3-amino-9-etüülkarbasoolon orgaaniline ühend keemilise valemiga C14H15N3, CAS 132-32-1 ja suhtelise molekulmassiga 225,29 g/mol. Tavaliselt esineb helekollase kuni pruunikaskollase tahke ainena. See võib esineda kristalse pulbri kujul. Sellel on teatav lahustuvus tavalistes orgaanilistes lahustites, nagu etanool, diklorometaan, kloroform jne. Seda saab lahustada paljudes orgaanilistes lahustites, kuid mitte-polaarsetes lahustites on selle lahustuvus madalam. Vees lahustuv, moodustades leeliselise lahuse. Selle vesilahuse pH väärtust võivad mõjutada selle happe-aluse omadused. Konkreetset kristallstruktuuri saab analüüsida selliste meetodite abil nagu röntgendifraktsioon, et mõista molekulide paigutust ja ruumilist geomeetrilist konfiguratsiooni. Sellel on mitu rakendust keemiauuringutes ja tööstuses. See on oluline vaheaine värvainete, fluorestseeruvate ainete ja orgaaniliste elektrooniliste materjalide valmistamisel. Lisaks saab seda kasutada ka orgaaniliste sünteesireaktsioonide jaoks ja valgustundlike materjalide valmistamiseks.
|
Keemiline valem |
C14H14N2 |
|
Täpne missa |
210 |
|
Molekulmass |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-amino-9-etüülkarbasool(3AE-C) on orgaaniline väike molekul, millel on laialdased kasutusvõimalused ja millel on olulised rakendused bioloogilise pildistamise valdkonnas.
1. Fluorestsentssond: 3AE-C on hea fluorestsentsvõimega ja seda saab kasutada fluorestsentssondina rakkude ja kudede pildistamisel. Selle ainulaadne keemiline struktuur võimaldab sellel fluorestsentsspektris olla laia neeldumise ja emissiooni lainepikkuste vahemik ning sellel on suhteliselt kõrge kvantsaagis. See teeb 3AE-C-st suurepärase biomarkeri, mida saab kasutada fluorestsentsmikroskoopiliseks pildistamiseks, intratsellulaarseks lokaliseerimiseks ja jälgimiseks.
2. Intratsellulaarsed värvimisained: oma hüdrofiilsuse ja raku läbilaskvuse tõttu võivad 3AE-C rakud absorbeerida ja rakkudes fluorestseeruvaid signaale kiirata. Seetõttu saab 3AE-C-d kasutada rakusisese värvina raku aktiivsuse, apoptoosi, organellide märgistamise ja muu jälgimiseks. Näiteks seondudes rakus spetsiifiliste molekulide või sihtmärkidega, saab 3AE-C rakku sisestada, et saavutada spetsiifiliste rakuprotsesside ja biomolekulide visualiseerimine.
3. Bioloogiline koekuvamine: 3AE-C-l on hea kudede läbilaskvus ja potentsiaalne fluorestsentskujutise võime elusates bioloogilistes kudedes. Seda saab kasutada loommudelitel süstimise või lokaalse manustamise teel, et saavutada bioloogiliste kudede in vivo pildistamine, nt hiire naha, veresoonte pildistamine jne. Kombineerides konkreetsete sihtmärkidega, võib 3AE-C aidata teadlastel jälgida ja uurida bioloogiliste kudede funktsiooni ja struktuuri.
4. Kasvaja diagnoosimine ja ravi. Kasvaja kuvamine on kliinilise diagnoosimise ja ravi oluline osa. 3AE-C võib olla fluorestsentssond kasvajate varajaseks avastamiseks, lokaliseerimiseks ja hindamiseks. 3AE-C suunamisega kasvajarakkudele on võimalik saavutada kasvajate fluorestsentsmärgistamine, mis annab olulist teavet kasvaja kuvamisel. Lisaks võib selliste ravimeetodite nagu 3AE-C ja fototermilise ravi kombineerimine saavutada ka kasvajate täpse ravi.
5. Neuroteaduslikud uuringud: 3AE-C rakkude läbilaskvuse ja fluorestsentskujutise omaduste tõttu närvikudedes on selle rakendamine neuroteadustes pälvinud samuti suurt tähelepanu.
3AE-C võib toimida närvimarkerina neuronite morfoloogia, ühenduvuse ja funktsiooni jälgimisel. Lisaks saab 3AE-C kombineerida ka teiste molekulaarsete sondidega, nagu lahustuvad polümeerid või fluorestseeruvad valgud, et saavutada närvivõrkude mitme parameetriga pildistamine. 3AE-C-l on lai kasutuspotentsiaal bioloogilise pildistamise valdkonnas.
Seda saab kasutada fluorestsentssondina rakkude ja kudede pildistamiseks, millel on hea hüdrofiilsus, kudede läbilaskvus ja fluorestsentsi jõudlus. Kombineerides rakkudes spetsiifiliste molekulidega, on võimalik saavutada rakkude ja kudede lokaliseerimine, jälgimine ja mikroskoopiline jälgimine.
Lisaks on 3AE-C näidanud olulisi rakendusväljavaateid sellistes valdkondades nagu kasvajate diagnoosimine ja ravi, neuroteaduslikud uuringud jne. Tuleb märkida, et parimate pilditulemuste saavutamiseks tuleb konkreetseid rakendusi kavandada ja optimeerida tegelike uurimiseesmärkide ja -tingimuste alusel.
Levinud sünteesimeetod3-amino-9-etüülkarbasool(3AE-C) laboris on järgmine:
Tooraine valmistamine:
-9-etüülkarbasool: saadakse karbasooli reageerimisel 2-bromoetaaniga.
-Ammoniaak (gaas ammoniaak) või ammoniaagivesi: kasutatakse aminorühmade sisestamiseks.
3AE-C sünteesietapid:
See sünteesimeetod hõlmab kahte peamist etappi: alküülimisreaktsioon ja amiinimisreaktsioon.
1. etapp: alküülimisreaktsioon, etüülrühmade sisestamine karbasooli molekuli.
Keemiline võrrand:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Etapp 2: amiinimisreaktsioon, aminorühma viimine etüülkarbasooli molekuli.
Keemiline võrrand:
C14H13N+H3N → C14H14N2
Lisaks ülaltoodud meetoditele on 3AE-C jaoks olemas ka teine labori sünteesimeetod.
Tooraine valmistamine:
-9-etüülkarbasool: seda saab saada karbasooli reageerimisel etüülbromiidiga.
-Hüdrasiinhüdraat või hüdrasiinmonohüdraat: kasutatakse aminorühmade sisestamiseks.
3AE-C sünteesietapid:
See sünteesimeetod hõlmab kahte peamist etappi: alküülimisreaktsioon ja amiinimisreaktsioon.
1. etapp: alküülimisreaktsioon, etüülrühmade sisestamine karbasooli molekuli.
Keemiline võrrand:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Etapp 2: amiinimisreaktsioon, aminorühma viimine etüülkarbasooli molekuli.
Keemiline võrrand:
C14H13N+hüdrasiinhüdraat → C14H14N2+H2O
Järgnevalt on toodud mõned peamised reaktsiooniomadused3-amino-9-etüülkarbasool:
1. Oksüdatsioonireaktsioon:
3AE-C saab oksüdeerijatega oksüdeerida vastavateks ketooni derivaatideks. Tavaliselt kasutatavad oksüdeerijad hõlmavad vesinikperoksiidi (H2O2) ja tsinkoksükloriid (ZnCl2). Spetsiifilise reaktsiooni võrrand on järgmine:
(1) Oksüdatsioonireaktsioon vesinikperoksiidiga:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Tsinkoksükloriidi kasutamine oksüdatsioonireaktsiooniks:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Reaktiivne asendusreaktsioon:
Aminorühmi ja vesinikuaatomeid 3AE-C aromaatse tsükli positsioonides saab funktsionaliseerida asendusreaktsioonide kaudu. Näiteks võib see reageerida aldehüüdide või ketoonidega, tekitades vastavaid imiine või amiine:
(1) Reaktsioonid aldehüüdidega:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Reaktsioonid ketoonidega:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Happe{1}}aluse neutraliseerimise reaktsioon:
3AE-C on leeliseline ühend, mis võib hapetega neutraliseerida. Tavalised neutraliseerimisreaktsioonid hõlmavad reaktsioone anorgaaniliste hapetega (nt vesinikkloriidhape) või orgaaniliste hapetega (nt äädikhape). Spetsiifilise reaktsiooni võrrand on järgmine:
(1) Reaktsioon vesinikkloriidhappega:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Reaktsioon äädikhappega:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Tsüklolaadimise reaktsioon:
Imiini osa 3AE-C-s võib osaleda tsükloliitumisreaktsioonides, tekitades lämmastikku-sisaldavaid tsükliühendeid. Näiteks võib seda seostada , - küllastumata karbonüülühendid reageerivad 1,2,3,4-tetravesiniku [1] benso [4,5] imidasoliini tootmiseks:
C14H14N2+ , - Küllastumata karbonüülühendid → 1,2,3,4-tetravesinik [1] benso [4,5] imidasoliin
Kõrvaltoimed
3-amino-9-etüülkarbasoolon spetsiifilise keemilise struktuuriga orgaaniline ühend, millel on teatud kasutusalad keemilises sünteesis, materjaliteaduses ja biomeditsiinilistes uuringutes. Kuid nagu paljudel kemikaalidel, võib sellel olla ka potentsiaalselt kahjulik mõju inimeste tervisele ja keskkonnale, avaldades samal ajal oma rakenduslikku väärtust.
äge toksilisus
Sissehingamisel mürgisus
3-amino-9-etüülkarbasooli tolmu või auru suurte kontsentratsioonide sissehingamine lühikese aja jooksul võib põhjustada hingamisteede ärritust. Patsientidel võivad tekkida sellised sümptomid nagu köha, rögaeritus, vilistav hingamine ja hingamisraskused, mis võivad rasketel juhtudel põhjustada keemilist kopsupõletikku või kopsuturset.
Loomkatsed on näidanud, et pärast teatud kontsentratsiooniga 3-amino-9-etüülkarbasooli sissehingamist võivad rottidel tekkida sellised sümptomid nagu õhupuudus ja vähenenud aktiivsus, samuti võivad nad teatud aja jooksul viia mõnede loomade surmani. Surnud loomade lahkamisel leiti, et nende kopsudes ilmnesid olulised patoloogilised muutused, nagu ummikud, tursed ja põletikurakkude infiltratsioon.
Toksilisus nahale sattumisel
3-Amino-9-etüülkarbasool võib otsesel kokkupuutel nahaga põhjustada nahaärritust ja allergilisi reaktsioone. Kerge kokkupuude võib põhjustada naha punetust, sügelust, löövet jne, samas kui pikaajaline või korduv kokkupuude võib põhjustada kroonilise dermatiidi sümptomeid, nagu naha karedus, lõhenemine ja paksenemine.
Mõnes töökeskkonnas kokkupuutuvas populatsioonis on teatatud, et mõnel töötajal on pärast pikaajalist-3-amino-9-etüülkarbasooliga kokkupuudet tekkinud käte nahaallergia, mis väljendub punetuse ja villidena kätenahal, millega kaasneb tugev sügelus, mis mõjutab tõsiselt tööd ja elu.
Silma sattumisel mürgisus
Kui 3-amino-9-etüülkarbasool satub silma, põhjustab see kohe silmaärrituse sümptomeid, nagu silmavalu, pisaravool, valgusfoobia, sidekesta ummistus jne. Rasketel juhtudel võib see põhjustada sarvkesta kahjustusi ja mõjutada nägemist. Loomkatsetes, kui 3-amino-9-etüülkarbasooli lahust tilgutati küülikutele silma, täheldati silmades märkimisväärset ülekoormust, turset, sarvkesta epiteelirakkude eraldumist ja muid kahjustusi, mis teatud aja jooksul täielikult ei taastunud.
Suukaudne toksilisus
Kuigi suukaudne kokkupuude on tegelikus elus suhteliselt haruldane, võib 3-amino-9-etüülkarbasooli suurte annuste kogemata või tahtliku allaneelamine põhjustada tõsiseid kahjustusi seedesüsteemile. Patsientidel võivad tekkida sellised sümptomid nagu iiveldus, oksendamine, kõhuvalu, kõhulahtisus ja rasketel juhtudel seedetrakti verejooks, perforatsioon ja isegi eluohtlikud olukorrad. Loomkatsed on näidanud, et pärast teatud annuse 3-amino-9-etüülkarbasooli suukaudset manustamist ilmnevad hiirtel sellised sümptomid nagu isutus, kaalulangus, seedetrakti limaskesta ummikud, erosioon ja mõned loomad surevad lühikese aja jooksul.
krooniline toksilisus
Maksa kahjustus
Pikaajaline kokkupuude 3-amino-9-etüülkarbasooliga võib põhjustada kroonilist maksakahjustust. Maks on inimkehas oluline metaboolne organ. 3-Amino-9-etüülkarbasool läbib pärast organismi sattumist maksas metaboolset transformatsiooni ja selle metaboliitidel võib olla maksarakkudele toksiline toime. Uuringud on näidanud, et 3-amino-9-etüülkarbasooliga pikka aega kokku puutunud katseloomadel ilmnevad patoloogilised muutused, nagu maksa steatoos, hepatotsüütide turse ja nekroos. Samal ajal suurenevad ka maksafunktsiooni näitajad, nagu alaniinaminotransferaas (ALT) ja aspartaataminotransferaas (AST), mis viitavad maksafunktsiooni kahjustusele.
Neerude kahjustus
Neer on ka üks 3-amino-9-etüülkarbasooli kroonilise toksilisuse sihtorganeid. See aine ja selle metaboliidid võivad erituda neerude kaudu, põhjustades eritumisprotsessi käigus neerukudede, näiteks tuubulite ja glomerulite kahjustusi.
Pikka aega eksponeeritud katseloomade neerud näitasid neerutorukeste epiteelirakkude degeneratsiooni ja nekroosi, neerude interstitsiaalset fibroosi ja muid kahjustusi. Samal ajal suurenesid neerufunktsiooni näitajad, nagu vere kreatiniin ja uurea lämmastik, mis näitab, et neerufunktsioon on kahjustatud.
Mõju immuunsüsteemile
3-amino-9-etüülkarbasool võib mõjutada inimkeha immuunsüsteemi talitlust. Pikaajaline kokkupuude võib põhjustada muutusi immuunrakkude arvus ja funktsioonis, mille tulemuseks on immuunsüsteemi nõrgenemine ja suurenenud nakkusoht. Loomkatsed on näidanud, et 3-amino-9-etüülkarbasooliga pikka aega kokku puutunud hiirtel ilmnevad immuunorganite, nagu põrn ja harknääre, atroofia, immuunrakkude (nt lümfotsüütide ja makrofaagide) aktiivsuse vähenemine ning nõrgenenud resistentsus patogeenide suhtes.
3-Amino-9-etüülkarbasool (AEC) on värvi- ja pigmenditööstuses oluline vaheühend, mille põhirakendused on keskendunud suure jõudlusega orgaaniliste pigmentide ja funktsionaalsete värvainete sünteesile.
Pigmendi sünteesis on AEC oluliseks tooraineks dioksasiinil{0}} põhineva pigmendi Permanent Violet RL (Pigment Violet 23) tootmisel. Sünteesitud Permanent Violet RL-l on tugev toonimistugevus, suurepärane valgus- ja kuumakindlus ning stabiilne lahustikindlus.
Seda kasutatakse laialdaselt tindi tootmisel, pinnakatte valmistamisel, plastide värvimisel ja tekstiili trükkimisel, see ühildub mitmete trükiprotsessidega, nagu ofsettrükk ja sügavtrükk, ning toimib kvaliteetsete{0}}tööstuslike pigmentide olulise komponendina.
Värvainete sünteesi valdkonnas saab AEC-d kasutada eelkäijana selliste värvainete nagu Direct Blue 108 tootmisel. Selle karbasool-konjugeeritud karkass annab värvidele suurepärased kromogeensed omadused ja keemilise stabiilsuse, suurendades värvide värvipüsivust ja värviedastusefekti kanga värvimisel. Lisaks määrab AEC puhtus otseselt allavoolu värvi- ja pigmenditoodete kvaliteedi, mis nõuab selle lisandite sisalduse ranget kontrolli tööstuslikus tootmises.
Kuum tags: 3-amino-9-etüülkarbasool cas 132-32-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük