Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid (4s,5r)-(-)-4-metüül-5-fenüül-2-oksasolidinooni cas 16251-45-9 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast kvaliteetse (4s,5r)-(-)-4-metüül-5-fenüül-2-oksasolidinooni cas 16251-45-9 hulgimüügi hulgimüügile meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
(4S,5R)-(-)-4-METÜÜL-5-FENÜÜL-2-OKSASOLIDINOONesineb tavaliselt valge kristalse tahke ainena. Molekulaarvalem on C11H13NO2, CAS 16251-45-9 ja selle molekulaarstruktuur sisaldab oksasolidiinitsüklit, benseenitsüklit ja metüülrühma. Lahustub mõnes orgaanilises lahustis, nagu etanool, metanool ja diklorometaan. Vees lahustuvus on aga suhteliselt madal. See on kiraalne ühend ja kuulub RRR stereoisomeeri. Sellel on optilised pöörlemisomadused ja see võib põhjustada polariseeritud valguse optilist pöörlemist. Oluline orgaaniline ühend, millel on laialdased rakendused orgaanilises sünteesis ja ravimite väljatöötamisel.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C10H11NO2 |
|
Täpne missa |
177 |
|
Molekulmass |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
(4S,5R)-(-)-4-METÜÜL-5-FENÜÜL-2-OKSASOLIDINOONon spetsiifilise kiraalse struktuuriga orgaaniline ühend, mille molekulvalem on C1₀H₁1NO₂, molekulmass on 177,2 ja CAS-i registreerimisnumber 16251-45-9. See ühend on piimjas valge tahke pulber toatemperatuuril ja rõhul, millel on teatud optilised pöörlemisomadused. See on raskesti lahustuv vees ja eetris orgaanilistes lahustites, kuid lahustub diklorometaanis ja alkoholi orgaanilistes lahustites. Tänu oma ainulaadsele kiraalsele struktuurile ja keemilistele omadustele on sellel lai valik rakendusi mitmes valdkonnas.
Orgaanilise sünteesi vaheühendid
Mängib olulist vahepealset rolli orgaanilises sünteesis. Selle kiraalne struktuur võimaldab tal toimida asümmeetrilise sünteesi kiraalse assistendina, kutsudes esile reaktsioonide kõrge enantioselektiivsuse ja konstrueerides seega spetsiifiliste kiraalsete tsentritega ühendeid.
Kiraalne indutseeritud süntees
Orgaanilises sünteesis on kiraalsete keskuste konstrueerimine keeruline ülesanne. Selle oksasolinoonitsükli jäiga struktuuriga saab substraadi konformatsiooni piirata, võimaldades nukleofiilidel rünnata kindlatest suundadest, indutseerides seeläbi reaktsiooni kõrge enantioselektiivsuse. Näiteks aldooli reaktsioonis ja Michaeli liitumisreaktsioonis võib see ühend reguleerida toote stereokonfiguratsiooni, tekitades spetsiifiliste kiraalsete tsentritega tooteid.
Diels Alderi reaktsioonis laiendab toote endo/ekso selektiivsuse reguleerimise võime veelgi selle kasutusala orgaanilises sünteesis.
Peptiidide süntees
Peptiidide sünteesi valdkonnas võib see toimida kaitsva või kiraalse abirühmana aminohapete amino- või karboksüülrühmade kaitsmiseks ja kõrvalreaktsioonide vältimiseks sünteesiprotsessi ajal. Samal ajal aitab selle kiraalne struktuur indutseerida polüpeptiidahelate õiget voltimist, luues spetsiifilise bioloogilise aktiivsusega peptiidimolekule.
Ravimite väljatöötamine
Sellel on ravimite väljatöötamisel oluline rakendusväärtus. Selle kiraalne struktuur võimaldab tal toimida ravimimolekulide kiraalse keskuse või kiraalse abirühmana, osaledes ravimite sünteesis ja modifitseerimises, arendades seeläbi spetsiifilise bioloogilise aktiivsuse ja farmakokineetiliste omadustega ravimimolekule.
Kiraalne ravimite süntees
Paljudel ravimimolekulidel on kiraalsed keskused ning erinevate enantiomeeride farmakoloogiline aktiivsus ja toksilisus võivad oluliselt erineda. Võimalus toimida kiraalsete adjuvantidena, osaleda kiraalsete ravimite sünteesis, indutseerida spetsiifilise farmakoloogilise toimega enantiomeeride teket ning parandada ravimite efektiivsust ja ohutust.
Näiteks teatud antibiootikumide, -kasvajavastaste ravimite või neuroloogiliste ravimite sünteesil võib (4S, 5R) - (-) -4-metüül-5-fenüül-2-oksasolinooni kasutuselevõtt kiraalse abirühmana märkimisväärselt suurendada kiraalse abirühmana enantiomeerset ülemäärast ravimi väärtust (ee) molekulid.
Ravimi muutmine ja optimeerimine
Ravimite väljatöötamise protsessis on olemasolevate ravimimolekulide muutmine ja optimeerimine oluline vahend ravimi efektiivsuse parandamiseks ja toksilisuse vähendamiseks. Kuna see on võimeline toimima kiraalse modifitseeriva rühmana, saab seda sisestada ravimimolekulidesse, et muuta nende stereokonfiguratsiooni ja füüsikalis-keemilisi omadusi, optimeerides seeläbi ravimite farmakokineetilisi omadusi ja farmakoloogilist aktiivsust.
Näiteks saab selle aine kasutuselevõtuga kiraalse modifitseeriva rühmana parandada ravimimolekulide lahustuvust, stabiilsust ja biosaadavust, mis suurendab ravimite efektiivsust ja ohutust.
Kiraalne eraldamine ja puhastamine
Sellel on ka olulised rakendused kiraalse eraldamise ja puhastamise valdkonnas. Selle kiraalne struktuur võimaldab seda kasutada matriitsi molekulina kiraalsete eraldusmaterjalide, näiteks molekulaarselt trükitud polümeeride (MIP) valmistamiseks, saavutades seeläbi kiraalsete ühendite eraldamise ja puhastamise.
Molekulaarselt trükitud polümeeride valmistamine
Molekulaarselt trükitud polümeerid on sünteetilised materjalid, millel on spetsiifilised äratundmissaidid, mis suudavad kiraalseid ühendeid selektiivselt ära tunda ja eraldada. See võib toimida matriitsi molekulina ja moodustada komplekse funktsionaalsete monomeeridega mittekovalentsete interaktsioonide, näiteks vesiniksidemete ja elektrostaatilise interaktsiooni kaudu. Polümerisatsiooniprotsessi käigus fikseeritakse need kompleksid polümeermaatriksis, moodustades spetsiifiliste äratundmiskohtadega molekulaarselt trükitud polümeere.
Kui kiraalseid enantiomeere sisaldav segu läbib molekulaarselt trükitud polümeeri, võivad enantiomeerid, mis vastavad matriitsi molekuli konfiguratsioonile, eelistatavalt seostuda aukudega, saavutades seeläbi kiraalse eraldumise. Selle meetodi eelisteks on lihtne töö, kõrge eraldamise tõhusus ja korduvkasutatavus ning sellel on laialdased kasutusvõimalused kiraalsete ühendite, näiteks kiraalsete ravimite ja pestitsiidide eraldamisel ja puhastamisel.
Kiraalkromatograafia kolonni pakkimine
Lisaks molekulaarselt trükitud polümeeridele saab neid kasutada ka kiraalse kromatograafia kolonni täiteainetena kiraalsete ühendite kromatograafiliseks eraldamiseks. Fikseerides selle kromatograafilise kolonni kandjale, saab valmistada spetsiifilise kiraalse selektiivsusega kromatograafilise kolonni, mis saavutab kiraalsete ühendite kiire ja tõhusa eraldamise.
Materjaliteadus
Sellel on ka potentsiaalne rakendusväärtus materjaliteaduse valdkonnas. Selle ainulaadne keemiline struktuur ja füüsikalised omadused võimaldavad tal toimida funktsionaalse monomeerina või lisandina spetsiifiliste omadustega materjalide valmistamisel.
Polümeermaterjalide süntees
Polümeermaterjalide sünteesil saab seda funktsionaalse monomeerina viia polümeeriahelasse, andes polümeermaterjalile spetsiifilised füüsikalised ja keemilised omadused. Näiteks ühendi kiraalse modifitseeriva rühmana sisseviimisega saab valmistada kiraalse äratundmisvõimega polümeermaterjale kiraalsete andurite valmistamiseks või kiraalsete ühendite eraldamiseks ja puhastamiseks.
Nanomaterjalide valmistamine
Nanomaterjalide valmistamise valdkonnas saab (4S, 5R) - (-) -4-metüül-5-fenüül-2-oksasolinooni kasutada pinna modifikaatorina või stabilisaatorina nanoosakeste valmistamisel ja pinna modifitseerimisel. Adsorbeerides selle nanoosakeste pinnale, saab parandada nanoosakeste dispersiooni ja stabiilsust, tagades neile spetsiifilise biosobivuse ja funktsionaalsuse. See on väga oluline nanomaterjalide kasutamisel biomeditsiinis, katalüütikas ja muudes valdkondades.
(4S,5R)-(-)-4-METÜÜL-5-FENÜÜL-2-OKSASOLIDINOONon kiraalne sünteetiline plokk, mida saab sünteesida erinevate meetodite abil. Järgnevalt on toodud mõned levinumad meetodid (4S, 5R) - (-) -4-METÜÜL-5-FENÜÜL-2-OKSASOLIDINOONI laboris sünteesimiseks:
See meetod hõlmab esmalt bensaldehüüdi broomimist bromiidi saamiseks, millele järgneb kondensatsioonireaktsioon hüdroksüülamiiniga, et tekitada oksiim, ja seejärel hüdrolüüsireaktsioon vesinikkloriidiga, et saada (4S, 5R) - (-) -4-METÜÜL-5-FENÜÜL-2-OKSASOLIDINOON. Selle meetodi eeliseks on see, et tingimused on suhteliselt leebed, kuid suure koguse hüdroksüülamiini ja vesinikkloriidi kasutamise ning broomimisreaktsiooni vajaduse tõttu on reaktsiooni maksumus suhteliselt kõrge.
a. Broomimisreaktsioon: C6H5CHO + Br2 → C6H5CHBr
b. Kondensatsioonireaktsioon: (C6H5CHBr)2 + 2NH2OH → (CH3CONHCH2)2
c. Hüdrolüüsi reaktsioon: C6H5CHBr + 2HCl → C10H11EI2
See meetod kasutab atsetofenooni ja maloonhappe vahelist kondensatsioonireaktsiooni leeliselistes tingimustes, et tekitada vastav malonaat, mis seejärel hüdrolüüsitakse vesinikkloriidiga, et saada (4S, 5R) - (-) -4-METÜÜL-5-FENÜÜL-2-OKSASOLIDINOONI. Selle meetodi puhul kasutatavad toorained on suhteliselt odavad, kuid reaktsioonitingimused on nõudlikumad ning vaja on palju leelist ja vesinikkloriidi, mille tulemuseks on kõrgemad kulud.
a. Kondensatsioonireaktsioon: C6H5CHO + CH2(COOH)2→ CH2(COOCH3)2
b. Hüdrolüüsi reaktsioon: CH2(COOCH3)2+ 2NaOH → CH2(COONa)2+ 2CH3Oh
c. Hüdrolüüsi reaktsioon: (CH3CONa)2 + 2HCl → C10H11EI2
Selle meetodi puhul kasutatakse atsetofenooni ja ammoniaaki ammonolüüsi reaktsiooniks katalüsaatori toimel, et tekitada vastavad ammoniaagiestrid, ning seejärel trifluorometaansulfoonhapet hüdrolüüsireaktsiooniks, et saada (4S, 5R) - (-) -4-METÜÜL-5-FENÜÜL-INOOON-2-FENÜÜL. Selle meetodi puhul kasutatavad toorained on suhteliselt odavad, kuid nõuavad suures koguses ammoniaaki ja trifluorometaansulfoonhapet ning katalüsaatorite kasutamist, mis toob kaasa suuremad kulud.
a. Ammoniaagi hüdrolüüsi reaktsioon: C6H5CHO + NH3 → C6H5CONHCH3
b. Hüdrolüüsi reaktsioon: C6H5CONHCH3+ CF3NII3H → C10H11EI2
Selle meetodi puhul kasutatakse atsetofenooni ja enoolsilüüleetri vahelist liitmisreaktsiooni katalüsaatori toimel, et tekitada vastav enoolsilüüleetri vaheühend, mis seejärel hüdrolüüsitakse trifluorometaansulfoonhappega, et saada (4S, 5R) - (-) -4-METÜÜL-5-OKSÜÜLIDOONI. Selle meetodi puhul kasutatavad toorained on suhteliselt odavad ja tingimused suhteliselt leebed, kuid vaja on suures koguses enoolsilikooni eetrit ja trifluorometaansulfoonhapet, mis toob kaasa suuremad kulud.
a. Lisamisreaktsioon: C6H5CHO + CH2=CHSi (OEt)3 → C6H5CH=CHSi (OEt)3
b. Hüdrolüüsi reaktsioon: C6H5CH=CHSi (OEt)3 + CF3NII3H → C10H11EI2
Kokkuvõttes võib sünteesimiseks kasutada kõiki ülaltoodud meetodeid(4S,5R)-(-)-4-METÜÜL-5-FENÜÜL-2-OKSASOLIDINOONlaboris. Tuleb märkida, et neil meetoditel on erinevad eelised ja puudused, mistõttu tuleb sünteesimeetodi valikul valida kõige sobivam meetod vastavalt tegelikule olukorrale. Samas tuleks tähelepanu pöörata ka katseoperatsioonide standardimisele ja ohutusele.
Kuum tags: (4s,5r)-(-)-4-metüül-5-fenüül-2-oksasolidinoon cas 16251-45-9, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük