldus kasvajakoes, pärssides seeläbi kasvaja metastaase (vähendab kopsu metastaatiliste sõlmede arvu 40%).
3. Ensüümsubstraadi tuvastamine
Hüdroksümetüülkumariini saab sünteesida substraadina (nagu metüülumbelliferoon - galaktopüranoos) - galaktosidaasi aktiivsuse kiireks tuvastamiseks, mida kasutatakse laialdaselt biokeemilistes katsetes.

Metüülumbelliferoonsaab sünteesida erinevate meetoditega, järgmised on mõned sagedamini kasutatavad meetodid:

1. Kumariini meetod

(1) Kumariin ja atsetoon läbivad kaaliumhüdroksiidi katalüüsil joodi juuresolekul kondensatsioonireaktsiooni, saades 7-hüdroksükumariini.

(2) Leeliselistes tingimustes reageerib 7-hüdroksükumariin metüülbromiidiga, saades 4-metüülkumariini.

2. Pechmanni meetod

(1) Kumariini ja sipelghappe kondensatsioonireaktsioon happelistes tingimustes 2-metoksükarbonüülkumariini saamiseks.

(2) Aluselistes tingimustes läbib 2-metoksükarbonüülkumariin laktoniseerimisreaktsiooni, saades 4-metüülkumariini.

3. Heptanooni meetod

(1) Kumariini ja heptanooni kondensatsioonireaktsioon naatriumatsetüülatsetonaadi katalüsaatori juuresolekul annab 7-heptanüülkumariini.

(2) Naatriumhüdroksiidi katalüüsil reageerib 7-heptanüülkumariin metüülbromiidiga, saades 4-metüülkumariini.

Kõik need meetodid kasutavad lähteainetena kumariini või selle derivaate ja läbivad mitmeastmelised reaktsioonid, et lõpuks saada 4-metüülkumariin. Nende meetodite eelisteks on leebed reaktsioonitingimused ja kõrge saagis ning need sobivad laboratoorseks sünteesiks.

4-metüülkumariin on tavaline fluorestseeruv sondiühend, millel on palju reaktiivseid omadusi. Järgmised on mõned 4-metüülkumariini tüüpilised reaktsioonid:

1. Hüdroksüülimisreaktsioon: 4-metüülkumariini saab valmistada fenooli hüdroksüülimisreaktsiooniga. Hüdroksüülimine saavutatakse tavaliselt 4-metüülkumariini reageerimisel naatriumhüdroksiidi (NaOH) ja vesinikperoksiidiga (H2O2).

2. Esterdamisreaktsioon: 4-metüülkumariin võib reageerida happega, moodustades estri, näiteks 4-metüülkumariini atsetaati või 4-metüülkumariini bensüüli saab valmistada äädikhappe või bensoehappe estritega reageerimisel.

3. Karboksüülimisreaktsioon: 4-metüülkumariin võib karboksüülimisreaktsiooni kaudu moodustada karboksüülhappe derivaate. Näiteks võib reaktsioon liigse joodhappe või raudkloriidiga (FeCl2) tekitada 4-metüülkumariin-7-karboksüülhapet.

4. Broomimisreaktsioon: 4-metüülkumariin võib leeliselistes tingimustes reageerida broomiga, moodustades broomitud derivaate.

5. Fluorestseeruvad omadused: 4-metüülkumariini fluorestseeruvaid omadusi on laialdaselt uuritud ja rakendatud. Seda saab kasutada analüütilise reagendina, moodustades fluorestseeruvaid komplekse teatud metalliioonidega, nagu kaltsiumi, magneesiumi, alumiiniumi, tsingi ja raua plasmaga.

Metüülumbelliferoonon keemiliselt reaktiivne orgaaniline ühend, mõned selle keemilised omadused on järgmised:

1. Happesus ja aluselisus: 4-metüülkumariin on happesuse ja aluselisusega fenoolühend. See võib reageerida tugevate alustega (nagu naatriumhüdroksiid), moodustades vastavad soolad.

2. Oksüdatsiooni-redutseerimisomadused: 4-metüülkumariin on kergesti oksüdeeruv ühend, mida saab oksüdeeriva ainega (nt vesinikperoksiidiga) oksüdeerida vastavateks fenoolderivaatideks. Lisaks saab seda redutseerida vastavateks fenoolderivaatideks redutseerimisreaktsioonide, näiteks naatriumvesiniksulfitiga.

3. Elektrofiilsus: 4-metüülkumariin on elektrofiilne ühend, mis võib reageerida nukleofiilsete reagentidega (nt alküülhalogeniididega), moodustades asendusprodukte.

4. Esterdamisreaktsioon: 4-metüülkumariin võib reageerida happega, moodustades estri, näiteks 4-metüülkumariini atsetaati või 4-metüülkumariini bensüüli saab valmistada äädikhappe või bensoehappe estritega reageerimisel.

5. Hüdroksüülimisreaktsioon: 4-metüülkumariini saab valmistada fenooli hüdroksüülimisreaktsiooniga. Hüdroksüülimine saavutatakse tavaliselt 4-metüülkumariini reageerimisel naatriumhüdroksiidi (NaOH) ja vesinikperoksiidiga (H2O2).

Kokkuvõtteks võib öelda, et 4-metüülkumariin on erinevate keemiliste reaktsiooniomadustega ühend, mida saab kasutada orgaanilises sünteesis ja keemilises analüüsis.

Kuum tags: methylumbelliferone cas 90-33-5, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük