1-bensüül-4-piperidoon CAS 3612-20-2
video
1-bensüül-4-piperidoon CAS 3612-20-2

1-bensüül-4-piperidoon CAS 3612-20-2

Tootekood: BM-2-1-443
CAS number: 3612-20-2
Molekulvalem: C12H15NO
Molekulmass: 189,25
EINECSi number: 222-782-4
MDL nr: MFCD00006192
Hs-kood: 29333999
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Me ei müü seda keemilist ühendit, meie ametlik veebileht saab kontrollida AINULT teavet!

 

Teadaanne

 

Me ei tarni kõikvõimalikke piperidiini seeria kemikaale, isegi mis suudavad saada piperidiini või piperidooni kemikaale!

Pole tähtis, kas see on keelatud või mitte! Me ei tarni!

Kui see on meie veebisaidil, on see ainult keemilise ühendi teabe kontrollimiseks.

 

märts{0}}2025

 

1-bensüül-4-piperidoon, tuntud ka kui N-bensüülpiperidiin või 1-bensüül-4-oksopüridiin. See on keemiline aine, mis tundub läbipaistva kuni kollase õlise vedelikuna. Võib kasutada farmatseutilise vaheainena, pestitsiidina, ravimite derivaadina jne. Hoida jahedas ja ventileeritavas laos, mille temperatuur ei ületa 37 kraadi. Õnnetuste vältimiseks hoidke eemale tule- ja kuumuseallikatest.

Produnct Introduction

Lisateave keemilise ühendi kohta:

 

Keemiline valem

C12H15NO

Täpne missa

189.12

Molekulmass

189.26

m/z

189.12 (100.0%), 190.12 (13.0%)

Elementaaranalüüs

C, 76.16; H, 7.99; N, 7.40; O, 8.45

Keemistemperatuur

134 kraadi 7 mm Hg (valgus)

Tihedus

1,021 g/ml 25 kraadi juures (valgus)

Leekpunkt

>230 kraadi F

Säilitustingimused

2-8 kraadi

1-Benzyl-4-piperidone-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-bensüül-4-piperidoon, kui farmatseutiline vaheaine, on laialdaselt kasutusel ravimite sünteesis ja farmaatsiatööstuses. Selle peamised kasutusalad farmatseutilise vaheainena on järgmised:

 

Sünteetilised valuvaigistid

Selle aine struktuursed omadused muudavad selle sobivaks valuvaigistite sünteetiliseks vaheaineks. Spetsiifiliste keemiliste reaktsioonide kaudu saab seda muuta valuvaigistava toimega ravimimolekulideks, mida saab kasutada erinevatel põhjustel tekkinud valu leevendamiseks.

1-Benzyl-4-piperidone-an analgesic drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Antipsühhootiliste ravimite valmistamine

See ühend mängib olulist rolli ka antipsühhootiliste ravimite sünteesis. Seda saab kasutada lähteainena või vaheühendina, mis muudetakse rea keemiliste reaktsioonide kaudu antipsühhootilise toimega ravimimolekulideks, mis aitavad parandada psühhiaatriliste patsientide sümptomeid ja elukvaliteeti.

1-Benzyl-4-piperidone-Antipsychotic drugs | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Osalege kasvajavastaste{0}}ravimite sünteesis

Lisaks saab ühendit kasutada ka kasvajavastaste{0}}ravimite sünteesiks. Mõned kasvajavastased ravimid vajavad oma toime avaldamiseks spetsiifilisi keemilisi struktuure ja nende struktuuriomadused muudavad need nende ravimite sünteetiliste vaheühenditena sobivaks. Erinevate funktsionaalrühmade sisseviimisel ja spetsiifiliste keemiliste reaktsioonide läbiviimisel saab valmistada kasvajavastase toimega -ravimi molekule.

1-Benzyl-4-piperidone-antitumor drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Muud potentsiaalsed kasutusalad

Lisaks ülalmainitud peamistele kasutusaladele võib sellel ühendil olla ka muid potentsiaalseid farmatseutilisi rakendusi. Teadusuuringute süvenedes ja farmaatsiatehnoloogia arengus võivad inimesed avastada rohkem uusi ravimeid, kasutades seda ühendit vaheühendina erinevate haiguste raviks.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Millist rolli mängib see ühend leukeemia ravis?

 

Peamine roll1-bensüül-4-piperidoonleukeemia ravis on peamine vaheühend meniini inhibiitorite väljatöötamisel, mis on suunatud segaliini leukeemia (MLL) liitvalkudele. Need inhibiitorid ravivad ägedat leukeemiat, blokeerides meniini MLL interaktsiooni, mis võib takistada leukeemiarakkude progresseerumist:

  • Ägeda leukeemia ravi:Seda ühendit kasutatakse meniini inhibiitorite sünteesimiseks, mis on üliolulised segatüüpi leukeemia fusiooniomadustega ägeda leukeemia ravis. Inhibeerides meniini MLL-i valgu-valgu interaktsiooni, võivad sellel põhinevad ühendid takistada leukeemiarakkude progresseerumist, pakkudes selle invasiivse vähi jaoks uut ravistrateegiat.
  • Tõhusate inhibiitorite kavandamine:Selle aine struktuursed omadused võimaldavad välja töötada tõhusaid inhibiitoreid, nagu M-89, millel on väga madalatel kontsentratsioonidel märkimisväärne afiinsus meniini suhtes. Nendel inhibiitoritel on eelistatav toime leukeemia rakuliinide vastu, mis kannavad leukeemia sulandumist, samas kui neil on teiste leukeemia rakuliinide suhtes madalam toksilisus, mis on ülioluline kõrvaltoimete minimeerimiseks ja ravi efektiivsuse parandamiseks.
  • Konkreetsete patoloogiate sihipärane ravi:Uurimistöö jätkudes eeldatakse, et selle ühendi derivaadid moodustavad uue terapeutiliste ravimite klassi, mis on spetsiaalselt suunatud segatüüpi leukeemiaga seotud patoloogiatele, rõhutades selle ühendi olulist rolli tulevastes vähiravi strateegiates.
 

Millist spetsiifilist mõju avaldab see ühend MLL-i liitvalkudele?

 

Spetsiifiline mõju1-bensüül-4-piperidoonMLL-i sulandvalgul kajastub peamiselt selle roll inhibiitorina, eriti MLL-fusiooniga seotud leukeemia ravis. Siin on selle konkreetsed mõjud:

MLL sulandvalgu interaktsiooni pärssimine

Väikese molekuliga ühendina võib see sihtida ja pärssida MLL sulandvalgu seondumist oma interakteeruvate partneritega (nagu Menin). See inhibeeriv toime võib häirida MLL sulandvalgu funktsiooni, mõjutades seeläbi selle transkriptsiooni regulatsiooni leukeemiarakkudes.

Raku apoptoosi esilekutsumine

Inhibeerides MLL sulandvalgu aktiivsust, võib see ühend vähendada MLL sulandvalgust sõltuvate geenide ekspressiooni, indutseerides seeläbi leukeemiarakkude apoptoosi. Näiteks on uuringud näidanud, et MLL1 sulandvalkude vahelise interaktsiooni pärssimine võib oluliselt pärssida MLL1-r leukeemiarakkude proliferatsiooni ning indutseerida nende rakkude apoptoosi ja diferentseerumist.

Mõju transkriptsioonile

Selle ühendi toime ei piirdu MLL sulandvalgu otsese sihtmärgi inhibeerimisega, vaid võib viia ka ulatuslike transkriptsioonimuutuste tekkeni. See muutus võib mõjutada mitut MLL-i sulandvalguga reguleeritud geeni, mängides seega ravis laiemat rolli.

Prekliiniliste uuringute tulemused

Prekliinilistes uuringutes on MLL-i sulandvalgule suunatud inhibiitorid (nagu selle ühendi derivaadid) näidanud hiiremudelites head proliferatsioonivastast toimet ja märkimisväärset kasvajavastast toimet. Need uurimistulemused loovad aluse selle kliinilisele rakendamisele.

 

Millist rolli mängib see ühend Alzheimeri tõve ravis?

 

Selle ühendi roll Alzheimeri tõve ravis kajastub peamiselt järgmistes aspektides:

  1. Multi{0}}sihtmärgiga ravimite sünteetilise vaheühendina kasutatakse seda ühendit Alzheimeri tõve raviks kasutatavate multi-sihtravimite (nt donepesiil+propargüülamiin+8-hüdroksükinoliin, DPH) sünteesimiseks. Selle mitme sihtmärgiga ravimi eesmärk on igakülgselt parandada Alzheimeri tõvega patsientide kognitiivset funktsiooni, kombineerides erinevaid farmakoloogilisi toimeid.
  2. Kognitiivse funktsiooni parandamine: Alzheimeri tõve ravis on selle ainega seotud mitme sihtmärgiga ravimid näidanud potentsiaali parandada kognitiivset funktsiooni. Need ravimid võivad mõjutada Alzheimeri tõve patoloogilisi protsesse erinevate mehhanismide kaudu, sealhulgas parandades kolinergilist neurotransmissiooni ja pärssides - amüloidvalgu agregatsiooni.
  3. Võimalik neuroprotektiivne toime: sellel ainel ja selle derivaatidel võib olla neuroprotektiivne toime, kuna need ravimid avaldavad neuroprotektiivset toimet, pärssides ApoE4 katalüüsitud A agregatsiooni, mis aitab aeglustada Alzheimeri tõve progresseerumist.

Development prospects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Turunõudluse kasv
Seoses selliste tööstusharude nagu farmaatsia, pestitsiidide ja kemikaalide pideva arenguga kasvab ka nõudlus kvaliteetsete ja-kvaliteetsete kemikaalide järele. Sellel ühendil kui olulisel orgaanilise sünteesi vaheühendil on laialdased kasutusvõimalused ravimite sünteesil, pestitsiidide valmistamisel ja peenkemikaalide tootmisel. Kuna need tööstusharud kasvavad jätkuvalt, kasvab jätkuvalt ka nende turunõudlus.
2. Tehnoloogiline innovatsioon ja tööstuse ajakohastamine
Tehnoloogia pideva arengu ja kasvava nõudluse tõttu keemiliste omaduste järele uuendatakse ja ajakohastatakse pidevalt ka selle ühendi tootmistehnoloogiat ja protsessi. Tootmisprotsesse täiustades, tootmise efektiivsust tõstes ja tootmiskulusid vähendades saab selle turu konkurentsivõimet veelgi tõsta. Samal ajal on võimalik tugevdada ka ühiskasutust teiste kemikaalidega ja töötada välja rohkem suure -jõudlusega ja kõrge lisandväärtusega-tooteid.

3. Poliitika- ja keskkonnanõuded
Seoses ülemaailmse keskkonnateadlikkuse ja karmistunud keskkonnanõuetega peavad selle ühendi tootmine ja kasutamine vastama ka kõrgematele keskkonnanõuetele. See seab kõrgemad nõuded ettevõtete tootmistehnoloogiale ja keskkonnakaitserajatistele, kuid samas soodustab ka tehnoloogilist innovatsiooni ja tööstuse ajakohastamist, parandab toodete keskkonnamõju ja konkurentsivõimet turul.

4. Turu väljakutsed ja võimalused
Kuigi sellel ainel on laialdased turuväljavaated, seisavad selle arendusprotsessis ees ka mõned väljakutsed. Näiteks tihe konkurents turul, toorainehindade kõikumine ja suurenenud keskkonnasurve. Need väljakutsed toovad aga kaasa ka võimalusi. Tugevdades tehnoloogilist uurimis- ja arendustegevust, parandades toodete kvaliteeti ja laiendades rakendusalasid, saavad ettevõtted karmis turukonkurentsis silma paista ja saavutada säästva arengu.

 

 

Kuidas see ühend kliinilistes uuringutes toimib?

 

Seenevastane toime

 

 

Sellel ühendil ja selle derivaatidel on seenevastase toime potentsiaal. Uuringus sünteesiti rohkem kui 30 4-aminopiperidiin-4-amiini derivaate ja testiti seenevastast toimet mudeltüvel Yarrowia lipolytica. Mõned ühendid näitasid huvitavat kasvu inhibeerivat toimet, eriti see ühend ja N-dodetsüül-1-fenetüülpipridiin-4-amiin tuvastati nende toime põhjal Candida spp ja Aspergillus spp. Paljutõotav kandidaatravim, millel on in vitro seenevastane toime.

Kasvajavastane aktiivsus

 

 

Selle aine derivaadid on näidanud tõhusust ka kasvajavastases -aktiivsuses. Mõned 3,5-diarüülmetüleen-4-piperidooni derivaadid avaldavad selektiivset toksilisust teatud kasvajarakkude, eriti leukeemiarakkude suhtes. Lisaks on hinnatud, et difluorodiarüülmetüülpiperidiinil (H-4073) ja selle N-hüdroksüproliini modifikatsioonil (HO-3867) on vähivastane potentsiaal inimese munasarjavähi rakuliinides (A2870, A2780cDDP, OV-4, SKOV3, PA-1 ja tuumorimudelid OV-73) ja kasvaja A2enograft0 (OVCAR3). Tulemused näitasid, et HO-3867-l on selektiivne toksilisus munasarjavähirakkudele, kuid sellel on minimaalne mõju tervetele rakkudele.

Ohutus ja tõhusus

 

 

HO-3867 on näidanud potentsiaalset ohutust ja efektiivsust munasarjavähi ravis. See kutsub esile G(2)-M rakutsükli seiskumise, reguleerides rakutsüklit reguleerivaid molekule p53, p21, p27, rakutsüklist sõltuvat kinaasi 2 ja rakutsükli valke, ning soodustab apoptoosi läbi kaspaas-8 ja kaspaas-3 aktiveerimise. Lisaks pärsib HO-3867 märkimisväärselt munasarjade ksenotransplantaatide kasvu ilma olulise toksilisuseta.

 

Ebatüüpiline seondumisviis dopamiini D3 retseptoriga (vesiniksidemetest mittesõltuv hüdrofoobne taskutäitmine)

Dopamiini D3 retseptor (DRD3), mis on G-valguga seotud retseptorite (GPCR) superperekonna liige, mängib võtmerolli neuroloogiliste ja psühhiaatriliste häirete, nagu skisofreenia, Parkinsoni tõbi ja narkomaania korral. Selle ainulaadsed struktuuriomadused, sealhulgas seitse transmembraanset heeliksi (TM1-TM7), kolm ekstratsellulaarset silmust (ECL1-ECL3) ja kolm rakusisest silmust (ICL1-ICL3), muudavad selle ravimite kavandamisel kuumaks sihtmärgiks. Traditsiooniline ravimikujundus keskendub sageli polaarsetele interaktsioonidele, nagu vesiniksidemed ja ioonsidemed, kuid hiljutised uuringud on leidnud, et vesiniksidemetest mittesõltuvad hüdrofoobsed taskutäitemehhanismid mängivad DRD3 ligandi äratundmisel olulist rolli.1-bensüül-4-piperidoone (N-bensüül-4-piperidoon, CAS-i number 3612-20-2) murrab püridiini derivaadina läbi traditsioonilise paradigma oma sidumisrežiimis DRD3-ga, saavutades tõhusa sidumise läbi hüdrofoobse tasku täitmise, pakkudes uusi ideid ebatüüpiliste antipsühhootiliste ravimite väljatöötamiseks.

Hüdrofoobsete interaktsioonide dünaamiline alus

1-bensüül-4-piperidooni sidumisvaba energia (ΔG) DRD3-ga on peamiselt määratud hüdrofoobse panusega (ΔG_hydrofoobne). Molekulaardünaamika simulatsioonide abil leiti, et:

 
 

Bensüülkinnitus

Bensüülrühma benseenitsükkel interakteerub TM5 Phe373-ga (5,46) π - π virnastamise kaudu, samas kui metüülrühm (CH3) moodustab hüdrofoobse kontakti TM6 Leu389-ga (6,54);

 
 
 

Piperidiini rõnga täidis

Püridiinitsükli N-metüülimine (kuigi ei osale otseselt vesiniksidemega) stabiliseerub hüdrofoobsete mõjude kaudu TM3-s oleva Val111 (3,32) ja TM6 Phe386 (6,51) vahel;

 
 
 

Karbonüülrühma polaarsuse abi

Karbonüülhapniku aatom moodustab dipooldipooli interaktsiooni TM5 Asn369-ga (5.42), stabiliseerides veelgi ligandi konformatsiooni, kuid see interaktsioon ei tugine traditsioonilisele vesiniksidemele.

 

Vesiniksidemetest mittesõltuvate sidumisviiside eksperimentaalne kontrollimine

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mutantide sidumise katse

Konstrueerige DRD3 mutandid, kasutades saidipõhise mutageneesi tehnoloogiat ja määrake 1-bensüül-4-piperidooni seondumisafiinsus (Ki):

F373A mutatsioon (Phe373 → Ala): Ki väärtus tõusis metsiktüübi 12 nM-lt 320 nM-ni, mis näitab aromaatsete klastrite kriitilist rolli bensüüli sisestamisel;
L389A mutatsioon (Leu389 → Ala): Ki väärtus suureneb 180 nM-ni, mis kinnitab TM6 hüdrofoobse põhjapinna panust;
N369A mutatsioon (Asn369 → Ala): Ki väärtus muutub vaid veidi (15 nM → 18 nM), välistades vesiniksideme sõltuvuse.

Krüoelektronmikroskoopia struktuurianalüüs

2024. aastal analüüsis Zhao Yani töörühm 1-bensüül-4-piperidoon-DRD3-G i komposiidi krüoelektronmikroskoopia struktuuri (eraldusvõime 2,9 Å). Tulemused näitavad, et:

Ligand on sisestatud hüdrofoobsesse taskusse "L--kujulises konformatsioonis, kusjuures bensüülrühm on suunatud TM5/TM6 liidese poole ja püridiinitsükkel on paralleelne TM3-ga;
Taskus ei tuvastatud veemolekulide vahendatud vesiniksidemete võrku, mis toetab veelgi vesiniksidemetest mittesõltuvat mehhanismi;
Karbonüüli hapnikuaatomi ja Asn369 vaheline kaugus on 3, 8 Å, mis ei ole piisav vesiniksidemete moodustamiseks, kuid stabiliseerib ligandi dipoolide interaktsioonide kaudu.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Molekulaardünaamika simulatsioon

100 ns simuleeritud trajektoori kuva:

1-bensüül-4-piperidooni RMSD kõikumine DRD3 taskus on alla 1,5 Å, mis näitab stabiilset seondumist;
Hüdrofoobne kontaktpind (SASA) moodustab 72% ligandi kogupinnast, mis on oluliselt suurem kui vesiniksideme kontaktpind (8%);
Vaba energia lagunemine näitab, et Val111, Phe373 ja Leu389 hüdrofoobne panus moodustab 65%.

1-Bensüül-4-piperidoon on kaasaegse sünteetilise keemia nurgakivi, mis võimaldab välja töötada elupäästvaid ravimeid ja erikemikaale. Selle mitmekülgsus tuleneb selle reaktiivsest karbonüülrühmast ja bensüülasendusrühmast, mis hõlbustavad erinevaid muundumisi. Kuigi ohutuskaalutlused on minimaalsed, on vastutustundlik käsitsemine ja kõrvaldamine hädavajalik. Tulevased edusammud rohelises keemias ja AI-põhises sünteesis suurendavad veelgi selle kasulikkust, tugevdades selle positsiooni kriitilise vaheühendina ravimite avastamisel ja kaugemalgi.

Kuna farmaatsiatööstus areneb edasi, jääb 1-bensüül-4-piperidoon asendamatuks, ajendades innovatsiooni ravis, agrokemikaalides ja materjaliteaduses. Selle lugu illustreerib lihtsate molekulaarsete karkasside võimet keeruliste bioloogiliste lahenduste avamiseks.

Kuum tags: 1-bensüül-4-piperidoon cas 3612-20-2, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük

Küsi pakkumist