Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid 2-bromo-1h-imidasool cas 16681-56-4 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast hulgimüügile kvaliteetse 2-bromo-1h-imidasool cas 16681-56-4 hulgimüügiga, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
2-Bromo-1H-imidasoolon orgaaniline ühend keemilise valemiga C3H3BrN2, CAS 16681-56-4 ja suhtelise molekulmassiga 137,97 g/mol. Tavaliselt valgete või kergelt kollakate tahkete kristallide kujul, see on tahke aine, mis on toatemperatuuril kristallide või kristalsete pulbrite kujul. See ei lahustu vees, kuid lahustub paljudes orgaanilistes lahustites, nagu etanool, metanool, dimetüülsulfoksiid jne. Selle lahustuvus võib happelistes ja aluselistes tingimustes erineda. Sulamistemperatuur on ligikaudu vahemikus 107–112 °C, olenevalt kristallide morfoloogiast ja puhtusest. Molekul sisaldab broomiaatomit ja imidasoolitsüklit.
Molekulaarse valemi keskel asuv lämmastikuaatom moodustab imidasoolitsükli süsinikuaatomiga konjugeeritud süsteemi, muutes molekuli stabiilsemaks. Vaheühendid, mida tavaliselt kasutatakse ravimite sünteesis. Seda saab kasutada erinevate bioloogiliselt aktiivsete ühendite sünteesimiseks. Seda saab kasutada pestitsiidide ja fungitsiidide vaheainena. Moodustada stabiilseid koordinatsiooniühendeid, mille ligandid on metalliioonid. Selle derivaate saab kasutada fotogalvaaniliste materjalide sünteesiks. Fotogalvaanilised materjalid on optoelektrooniliste seadmete, näiteks päikesepatareide, oluline komponent ja neil on laialdased kasutusvõimalused.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C3H3BrN2 |
|
Täpne missa |
146 |
|
Molekulmass |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 24,52; H, 2,06; Br, 54,37; N, 19,06 |
2-Bromo-1H-imidasoolon ainulaadse keemilise struktuuriga orgaaniline ühend, mis sisaldab oma molekulis broomi aatomeid ja imidasooli ringe. Olulise heterotsüklilise struktuurina on imidasoolitsüklil unikaalsed omadused ja kasutusväärtus paljudes valdkondades. Broomiaatomite kasutuselevõtt annab sellele teatud erilise reaktsioonivõime ja funktsioonid.
Kasutamine orgaanilises sünteesis
Sünteetilise vaheainena
2-Bromo-1H-imidasool on oluline vaheühend paljude orgaaniliste ühendite sünteesil. Komplekssete orgaaniliste molekulide konstrueerimisel saab 2-bromo-1H-imidasoolis broomi aatomi asendusreaktsiooni kaudu sisestada erinevaid funktsionaalrühmi, sünteesides järk-järgult sihtmolekuli. Näiteks võib mõnede bioloogiliselt aktiivsete heterotsükliliste ühendite sünteesil kasutada lähteainena 2-bromo-1H-imidasooli ja rea reaktsioonietappide kaudu saab imidasoolitsükli külge kinnitada teisi funktsionaalrühmi, et lõpuks saada spetsiifilise farmakoloogilise toimega ühendeid.
Osalemine sidestusreaktsioonides
Sidestamisreaktsioon on oluline meetod süsinik-süsiniksidemete ja süsiniku heteroaatomisidemete loomiseks orgaanilises sünteesis. . 2-Bromo-1H-imidasool võib osaleda erinevates sidestusreaktsioonides, näiteks pallaadiumiga katalüüsitud sidestusreaktsioonides. Pallaadiumkatalüsaatori toimel võib 2-bromo-1 H-imidasool läbida sidestusreaktsiooni arüülboorhappe või alkenüülboorhappega, et tekitada imidasooliringe sisaldavaid biaromaatseid või alkenüülimidasoolühendeid. Nendel toodetel on oluline rakendusväärtus sellistes valdkondades nagu ravimite süntees ja materjaliteadus.
Näiteks pallaadiumiga katalüüsitud sidestusreaktsioonide kaudu saab 2-bromo-1H-imidasooli siduda arüülboorhapetega, mis sisaldavad erinevaid asendajaid, et sünteesida mitmeid potentsiaalse kasvajavastase toimega imidasooli aromaatseid ühendeid.
Kasutatakse mitme rõnga süsteemide ehitamiseks
Kasutades 2-bromo-1H-imidasooli keemilist reaktsioonivõimet, saab konstrueerida polütsüklilise heterotsüklilise süsteemi.
Näiteks 2-bromo-1H-imidasool saab molekulisiseste tsükliseerimisreaktsioonide kaudu muundada imidasoolitsükleid sisaldavateks polütsüklilisteks ühenditeks. Nendel polütsüklilistel ühenditel on sageli ainulaadsed keemilised omadused ja bioloogiline aktiivsus ning neil on laialdased kasutusvõimalused ravimite väljatöötamisel ja materjaliteaduses. Lisaks võib 2-bromo-1H-imidasool reageerida ka teiste heterotsükliliste ühenditega, moodustades keeruka struktuuriga mitmetsüklilisi heterotsüklilisi süsteeme, pakkudes rikkalikke ideid ja meetodeid orgaaniliseks sünteesiks.
Rakendus meditsiini valdkonnas
Antibakteriaalsete ravimite uurimine ja arendamine
2-Bromo-1H-imidasool ja selle derivaadid mängivad olulist rolli antibakteriaalsete ravimite väljatöötamisel. Paljud uuringud on näidanud, et imidasoolitsüklit sisaldavatel ühenditel on teatav antibakteriaalne toime. Modifitseerides 2-bromo-1H-imidasooli struktuuri ja lisades erinevaid asendajaid, saab sünteesida rida tugevama antibakteriaalse toimega ühendeid.
Need ühendid võivad toimida olulistele sihtmärkidele, nagu bakterite rakuseinad, rakumembraanid või nukleiinhapped, pärssides bakterite kasvu ja paljunemist. Näiteks on mõnel imidasoolühendil, mis sisaldab 2-bromo-1H-imidasooli struktuure, märkimisväärne pärssiv toime tavalistele patogeenidele, nagu Staphylococcus aureus ja Escherichia coli, pakkudes potentsiaalseid kandidaatühendeid uute antibakteriaalsete ravimite väljatöötamiseks.
Kasvajavastaste ravimite uurimine ja arendus{0}}
Kasvajavastaste-ravimite väljatöötamisel on 2-bromo-1H-imidasool samuti näidanud teatud potentsiaali.
Imidasooli tsükli struktuur esineb paljudes kasvajavastastes ravimites ja see võib avaldada kasvajavastast toimet, häirides kasvajarakkude ainevahetusprotsesse, pärssides kasvajarakkude proliferatsiooni või kutsudes esile kasvajarakkude apoptoosi. Teadlased on struktuuri optimeerides sünteesinud hulga kasvajavastase toimega derivaate.2-Bromo-1H-imidasool. Need derivaadid on näidanud teatud kasvajavastast toimet in vitro raku- ja loomkatsetes, andes uusi suundi uudsete kasvajavastaste ravimite väljatöötamiseks. Näiteks võivad teatud ühendid, mis sisaldavad 2-bromo-1H-imidasooli, inhibeerida kasvajarakkude angiogeneesi, katkestades seeläbi kasvaja toitumise ja saavutades kasvaja kasvu pärssimise eesmärgi.
Viirusevastaste ravimite uurimine ja arendamine
2-Bromo-1H-imidasoolil ja selle derivaatidel on teatud rakendusi ka viirusevastaste ravimite väljatöötamisel. Mõned viirused vajavad peremeesrakkude nakatamise käigus paljunemiseks ja levimiseks spetsiifilisi ensüüme või valke. Imidasoolitsüklit sisaldavad ühendid võivad seonduda nende viiruse ensüümide või valkudega, inhibeerida nende aktiivsust ja seega blokeerida viiruse replikatsioonitsüklit. 2-bromo-1H-imidasooli struktuurse modifitseerimise kaudu saab sünteesida viirusevastase toimega ühendeid, et ravida mõningaid viiruslikke nakkushaigusi, nagu gripp, AIDS jne. Näiteks on uuringud näidanud, et teatud 2-bromo-1H-imidasooli derivaatidel on teatav inhibeeriv toime neuraminidaasi neuraminidaasile ja influenza lühiajalisele viiruse kulgemisele. haigus.
Rakendus materjaliteaduses
Koordinatsioonikeemia
Lämmastikuaatomi üksikute elektronpaaride tõttu 2-bromo-1H-imiidis võib see moodustada komplekse metalliioonidega. Nendel kompleksidel on materjaliteaduses oluline rakendusväärtus. Näiteks võib 2-bromo-1 H-imidasooli ja siirdemetalliioonide vahel moodustunud kompleks olla orgaanilise sünteesi reaktsioonide katalüsaator. Nendel komplekskatalüsaatoritel on kõrge selektiivsus ja aktiivsus ning need võivad katalüüsida reaktsioone, mida on traditsiooniliste katalüsaatoritega raske saavutada. Lisaks saab 2-bromo-1H-imiidil põhinevaid komplekse kasutada ka funktsionaalsete materjalide, nagu luminestsentsmaterjalid, magnetmaterjalid jne, valmistamiseks.
Reguleerides kompleksi struktuuri ja koostist, saab kontrollida materjali omadusi, et need vastaksid erinevatele rakendusnõuetele.
Polümeermaterjalid
2-Bromo-1H-imidasool võib osaleda polümeermaterjalide sünteesis ja modifitseerimises. Näiteks saab seda kasutada monomeerina kopolümeriseerimiseks teiste polümeersete ühenditega, tuues sisse imidasoolitsüklistruktuurid, et parandada polümeermaterjalide omadusi. 2-bromo-1H-imiidi struktuuri sisaldavatel polümeermaterjalidel võib olla parem termiline stabiilsus, keemiline stabiilsus ja mehaanilised omadused.
Lisaks saab 2-bromo-1H-imidasooli kasutada ka ristsildava ainena, et moodustada polümeerahelate vahel ristseotud struktuure, parandades veelgi polümeermaterjalide omadusi. Näiteks mõnedes kummitoodetes võib 2-bromo-1H-imiidi kasutamine ristsiduva ainena suurendada kummi tugevust ja kulumiskindlust.
Optilised materjalid
2-Bromo-1H-imidasoolil ja selle derivaatidel on teatud kasutusalad ka optiliste materjalide valdkonnas.
Mõnedel imidasoolitsüklit sisaldavatel ühenditel on ainulaadsed optilised omadused, nagu fluorestsents, fosforestsents jne. 2-Bromo-1H-imidasooli struktuuri muutmisega saab sünteesida spetsiifiliste optiliste omadustega materjale optiliste andurite, fluorestseeruvate sondide jms valmistamiseks. fluorestsents teatud lainepikkusega valgusergastuse all ja fluorestsentsi intensiivsus on seotud teatud ainete kontsentratsiooniga ümbritsevas keskkonnas. Seetõttu saab neid kasutada fluorestsentssondidena metalliioonide, biomolekulide jms tuvastamiseks.
Kasutamine pestitsiidide valdkonnas
Insektitsiidide uurimine ja arendus
2-Bromo-1H-imidasoolil ja selle derivaatidel on teatav potentsiaal insektitsiidide väljatöötamisel. Paljudel kahjuritel on spetsiifilised füsioloogilised metaboolsed protsessid ja sihtmärgid ning imidasooliringe sisaldavad ühendid võivad neid protsesse segada, et saavutada insektitsiidne toime. Näiteks võivad mõned 2-bromo-1H-imidasooli derivaadid inhibeerida atsetüülkoliinesteraasi aktiivsust kahjurites, põhjustades neuroloogilisi düsfunktsioone ja lõpuks surma. Optimeerides 2-bromo-1H-imidasooli struktuuri, saab parandada selle insektitsiidset toimet ja selektiivsust, vähendades selle mõju mittesihtorganismidele ning töötades välja keskkonnasõbralikumaid ja tõhusamaid insektitsiide.
Fungitsiidide uurimine ja arendus
Fungitsiidide osas võivad samuti olulist rolli mängida 2-bromo-1H-imidasool ja selle derivaadid. Taimsete patogeenide rakuseina süntees, rakumembraani funktsioon ja nukleiinhapete metabolism on potentsiaalsed steriliseerimise sihtmärgid. Imidasoolitsüklit sisaldavad ühendid võivad mõjutada neid sihtmärke, pärssides patogeenide kasvu ja paljunemist. Näiteks võivad teatud 2-bromo-1H-imidasooli derivaadid häirida patogeensete bakteriraku seinte sünteesi, põhjustades patogeensete bakterirakkude rebenemist ja surma. Teadlased saavad 2-bromo-1H-imidasooli struktuurse modifitseerimise teel sünteesida laia spektriga bakteritsiidse toimega ühendeid, mida saab kasutada erinevate taimehaiguste ennetamiseks ja tõrjeks.
Herbitsiidide uurimine ja arendus
Kuigi 2-bromo-1H-imidasooli kasutamist herbitsiidides on uuritud suhteliselt vähe, on imidasooli ringistruktuuri rakendatud ka teistes herbitsiidides. Põhjalike uuringute ja struktuurimuutuste kaudu2-Bromo-1H-imidasool, on võimalik välja töötada uudsete toimemehhanismidega herbitsiide. Need herbitsiidid võivad häirida umbrohtude kasvu ja arengut, näiteks inhibeerida fotosünteesi ja rakkude jagunemist, saavutades seeläbi umbrohutõrje eesmärgi. Võrreldes traditsiooniliste herbitsiididega võib 2-bromo-1H-imidasoolil põhinevatel herbitsiididel olla suurem selektiivsus ja väiksem toksilisus, muutes need keskkonnasõbralikumaks.
I. Põhiprotsess: imidasooli selektiivne broomimine
Selle sünteesimeetodi puhul kasutatakse lähteainena 1H-imidasooli ja seda kasutatakse üldiselt nii laboris kui ka tööstuslikus tootmises. Lahustina toimib äädikhape, samas kui naatriumatsetaat toimib happepüüdurina, et reguleerida pH väärtust. Vedelat broomi lisatakse aeglaselt tilkhaaval madalal -temperatuuril ja elektrofiilne broomimine toimub eelistatavalt imidasoolitsükli asendis C2, kus elektronpilvede tihedus on suurim.
Polübroomitud kõrvalsaadused kipuvad kergesti moodustuma, seetõttu tuleb ülebroomimise tõkestamiseks reaktsioonitemperatuuri rangelt kontrollida alla 40 kraadi. Kui reaktsioon on lõppenud, lisatakse broomi jäägi kustutamiseks naatriumtiosulfaati, millele järgneb süsteemi neutraliseerimine leeliselise lahusega, et sadestada toortahke aine.
Sihtprodukt saadakse ümberkristallimise puhastamise teel. Sellel protsessil on lihtne toiming ja kergesti kättesaadavad toorained, kuid sellel on piiratud üheetapiline-regioselektiivsus, mis nõuab täpset kontrolli broomi ekvivalendi üle.
II. Optimeeritud protsess: puhastustee polübroomitud vaheühendite debroomimise teel
Imidasool broomitakse esmalt täielikult, saades 2,4,5-tribromoimidasool, misjärel sisestatakse halogeenivahetuseks liigne imidasool. Kõrgendatud temperatuuridel lõhustatakse broomi aatomid positsioonides C4 ja C5, jättes broomi asendaja selektiivselt positsioonile C2.
See viis parandab märkimisväärselt regioselektiivsust minimaalsete kõrvalsaaduste ja kõrge toote puhtusega, muutes selle sobivaks farmaatsiakvaliteediga -vahesaaduste tootmiseks. Järeltöötlusprotseduurid hõlmavad ekstraheerimist etüülatsetaadiga, pesemist küllastunud soolveega, kuivatamist ja kontsentreerimist, millele järgneb madalal -temperatuuril rekristalliseerimine. Lõpptoote puhtus võib ületada 98,5%.
III. Uudne pehme broomimise protokoll
Broomimisreagendina kasutatakse NBS-i (N-bromosuktsiinimiidi) ja lahustina DMF-i. Tooraineid laaditakse osade kaupa jäävannis madalal temperatuuril, välistades väga söövitava vedela broomi kasutamise ja võimaldades pehmeid, hästi-kontrollitavaid reaktsioonitingimusi.
Suured kogused happepüüdjaid ei ole vajalikud ja järeltöötlemise-etapid on lihtsad, sobitades väikese-partii peenkeemilise sünteesiga. Selle peamine puudus seisneb reaktiivi kõrges hinnas, mis põhjustab suuremahulise-masstootmise halva majandusliku efektiivsuse. Kõik kolm marsruuti vastavad erinevatele rakendusstsenaariumidele ja neid saab paindlikult valida vastavalt tootmisvõimsusele ja puhtusnõuetele.
Kuum tags: 2-bromo-1h-imidasool cas 16681-56-4, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük