Tert-Butüüldimetüülsilüülkloriid CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid tert-butüüldimetüülsilüülkloriidi cas 18162-48-6 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast hulgimüügile kvaliteetse tert-butüüldimetüülsilüülkloriidi cas 18162-48-6 hulgimüügiga, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.

tert-butüüldimetüülsilüülkloriid, mida tavaliselt kasutatakse lühendina TBDMSCl või TBS{0}}Cl, on mitmekülgne ja laialdaselt kasutatav keemiline ühend orgaanilises sünteesis ja kaitserühma reagendina. Keemilise valemiga C6H15ClSi kuulub see räniorgaaniliste ühendite, täpsemalt silüülkloriidide klassi. Selle molekulaarstruktuuris on tertsiaarne butüülrühm (tert-butüül), kaks metüülrühma ja räni aatom, mis kannab kloriidasendajat.

Tert-butüüldimetüülsilüülrühma (TBDMS) hinnatakse kõrgelt selle võime tõttu kaitsta hüdroksüül-, karboksüül-, amino- ja tiooli funktsionaalrühmi orgaanilistes molekulides erinevates reaktsioonitingimustes. See kaitse saavutatakse stabiilsete silüüleetrite, estrite ja amiinide moodustumisega, mis on resistentsed hapete, aluste ja nukleofiilide suhtes. Kloriidosa toimib hea lahkuva rühmana, hõlbustades asendusreaktsioone, mis paigaldavad TBDMS rühma substraadile.

tert-butüüldimetüülsilüülkloriidSeda kasutatakse tavaliselt sünteetilises keemias selle stabiilsuse, käsitsemise lihtsuse ja kaitserühmade reaktsioonide kõrge saagise tõttu. Seda saab kasutada nii happelises kui aluselises keskkonnas, pakkudes laialdast ühilduvust erinevate reaktsioonikeskkondadega. Lisaks saab TBDMS-rühma eemaldamist, mida sageli nimetatakse desilüülimiseks, saavutada kergetes tingimustes, näiteks töötlemisel tetrabutüülammooniumfluoriidi (TBAF) või fluoriidiioonidega happelistes lahustes, muutes selle pöörduvaks ja kontrollitavaks protsessiks.

Lisaks kaitsvale rollile leiab see rakendusi ka muudes valdkondades, nagu ristsiduvad polümeerid,{0}}pindade modifitseerimine ja eelkäijana teiste silüülivate ainete sünteesis. Selle madal toksilisus ja suhteliselt healoomulised käitlemisomadused muudavad selle eelistatud valikuks nii laboratoorsete{2}}uuringute kui ka tööstuslike -mahuliste tootmisprotsesside jaoks.

Tert-butüüldimetüülklorosilaan (TBDMSCl või TBSCl) on oluline orgaaniline räniühend molekulvalemiga C₆ H₁5 ClSi. Tavaliselt on see terava lõhnaga valge või määrdunudvalge madala sulamistemperatuuriga vahajas tahke või värvitu vedelikuna (puhas). Sellel ühendil on lai valik rakendusi orgaanilises sünteesis, farmaatsiatööstuses, materjaliteaduses ja muudes valdkondades.

1. Hüdroksüüli kaitserühm
TBSCl on orgaanilises sünteesis üks enim kasutatud hüdroksüüli kaitserühmi. See võib leebetes tingimustes reageerida alkoholi hüdroksüülrühmadega, tekitades vastavaid räni eetreid, kaitstes seeläbi hüdroksüülrühmi järgnevate reaktsioonide mõjude eest. Võrreldes tavalise räniorgaanilise kaitserühmaga trimetüülklorosilaaniga (TMS), on TBDMSCl valmistatud ränieetril suurem keemiline stabiilsus ja see suudab säilitada stabiilsust laiemas reaktsioonitingimustes, seega on sellel laiem kasutusala ja üldiselt suurem toote saagis.

Selektiivne kaitse: mitme hüdroksüülrühmaga molekulides,tert-butüüldimetüülsilüülkloriidvõib eelistatavalt reageerida madalama steerilise takistusega primaarsete alkoholidega, saavutades selektiivse keemilise kaitse. Reguleerides reaktsioonitingimusi, nagu temperatuur, alus, aeg jne, on võimalik saavutada ka sekundaarsete alkoholide ja isegi fenoolsete hüdroksüülrühmade kaitse. Näiteks CH 2 Cl 2 - Et ∝ N- DMAP (diklorometaantrietüülamiin 4-dimetüülaminopüridiin) kombineerimistingimustes saab hõlpsasti saavutada primaarsete alkoholide selektiivset kaitset sekundaarsete või tertsiaarsete alkoholide juuresolekul.

Kaitse eemaldamise meetod: kaitse eemaldamine on ülemise kaitse pöördprotsess, mis hõlmab Si{0}}O sidemete purustamist ja vabade alkoholide vabastamist. Kõige sagedamini kasutatav ja spetsiifiline meetod on kasutada tetrabutüülammooniumfluoriidi (TBAF) THF-i lahust ja segada seda lühikest aega toatemperatuuril, et tõhusalt eemaldada TBS-i kaitserühm. Lisaks on tavaliselt kasutatavad meetodid ka happega katalüüsitud eemaldamine (nt lahjendatud äädikhappe, p-tolueensulfoonhappe või vesinikkloriidhappe kasutamine) ja silikageelkolonnkromatograafia eemaldamine.

2. Silaanimisreaktiiv
Lisaks sellele, et TBDMSCl toimib hüdroksüüli kaitserühmana, saab seda kasutada ka silaanimisreagendina, et reageerida teiste funktsionaalrühmadega (nagu ketoonid, estrid, amiidid jne), et tekitada vastavaid ränieetreid või räniestreid. Näiteks tugevate aluste nagu LDA, KHMDS jne juuresolekul võivad TBDMSCl ja ketooni karbonüülrühmad tekitada suure saagisega TBDMS-silüüleetreid. Lisaks võib TBDMSCl reageerida ka karboksüülhapete, karboksüülhappe amiidide ja muude ühenditega, et saada vastavaid silikoonestreid või silikoonamiide.

Need reaktsioonid ei nõua mitte ainult tugevate aluste toimet, vaid ka HMPA (heksametüülfosforamiid) või DMPU (1,3-dimetüül-3,4,5,6-tetrahüdro-2 (1H)-pürimidinoon) lisamine on kasulik reaktsiooni kiiruse ja saagise parandamiseks.

 

3. Oksüdeerivad ja detsüaneerivad ained
TBDMSCl võib kasutada ka oksüdeerija ja detsüaneeriva ainena. Näiteks võib see põhjustada aromaatse atsetonitriili ketoonide moodustumist ja detsüaneerimisreaktsiooni. Lisaks võib TBDMSCl osaleda ka muudes oksüdatsioonireaktsioonides, nagu alkoholide oksüdeerimine aldehüüdideks või ketoonideks.

1. Farmatseutilised vahesaadused
tert-butüüldimetüülsilüülkloriidon oluline tooraine erinevate farmatseutiliste vahesaaduste sünteesimisel. Näiteks saab seda kasutada prostaglandiinide, teatud antibiootikumide, lipiidide - alandavate ravimite (nagu lovastatiin, simvastatiin) jne sünteesimiseks. Nende ravimite sünteesi ajal toimib TBDMSCl hüdroksüüli kaitsva rühma või silaaniseeriva ainena, kaitstes tõhusalt konkreetseid funktsionaalseid rühmi ja vältides seeläbi ravimite tarbetuid reaktsioone ja keemilisi muutusi.

Spetsiifiline rakendus: Lovastatiini ja simvastatiini sünteesis kasutatakse TBDMSCl alkoholide hüdroksüülrühmade kaitsmiseks, tagades, et hüdroksüülrühmad ei oksüdeeru ega läbi sünteesiprotsessi käigus muid reaktsioone.

Reaktsioonitingimusi täpselt reguleerides on võimalik saavutada ülimalt selektiivne reaktsioon TBDMSCl ja alkoholi hüdroksüülrühmade vahel, mille tulemuseks on kõrge -puhtusastmega vaheühendid, mis panevad aluse järgnevale ravimite sünteesile.

2. Ravimianalüüs
Ravimianalüüsi valdkonnas mängib olulist rolli ka TBDMSCl. Seda saab kasutada derivatiseerimisreagendina, et reageerida spetsiifiliste funktsionaalrühmadega (nagu hüdroksüül-, karboksüülrühm jne) ravimimolekulides, et tekitada stabiilseid derivaate, parandades seeläbi ravimite tuvastamise tundlikkust ja täpsust. Näiteks gaasikromatograafia-massispektromeetria (GC-MS) analüüsis võib TBDMSCl reageerida ravimimolekulide hüdroksüülrühmadega, tekitades vastavaid ränieetri derivaate, parandades seeläbi ravimi lenduvust ja termilist stabiilsust ning suurendades analüüsi täpsust ja usaldusväärsust.

1. Polümeermaterjalide süntees
TBDMSCl-d saab kasutada mitmesuguste orgaaniliste ränipolümeermaterjalide sünteesimiseks, nagu silikoonkummi, silikoonõli, silikoonmääre jne. Nende materjalide sünteesiprotsessis toimib TBDMSCl silaani või ristsiduva ainena, mis võib reageerida teiste monomeeride või polümeeridega, moodustades stabiilseid räni füüsikalisi materjale ja seeläbi suurepäraste süsiniku füüsikaliste omadustega räni. Näiteks silikoonkummi sünteesil võib TBDMSCl reageerida polüdimetüülsiloksaaniga (PDMS), moodustades ristseotud silikoonkummist võrgustiku struktuuri, parandades silikoonkummi tugevust ja elastsust.

2. Materjalide pinna modifitseerimine
TBDMSCl saab kasutada ka materjalide pinna modifitseerimiseks. Kombineerides teiste reagentidega, nagu fluoriidid, silaani sidumisained jne, võib TBDMSCl moodustada materjali pinnale stabiilse siloksaankile või ränifluoriidiühendi kile, parandades seeläbi materjali pinnaomadusi (nt märgumiskindlus, kulumiskindlus, korrosioonikindlus jne). Näiteks metallmaterjalide pinnatöötlusel võib TBDMSCl reageerida fluoriidiga, moodustades tiheda ränifluoriidiühendi kile, parandades metallmaterjali korrosioonikindlust ja kulumiskindlust.

1. Katted, liimid ja hermeetikud
tert-butüüldimetüülsilüülkloriidsaab kasutada lisandina katetes, liimides ja hermeetikutes, et parandada toodete ilmastikukindlust ja nakkuvust. Nendes toodetes võib TBDMSCl reageerida teiste komponentidega, moodustades stabiilseid keemilisi sidemeid või võrgustruktuure, parandades seeläbi toote füüsikalisi ja keemilisi omadusi. Näiteks TBDMSCl lisamine katetele võib parandada nende veekindlust, keemilist korrosioonikindlust ja kulumiskindlust; TBDMSCl lisamine liimile võib parandada selle nakketugevust ja ilmastikukindlust.

2. Analüütiline keemia
Analüütilises keemias saab TBDMSCl kasutada silaanimisreagendina proovi derivatiseerimiseks. Näiteks kombineerituna reagentidega, nagu MTBSTFA (N-metüül-N - (tert-butüüldimetüülsilüül)trifluoroatseetamiid), võib TBDMSCl tagada stabiilse tert-butüüldimetüülsilaani (TBDMS) derivaadi hüdroksüül-, karboksüül-, tiool- ja amiiniühendite jaoks. See derivatiseerimismeetod võib oluliselt suurendada nende ühendite lenduvust ja termilist stabiilsust, parandades seeläbi nende eraldamise efektiivsust ja tuvastamise tundlikkust gaasikromatograafias (GC) või vedelikkromatograafias (LC).

Tbdmsci sünteesimeetodid hõlmavad peamiselt dimetüül-tert-butüülsilaani kloorimismeetodit, dimetüül-tert-butüülsilanooli kloorimismeetodit, tert-butüülkloroformi reagendi meetodit jne. Hiinas puudub dimetüül-tert-butüülsilaani tooraineallikas ning dimetüül-tert-butüülsilaani toormaterjali saagis on madal, ja demonteerimismeetodil on produktsioon5% tbdmsci toode-. Seetõttu on tbdmsci valmistamine tert-butüülkloroformi reagendi meetodil ideaalne sünteesimeetod. Sünteetiline tee on järgmine.

Lämmastikukaitseseadme, segaja, püstjahuti ja konstantse rõhu langetuslehtriga varustatud nelja kaelakolbi (CaCl2 kuivatustoru on paigaldatud tagasijooksu kondensatsioonitoru ülaossa) lisage pärast kolvis oleva õhu eemaldamist lämmastikuga 19,4 g (o{2}} mol) sobivas koguses dimetüüldimetüüldiklorosilaani ja tetrahüdrofurofuraani ja tetrahüdrofuraani kloriidkatalüsaator, segage, kuumutage, reguleerige temperatuur umbes 60 °C-ni ja tilgutage tert-butüülmagneesiumkloriidi Grignardi reaktiiv reaktsioonisüsteemi 45 minuti jooksul. Pärast 4,5 tundi kestnud reaktsiooni lisage 150 ml petrooleetrit ja segage. Loomulik jahutamine, imemisega filtreerimine ja filtraadi kogumine. Peske filtrikooki 30 ml petrooleetriga 2–3 korda ja ühendage see filtraadiga. Esmalt aurustage suurem osa lahustitest normaalrõhul ja seejärel aurustage vaakumis madala keemistemperatuuriga ained. Koguge värvitu läbipaistev tahke aine temperatuuril 124-126 °C atmosfäärirõhul destilleerimisega, kaaluge 16,79 g (0,111 mol) ja saagis on 74,2%. Toote puhtus on 99,3% (GC).

Tavalised tert-butüüldimetüülklorosilaani sünteesi katalüsaatorid on vaskkloriid, naatriumtiotsüanaat ja vasktsüaniid. Samadel tingimustel tetrahüdrofuraani lahustina kasutamisel on n (dimetüüldiklorosilaan): n (tert-butüülmagneesiumkloriid) =1:1, reaktsioonitemperatuur 60C ja reaktsiooniaeg 4,5H, vasktsüaniidi kasutamine katalüsaatorina annab parima efekti ja suurima saagise, samas kui naatriumkatalüsaatoriga sünteesitud saadus on madala saagisega ja lõhnaga.

Kuum tags: tert-butüüldimetüülsilüülkloriid cas 18162-48-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük