Furaneoolon lõhnatugevdaja keemilise valemiga C6H8O3 ja CAS 3658-77-3. Tundub valge kuni helekollase tahke ainena, millel on tugev karamelli aroom, samuti rikkalik puuvilja- ja moosimaitse. Lahjendatuna on sellel vaarika aroom. Kergesti õhuga oksüdeeritav, toodet säilitatakse lahjendatult propüleenglükooliga ja selle lõhn on eriti tugev nõrga happelise keskkonna korral. Looduslikke tooteid leidub ananassides, maasikates, viinamarjades, kohvis, mangos, kuumutatud veisesupis, veinis jm. Toidus, tubakas ja jookides leidub mikrokoguseid ning lõhnalävi 0,04 ppb omab märkimisväärset lõhna tugevdavat toimet, mistõttu seda kasutatakse laialdaselt lõhnatugevdajana toidus, tubakas ja jookides; Kuigi furanooni leidub looduslikes toodetes laialdaselt, ei suuda selle väike sisaldus igapäevast vajadust rahuldada ning toiduainetööstuses kasutatakse enamasti sünteetilisi tooteid.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C6H8O3 |
|
Täpne missa |
128 |
|
Molekulmass |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 129 (6.5%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 56.25; H, 6.29; O, 37.46 |
Furanoonid (keemiline valem C6H8O3) on ainulaadse keemilise struktuuriga heterotsükliliste ühendite klass. Nende molekulides esinevad furaanitsüklid ja ketooni karbonüülrühmad annavad neile ulatusliku reaktsioonivõime ja bioloogilise aktiivsuse. Alates looduslikult esinevatest mikrokomponentidest kuni kunstlikult sünteesitud tööstuslike tooraineteni on furanoon näidanud erinevaid kasutusväärtusi sellistes valdkondades nagu toit, meditsiin, põllumajandus ja materjaliteadus.
Tugeva karamelli aroomi ja komplekssete puuviljaaroomidega (nagu maasikas, ananass, vaarikas) on sellest saanud toidulõhnade valdkonna staarkoostisosa. Selle aroomilävi on äärmiselt madal (0,04 ppb) ja väikese koguse lisamine võib oluliselt tõsta toote maitsetaset. Seda kasutatakse laialdaselt järgmistel juhtudel:
1. Toidumaitseaine
Magus toit: jäätises, kommis, želatiinis ja pudingis maskeeritakse karamelli ja puuviljase põhja tugevdamisega kunstlike magusainete kõrvalmaitsed, mis suurendavad maitse pehmust. Näiteks FEMA (Food Flavor Extract Manufacturers Association) piirab selle kasutamist kommides 10 mg/kg.
Küpsetustooted: sünergistlikult vanilliini ja maltooliga tugevdavad leiva ja koogi küpsetusaroomi ning pikendavad maitse säilivusaega.
Lihatooted: simuleerige kuumutatud veisesupi rikkalikku maitset ja parandage madalal{0}}temperatuuril steriliseeritud lihatoodete maitsekadu.
2. Joogi aroomi tugevdamine
Alkohoolsed joogid: Veinis ja õlles tugevdab aroomi kontsentreerimise efekt nõrgas happelises keskkonnas veini puuviljast ja laagerdunud tekstuuri. FEMA lubab seda kasutada alkohoolsetes jookides annuses kuni 60 mg/kg.
Karastusjoogid:Furaneoolkoos sidrun- ja õunhappega, et luua troopiliste puuviljade maitsesüsteem ja vähendada suhkrusisaldust.
3. Igapäevane keemia ja tubakas
Igapäevased keemiatooted: essentsi toorainena võib furanoon pakkuda šampoonile ja dušigeelile püsivat puuviljalõhna ning maskeerida keemiliste koostisosade teravat lõhna.
Tubaka maitseaine: sigaretifiltri lisandites vähendab furanoon tõrva ärritust, suurendab suitsetamise mugavust ja annab ainulaadse karamelli järelmaitse.
Looduslik ja sünteetiline võrdlus: kuigi looduslikes koostisainetes, nagu ananass ja maasikas, leidub väikestes kogustes furanooni, ei ole nende sisaldus tööstuslike vajaduste rahuldamiseks piisav. Toiduainetööstus kasutab kõrge puhtusastmega furanooni valmistamiseks tavaliselt keemilisi sünteesimeetodeid (nagu hüdroksüketooni laktooni reaktsioon), mis moodustab vaid 1/10 loodusliku ekstraheerimise maksumusest.
Meditsiini valdkonnas: mitmekülgne lähenemine infektsioonivastasest -kasvajavastasest ravist
Furanooni antibakteriaalne,{0}}põletikuvastane ja biokilevastane toime on muutnud selle ravimite väljatöötamisel kuumaks teemaks ning selle toimemehhanism hõlmab järgmisi suundi:
1. Laia -spektriga antibakteriaalne aine
Grampositiivsed/negatiivsed bakterid: häirides rakumembraani läbilaskvust, pärsivad nad patogeensete bakterite, nagu Escherichia coli ja Staphylococcus aureus, biokilede moodustumist. Näiteks 2 (5H) - furanoon võib vähendada noorte paksukoorega rannakarpide kinnitumist ja pärssida merebakterite biokile teket.
Seenevastane toime: Uuringud on näidanud, et furanoon kutsub esile trehaloosi akumuleerumise Candida albicansi rakkudes, blokeerib hüüfide morfoloogilist transformatsiooni ja avaldab seenevastast toimet ilma hemolüütilise toksilisuseta inimese punalibledele.
2. Vähivastane-potentsiaal
Rakutsükli reguleerimine: Furanooni derivaadid inhibeerivad topoisomeraasi aktiivsust, blokeerivad vähirakkude DNA replikatsiooni ja kutsuvad esile apoptoosi. Näiteks 3-hüdroksü-4-metüül-5-etüül-2 (5H) furanoon inhibeeris rinnavähi MCF-7 rakkude proliferatsiooni in vitro.
Antiangiogenees: mõned furanooni ühendid võivad pärssida veresoonte endoteeli kasvufaktori (VEGF) ekspressiooni, katkestada kasvaja toitumise ja suurendada tõhusust kombineerituna keemiaravi ravimitega.
3. Põletikuvastased ja antioksüdantsed omadused
Vabade radikaalide eemaldamise, NF - κ B signaaliülekanderaja pärssimise ja põletikuliste reaktsioonide vähendamise kaudu on see näidanud terapeutilist potentsiaali artriidi ja enteriidi mudelites. Selle antioksüdantne aktiivsus (ORAC väärtus 5000 μmol TE/g) muudab selle kandidaattooraineks tervisetoodete arendamiseks.
Furanooni ja selle derivaatide kasutamine põllumajanduses on üleminekul traditsioonilistelt pestitsiididelt bioloogilisele tõrjele, mille põhisuunad on järgmised:
1. Taimekaitsevahendid
Insektitsiidne toime: Flupyradifurone (väljatöötatud Bayer) neljanda põlvkonna neonikotinoidse insektitsiidina tõrjub tõhusalt läbistavaid suukaudseid kahjureid, nagu lehetäid ja valged kärbsed, blokeerides putukate atsetüülkoliini retseptoreid, ning on ohutu mittesihtorganismidele, nagu mesilased. Selle koostisega tooted, nagu Sivanto Prime, on registreeritud enam kui 50 riigis üle maailma ja neid kasutatakse põllukultuuride, näiteks tomatite ja tsitrusviljade kasvatamiseks.
Antibakteriaalne ja haiguste ennetamine: Furanooni derivaadid võivad taimedes esile kutsuda süsteemse resistentsuse (SAR), suurendades resistentsust udu- ja hallhallituse vastu. Näiteks furanoonilahuse pihustamine viinamarjakasvatuses võib vähendada haigustesse haigestumist 40%.
2. Biomassi muundamine
Ensümaatiline lagundamine: alfa{0}}L-ramnoos (furanosidaas) võib hüdrolüüsida polüramnoosi taimeraku seintes, vabastades bioetanooli tootmiseks kääritavaid suhkruid. Sellel ensüümil on märkimisväärne tõhusus põllumajandusjäätmete (nt maisipõleti ja suhkruroo) muundamisel, mis vähendab biokütuste kulusid.
Selle estrirühm ja konjugeeritud kaksikside annavad sellele ainulaadse reaktsioonivõime, muutes selle funktsionaalsete materjalide sünteesimisel oluliseks tooraineks:
1. Biolagunev plast
Avatud ahela polümerisatsiooniga saab valmistada polüestermaterjale, mille biolagunemiskiirus on kolm korda suurem kui traditsioonilisel PET-il ja mille mehaanilised omadused (tõmbetugevus kuni 50 MPa) vastavad pakkematerjalide nõuetele. Näiteks Hollandis Avantiumi poolt välja töötatud YXY-protsess on saavutanud furaanipõhise polüestri (PEF) tööstusliku tootmise.
2. Ravimikandja
Furanooniga modifitseeritud nanoosakesed, nagu polüpiimhappe furanooni kopolümeerid, võivad saavutada kontrollitud ravimi vabanemise ja pikendada ravimi kontsentratsiooni säilitamise aega veres kasvajale suunatud ravis. Katsed on näidanud, et seda tüüpi kandja võib suurendada doksorubitsiini kasvaja inhibeerimise määra 25%.
3. 3urfaktant
Furanooni derivaatidel (nagu sulfoonhappe soolad) on madal kriitiline mitselli kontsentratsioon (CMC), mis võib vastavalt rohelise keemia suundumusele vähendada detergentide pindpinevust ja toksilisust veeorganismidele.
BiosünteesFuraneool
1. Furanooni sünteesi hüpotees maasikates
Joonis 1 Hüpotees furanooni biosünteesi raja kohta maasika viljades . 4-hüdroksü-5-metüül-2-metüleen-3 (2H)-furanoon HMMF; 4-hüdroksü-2, 5 - dimetüül-3 (2 h)-furanoon HDMF; maasikakinooni oksidoreduktaas (FaQR); F. Ananassa ketooni oksidoreduktaas FaEO; F. Ananassa O-metüültransferaas FaOMT.
Seejärel puhastage osaliselt HDMF-i biosünteesis osalev ensüüm. Ensüümi aktiivsuse täheldatud jaotus on seotud ühe peptiidi olemasoluga. Järjestuse analüüs näitas, et ensüüm on täiesti identne küpse indutseeritava auksiinist sõltuva kinoonoksidoreduktaasi (FaQR) valgujärjestusega. FaQR-valku ekspresseeritakse funktsionaalselt Escherichia coli-s ja see katalüüsib HDMF. 4-hüdroksü-5-metüül-2-metüül-3 (2H) moodustumist – furanoon (HMMF) tuvastati FaQR-i loodusliku substraadina ja HDMF-i eelkäijana (joonis 1).
FaQR katalüüsib alfa- ja beeta-küllastumata sidemete redutseerimist väga reaktiivses keteen-HMMF-is, mis hiljem nimetati ümber F Ananassa ketooni oksidoreduktaasiks (FaEO). FaEO ei redutseeri sirge ahela 2-enaali ja 2-enaali kaksiksidet, vaid pigem hüdrogeenib mõningaid HMMF-i derivaate, mis on asendatud metüleeni funktsionaalrühmadega. HMMF-i tuvastati ka tomati- ja ananassiviljades, mis näitab, et HDMF-i sünteesitakse erinevates puuviljades sarnaste radade kaudu. Solanum lycopersicon EO (SlEO) kloonimine cDNA-st ja rekombinantse valgu tuvastamine. Biokeemilised uuringud on kinnitanud, et SlEO osaleb HDMF-i moodustumisel tomativiljades. Võrreldes kahe teise NAD (P) H-sõltuva mitteflavoonreduktaasiga, on FaEO ja SlEO substraadi spektrid kitsamad. Kuni viimase ajani määrati FaEO katalüüsitud erireaktsiooni molekulaarse mehhanismi selgitamiseks selle kristallstruktuur kuues erinevas olekus või kompleksis, sealhulgas kompleksid HDMF-iga ja kolm substraadi analoogi. Tulemused näitavad, et NAD (P)H 4R-hüdriid kantakse üle HMMF-i küllastumata välistsükli C-6 süsinikule, moodustades optiliselt inaktiivse enooli vaheühendi, mis seejärel protoneeritakse, moodustades HDMF-i.
Väärib märkimist, et mõned aruanded viitavad sellele, et furanooni tootmine ei pruugi olla taimede ainevahetusradade otsene tegevus, vaid pigem maasikataimede ja sellega seotud bakteri - Methanobacterium ühistöö. Väljapakutud viis ei ole siiski veenev, kuna HDMF-i ja DMMF-i viimaste etappide kohta on vastuolulisi aruandeid ning märgistuskatsed ei toeta kavandatud vaheproduktide laktoosi ja 6-deoksü-D-fruktoos-1-fosfaadi muutmist furanooniks.
2. Pärmi sünteesFuraneool
Kääritatud sojakastme peamise maitsekomponendina on HEMF esmakordselt eraldatud kääritatud sojakastmest. HEMF-i moodustumist soodustas soolataluva pärmi Zygosaccharomyces rouxii kultiveerimine söötmes, mis sisaldas riboosi ja glütsiini aminokarbonüüli (Maillard) reaktsiooniprodukte. Ühendi mehhanismi uuriti selle stabiilsete isotoopide abil. HEMF-i viisnurkne skelett ja külgahela metüül on saadud riboosist, etüülrühm aga D-glükoosist või atseetaldehüüdist. Pärmi roll HEMF-i moodustamisel ei ole mitte ainult D-glükoosi metaboliitide (atsetaldehüüdi) pakkumine, vaid ka Maillardi reaktsiooniproduktide sidumine D-glükoosi metaboliitidega.
Pärast inkubeerimist mõningate fosfaatsüsivesikutega leiti Saccharomyces cerevisiae tsütoplasmaatilises ekstraktis HMF moodustumist. Kuna HMF moodustub spontaanselt ribuloos-5-fosfaadist Maillardi vaheühendi 4,5-dihüdroksü-2,3-pentaandiooni kaudu, võib eeldada, et ribuloos-5-fosfaat tekib ensümaatiliselt tsütoplasma ekstraktides ja muundatakse seejärel keemiliste reaktsioonide kaudu HMF-ks. Seda hüpoteesi kinnitas hüdroksümetüülfurfuraali tootmine segus, mis sisaldas kaubanduslikult saadavaid ensüüme ja isotoopmärgistatud D-glükoosi-6-fosfaati. Huvitaval kombel on HMF tuvastatud kui rakuväline signaalmolekul Al-2, mida katalüüsib LuxS ensüüm ja mis mängib rolli bakterite rakkudevahelises suhtluses. Al-2 keemiline moodustumine 5-fosfaatribuloosist võib toimuda ka in vivo, mis võib olla Al-2-sarnase aktiivsuse põhjuseks organismides, millel puuduvad luxS geenid.
HDMF-i moodustumise protsessi Z. rouxii pärmis erinevates kultiveerimistingimustes uuriti, kasutades toorainena D-1,6-difosfaatfruktoosi. Kui D-1,6-difosfaatfruktoosi kasutatakse ainsa süsinikuallikana, ei ole Z. rouxii pärmi kasv ja HDMF-i moodustumine märkimisväärsed. Kuigi Z. rouxii pärmirakud kasvavad söötmes, mille ainsaks süsinikuallikaks on D-glükoos, tekib HDMF ainult siis, kui lisatakse D-fruktoos-1,6-difosfaat. HDMF-i tase on järjekindlalt korrelatsioonis pärmirakkude arvu ja D-fruktoosi-1,6-difosfaadi kontsentratsiooniga. Pärast 1-13C-D-fruktoos-1,6-difosfaadi lisamist moodustus ainult ühe märgistatud HDMF, pärast 13C6-D-glükoosi lisamist aga märgistamata furanoon. Seetõttu on HDMF-i süsinik täielikult saadud eksogeensest D-fruktoos-1,6-difosfaadist. Kultuurisöötme kõrgem pH-väärtus avaldab positiivset mõju HDMF-i tekkele, kuid võib rakkude kasvu edasi lükata, seega on optimaalne pH väärtus 5,1. Soola stress stimuleeris HDMF-i tootmist. O-fenüleendiamiini (dikarbonüüli (Maillardi) vaheühendi püüdmisreaktiiv) lisamine söötmele võib anda kolm D-fruktoos-1,6-difosfaadist saadud kinolooni derivaati. Selle struktuuri tuvastamine kinnitas esimest korda 1-desoksü-2,3-heksadisaas-6-fosfaadi keemilist moodustumist, HDMF-i moodustumise raja vaheühendit, mida laialt oodati, kuid mida ei leitud kunagi. Kuna HDMF on saadaval ainult Z-s. See tuvastati Rouxii rakkude juuresolekul, mistõttu eeldatakse, et sellega on seotud rohkem ensüümi etappe. Toatemperatuuril saab HDMF-i keemiliselt tekitada ka lahuses, mis sisaldab D-fruktoos-1,6-difosfaati ja NAD (P) H. NAD (P) H on vajalik ja märgistatud prekursorite kasutamine näitab, et D-fruktoos-1,6-difosfaadi karkassi hüdriid kantakse üle C-6-le või C-6-le. D-fruktoos-1,6-difosfaadist HDMF-i tootmise bioloogilised ja keemilised protsessid näivad järgivat sarnast rada.
Optilise aktiivsusega looduslikel toodetel on biosünteesi ajal ainulaadne enantiomeerne liig stereoselektiivsuse ja ensüümide katalüüsitud reaktsioonide tõttu. Kuigi eeldatakse, et HDMF tekib Z. rouxii pärmi ja puuviljaensüümide kombinatsiooni kaudu, on looduslikult esinev ühend ratseemiline. HDMF-i kiire ratsemiseerimine seletab seda nähtust ketoenoolide tautomeeria tõttu. C-2 furanoonitsükli prootonite deuteeriumivahetuse 1H- NMR ja kiraalse kapillaarelektroforeesi analüüs näitasid, et HDMF ratsemiseerumise kiirus oli madalaim pH 4-5 juures. Seetõttu viisime HDMF-i ensümaatilise moodustumise kontrollimiseks läbi inkubatsioonikatsed Z. rouxii pärmi ja maasikavalgu ekstraktiga pH väärtusel 5. Enantiomeerselt rikastatud HDMF-i moodustumine leidis kinnitust mõlemas katses, ratseemiline furanoon aga tuvastati neutraalse pH tingimustes.
3. Furanooni bakteriaalne süntees
HDMF tuvastati pärast 4-päevast Pichia capsulata kasvu L-ramnoosi sisaldaval kaseiini peptooni söötmel. Stabiilse isotoopide suhte massispektromeetriline analüüs kinnitas, et L-ramnoos on HDMF-i süsinikuallikas. Ajalise kulgemise katse viis hüpoteesini, et HDMF moodustub vaheühendist, mida toodab Pichia pastoris söötme termilise steriliseerimise käigus, nagu on välja pakutud luterliku konjugatiivse pärmi poolt. Samamoodi tuvastati Maillardi reaktsiooni tulemustes HDMF suhkru ja aminohapete kuumutamisel valmistatud söötmes. Samas fermentatsioonisöötmes tõusis HDMF-i tase ka Lactococcus lactis subsp. cremoris.
4. Furanooni sünteesi kokkuvõte
3 (2H) - furanoonühenditel on madal lõhnalävi ja ahvatlevad aroomiomadused, mistõttu on need olulised aromaatsed kemikaalid. Need moodustuvad Maillardi reaktsiooni käigus keemiliselt erinevatest süsivesikutest ja seetõttu esinevad need paljudes töödeldud toiduainetes, aidates kaasa aroomi tekkele. Kuid furanooni võivad toota ka pärm, bakterid ja taimed ning selle füsioloogiline funktsioon võib olla seotud redoksaktiivsusega. Kuigi desoksüsuhkrud, nagu L-ramnoos, on Maillardi reaktsioonis HDMF-i tõhusad prekursorid, on D-1,6-difosfaatfruktoos tuvastatud puuviljade loodusliku eelkäijana. Maasikaviljades muudetakse fosforüülitud süsivesikud fosfaadi ja vee eemaldamise teel HMMF-iks ning FaEO (FaQR) redutseerib HMMF lõpuks HDMF-iks. HDMF-i metüülimine põhjustab DMMF-i akumuleerumist ja seda katalüüsib FaOMT. Üldiselt on loodusliku furanooni biosünteesiradade selgitamisel mikroorganismides ja taimedes tehtud olulisi edusamme tänu isotoopmärgistatud prekursorite kasutamisele. Lähitulevikus aitab metsmaasika genoomijärjestuse mõistmine tuvastada geene, millel on puuduvad HDMF-i rajad, ja täiustatud pildisüsteemid aitavad tuvastada rakusisese furanooni asukohta. Asjakohaste geenide ja ensüümide mõistmine loob aluse loodusliku furanooni tootmiseks biotehnoloogia abil.
Furanooni bioloogiline ja farmakoloogiline toime
1. Furanooni antibakteriaalne toime inimese patogeensetele bakteritele ja seentele
Furanoon on maasikates, ananassis ja töödeldud toitudes leiduv oluline aromaatne ühend, millel on loommudelites teadaolevalt mitu bioloogilist aktiivsust. Selles uuringus uuriti furanooni antibakteriaalset toimet inimese patogeensetele mikroorganismidele. Tulemused näitasid, et furanoonil on laia-spektriga antibakteriaalne toime grampositiivsete bakterite, gramnegatiivsete bakterite ja seente vastu ning sellel puudub hemolüütiline toime inimese punastele verelibledele. Furanooni seenevastase toime kinnitamiseks uurisime rakusisese trehaloosi akumuleerumist toksiliste ainete stressivastuse markerina ja selle mõju Candida albicansi dimorfismile. Tulemused näitavad, et furanoon kutsub esile trehaloosi olulise akumuleerumise rakkudes ja avaldab oma seenevastast toimet, häirides seerumi indutseeritud hüüfi morfoloogiat. Need tulemused viitavad sellele, et furanoon võib olla terapeutiline aine, millel on laia -spektriga antibakteriaalne toime inimese patogeensete mikroorganismide vastu.
2. PõhitoidudFuraneool(4-hüdroksü-2,5-dimetüül-3 (2H) - furanoon) ja Sotolone (3-hüdroksü-4,5-dimetüül-2 (5H) - furanoon) aktiveerivad spetsiifiliselt erinevaid lõhnaretseptoreid
Maillardi reaktsioonis moodustunud furanoonid on tavaliselt paljudes toiduainetes leiduvad looduslikud aromaatsed võtmeühendid. Majanduslikult olulised on struktuursed isomeerid furanoon ja Sotoketone, millel on ainulaadsed karamelli- ja maitseomadused ning mis on olulised looduslikud vürtsiühendid. Seda ei saa aga lõhnamolekulide kuju järgi ennustada. Vastupidi, nende retseptorite aktiveerimisparameetrid võivad aidata dekodeerida lõhnakvaliteedi kodeeringut. Siin näitavad furanooni ja Sotoketooni ainulaadsed lõhnaomadused, et meie ligikaudu 400 erinevat tüüpi lõhnaretseptorist on aktiveeritud vähemalt kaks, mis toimivad meie keemilise haistmise molekulaarsete biosensoritena. Kui lõhnaretseptor on tuvastatud kui Sotoketone, on retseptorispetsiifiline furanoon endiselt ebaselge. HEK-293 rakkudel põhinevas luminestsentsanalüüsis kasutasime kahesuunalist sõelumismeetodit, kasutades 616 retseptori varianti ja 187 peamist toidulõhna. Hiljuti avastasime, et OR5M3 on retseptor, mida aktiveerivad spetsiifiliselt furanoon ja sojakastme ketoon (homofuranel, 5-etüül-4-hüdroksü-2-metüül-3 (2H)-furanoon).
OR5M3 on retseptor, mida aktiveerivad spetsiifiliselt furanoon ja homofuranoneool (5-etüül-4-hüdroksü-2-metüül-3 (2H)-furanoon)
3. Furanooni skeleti keemilise ja farmakoloogilise potentsiaali ülevaade
Furanooni struktuurid on oluline heterotsükliliste ühendite klass, mis esinevad sageli olulise farmakoloogilise toimega looduslikes toodetes ja uurimisvaldkond laieneb pidevalt. Neil on lai valik farmakoloogilisi toimeid: kataraktivastane,-vähivastane, antibakteriaalne,-põletikuvastane ja krambivastane. See artikkel annab ülevaate looduslike furanooniühendite uurimistöö edenemisest, sünteesimeetoditest ja bioloogilistest mõjudest. Tahkefaasi meetod, ristsidestusreaktsioon, Maillardi reaktsioon, alkoholi ja fenüüloksiidnitriili vaheline tsükloliitumisreaktsioon ja külgahela modifitseerimisreaktsioon on furanooni derivaatide valmistamise mitut tüüpi reaktsioonid. Selles artiklis vaadeldakse furanooni skelettide valmistamismeetodeid ja farmakoloogilist aktiivsust, mis aitab meditsiinikeemikutel välja töötada ja rakendada uusi meetodeid uute ravimite otsimiseks.
4. 2,5-dimetüül-4-hüdroksü-3 [2H]- identifitseerimineFuraneool-d-glükuroonhape kui inimese maasika maitsekomponentide peamine metaboliit
2,5-dimetüül-4-hüdroksü-3 [2H] furanoon ®, DMHF [3658-77-3] on maasikaviljade oluline aroomikomponent. Määrake eritumine, tuvastades DMHF ja DMHF glükuroonhappe tasemed uriinis. Sünteesiti DMHF glükuroonhape ja selle struktuur tuvastati 1H, 13C, 2D tuumamagnetresonantsi ja massispektromeetria andmetega. DMHF-glükuroonhappe sisaldus inimese uriinis määrati pöördfaasilise kõrgsurvevedelikkromatograafia (XAD-2) tahkefaasilise ekstraheerimise, ultraviolett-/nähtava online-spektroskoopia (UV/VIS) või elektropihustus-tandem-massispektromeetria (elektrospray-tandem-massispektromeetria) abil. Mees- ja naissoost vabatahtlikud eritasid uriiniga 24 tunni jooksul DMHF-glükuroniidi kujul vastavalt 59–69% ja 81–94% DMHF koguannusest (vaba ja glükosiidiga seotud DMHF maasikates). Maasika viljades ei sõltu DMHF-i eritumine DMHF-i annusest ega vabade ja glükosiidsete sidumisvormide suhtest. Inimese uriinis ei leitud dihüdrofuraani, dihüdrofuraanglükosiidi ega nende 6'-o-malonüülderivaate, mis maasikates looduslikult esinevad.
Kuum tags: furaneol cas 3658-77-3, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük