4- (bromometüül) fenüülboroonhapeon oluline orgaaniline sünteesi ehitusplokk koos molekulaarse valemiga C₇H₈BBRO₂. Selle ühendi kõige eristavam struktuurne omadus seisneb benseenitsüklis, millel on samaaegselt kaks võtmefunktsionaalset rühma: väga elektrofiilne bromometüülrühm ({- ch₂br) ja väga nukleofiilne boorhappe rühm ({2}} b (oh) ₂). See ainulaadne "kahekordne funktsionaalsus" muudab selle äärmiselt väärtuslikuks amfifiilseks reaktiiviks, mis on võimeline toimima elektrofiilina asendusreaktsioonidena erinevate nukleofiilsete rühmadega (näiteks amiinid, alkoholid ja tioolid), et laiendada süsinikuahelaid, samuti toimida nukleofiilidena süsinik- süsinik -vt Aryl Halliga Veel ARYL -iga. Suzuki - Miyaura sidumisreaktsioon, sidudes sellega tõhusalt kahte aromaatset rõngastruktuuri. Seetõttu rakendatakse seda laialdaselt meditsiinilise keemia, materjaliteaduse ja funktsionaalse molekulide arengus, eriti mängides asendamatut rolli keerukate bioaktiivsete molekulide ja orgaaniliste funktsionaalsete materjalide põhiraamistiku konstrueerimisel. Boorhappegrupi niiskustundlikkuse tõttu nõuab see ühend tavaliselt madala - temperatuuri, inertsete atmosfääri tingimuste hoidmist suletud mahutis.
|
C. F |
C7H8BBRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39,13; H, 3,75; B, 5,03; BR, 37,19; O, 14.89 |
|
|
|
4- (bromometüül) fenüülboroonhapeon tavaline orgaaniline sünteesi vaheühend, millel on ulatuslikud rakendused mitmes valdkonnas.
1. Heterotsükliliste ühendite süntees: erinevate orgaaniliste ühenditega reageerides saab sünteesida erinevaid heterotsüklilisi ühendeid, näiteks püridiin, pürasiin, pürimidiin jne. Nendel ühenditel on ulatuslikud rakendused sellistel põldudel nagu farmatseutilised ja pestitsiidid.
2. Kiraalsete sünteesi katalüsaatorid: kiraalsete katalüsaatorid on olulised tööriistad orgaaniliste sünteesireaktsioonide saavutamiseks . 4- (bromometüül) fenüülbroonhapet saab kasutada kiraalse fosfaatkatalüstide sünteesimiseks asümmeetriliste sünteesireaktsioonide jaoks, näiteks asümmeetrilisteks muutmisteks.
3. sünteetiline polümeer: 4- (bromometüül) fenüülbroonhape võib reageerida teiste orgaaniliste ühenditega, et sünteesida fenüülboroonhappe rühmi sisaldavaid polümeerisid. Nendel polümeeridel on lai valik materjaliteaduses, biomeditsiinis ja muudes valdkondades, näiteks ravimite kohaletoimetamine ja bioloogiline pildistamine.
4. Sünteetilised pestitsiidid: 4- (bromometüül) fenüülbroonhapet saab kasutada mitmesuguste pestitsiidide, näiteks herbitsiidide, insektitsiidide, fungitsiidide jms sünteesimiseks. Nendel pestitsiididel on ulatuslikud rakendused põllumajandustootmisel.
5. Sünteetilised vürtsid: 4- (bromometüül) fenüülboorhapet saab kasutada mitmesuguste vürtside, näiteks kumariini, kumariini jms sünteesimiseks. Nendel vürtsidel on laias valikus rakendusi kosmeetika-, toidu- ja muudes põldudes.
6. Materjaliteadus: 4- (bromometüül) fenüülboroonhapet saab kasutada polümeermaterjalide ja funktsionaalsete materjalide valmistamiseks. Selle reaktsioonivõime ja boorhappegruppide omaduste kaudu saab tutvustada erinevaid funktsionaalrühmi, muutes materjali omadusi ja kasutamist.
7. Ravimiuuringud: 4- (bromometüül) fenüülboroonhappe suurepärase reaktsioonivõime tõttu kasutatakse seda laialdaselt ravimite uurimise valdkonnas. See võib toimida sünteetilise vaheühendite jaoks, mida kasutatakse mitmekesise ühendraamatukogu ehitamiseks ja uute bioaktiivsete ühendite väljatöötamiseks.
8. boorhappe puhver: boorhappe rühm 4 - (bromometüül) fenüülboorhappe on hea puhverdamise jõudlus ja seda saab kasutada puhverlahuste valmistamiseks. Boorhappe puhverdavaid aineid kasutatakse laialdaselt laborites ja biokeemilistes väljades, et reguleerida lahuste happe-alust ja säilitada spetsiifilisi pH.
9. Neid andureid saab kasutada bioloogiliste molekulide olemasolu ja kontsentratsiooni tuvastamiseks, näiteks vere glükoositaseme jälgimine in vitro ja in vivo.
10. Metalliioonide koordineerimisaine: 4- (bromometüül) fenüülbroonhappe boorhappe rühmal on hea metalliioonide koordinatsiooni jõudlus ja seda saab kasutada teatud metalliioonide stabiliseerimiseks ja ekstraheerimiseks. See on suur tähtsus sellistes valdkondades nagu keskkonnateadus, katalüsaatori uurimine ja metalliorgaaniline keemia.
11. Koordinatsioonipolümeer: 4- (bromometüül) fenüülbroonhapet saab kasutada monomeerina koordinatsioonipolümeeride ettevalmistamiseks. Nendel polümeeridel on spetsiaalsed omadused nagu adsorptsiooni jõudlus, ioonide selektiivsus, temperatuuritundlikkus jne ning neid saab rakendada sellistes valdkondades nagu eraldamistehnoloogia, andurid ja ravimite vabastamissüsteemid.
4- (bromometüül) fenüülboroonhapeon orgaanilise sünteesi tavaline vaheühend. Järgmised on mitmed levinud sünteesimeetodid, üksikasjalikud sammud ja keemilised võrrandid:
1. meetod: fenüültromiidi süntees
Zn+BR2+4- hüdroksüfenüül bromiid → c7H8Bbro2
Valmistage ette 100 milliliitrit kolme kaelaga kolbi ja lisage 20 milliliitrit (15 grammi, 0,125 mooli) 4-hüdroksüfenüültromiidi ja 120 milliliitrit (141,7 grammi, 1 mooli) tsinkpulbrit.
Lisage jäävannis aeglaselt 46 milliliitrit (68 grammi, 0,5 mooli) broomi, et vältida liigset temperatuuri.
Kuumutage reaktsioonisegu 80 kraadi ja hoidke seda 45 minutit.
Tsingipulbri eemaldamiseks peske filtrikook naftaeterlikult, et eemaldada reageerimata 4-hüdroksüfenüül bromiid ja broom.
Pärast filtraadi aurustumist saadakse toornafta 4-bromometüülbenseen, mida saab kasutada järgmise sünteesi etapi toorainena.
2. meetod: fenüültromiidi süntees
Br2+HBR +4- hüdroksüfenüül bromiid → c7H8Bbro2
Valmistage ette 100 ml kolme kaelaga kolbi ja lisage 20 ml (15 g, 0,125 mol) 4-hüdroksüfenüültromiidi ja 80 ml (0,625 mol) vesinikbromhapet.
Lisage jäävannis aeglaselt 26,7 milliliitrit (43,1 grammi, 0,3 mooli) broomi, et vältida liigset temperatuuri.
Kuumutage reaktsioonisegu 80 kraadi ja hoidke seda 45 minutit.
Lisage 200 milliliitrit vett ja reguleerige pH väärtus 8-9-ni naatriumvesinikkarbonaadi vesilahusega.
Sete eemaldamiseks, orgaanilise faasi eemaldamiseks metanooliga, aurustage orgaaniline lahusti ja hankige toornafta 4-bromometüülbenseen.
3. meetod: fenüüljodiidi süntees
Br2+HBR+C6H5Io → c7H8Bbro2
Valmistage ette 100 milliliitrit kolme kaelaga kolbi ja lisage 20 milliliitrit (15 grammi, 0,125 mooli) 4-hüdroksüfenüüljodiidi ja 80 milliliitrit (0,625 mooli) hüdrobromhapet.
Lisage jäävannis aeglaselt 26,7 milliliitrit (43,1 grammi, 0,3 mooli) broomi, et vältida liigset temperatuuri.
Kuumutage reaktsioonisegu 80 kraadi ja hoidke seda 45 minutit.
Lisage 200 milliliitrit vett ja reguleerige pH väärtus 8-9-ni naatriumvesinikkarbonaadi vesilahusega.
Sete eemaldamiseks, orgaanilise faasi eemaldamiseks metanooliga, aurustage orgaaniline lahusti ja hankige toornafta 4-bromometüülbenseen.
Kolm ülaltoodud meetodit on ainult mõned neist sünteesimiseks4- (bromometüül) fenüülboroonhapeja erinevad sünteesimeetodid võivad sõltuvalt toorainest erineda. Tuleb märkida, et sünteesiprotsessi ajal tuleks toote kvaliteedi ja saagikuse tagamiseks rangelt kontrollida selliseid reaktsioonitingimusi nagu temperatuur, aja ja reagentide suhe. Samal ajal tuleks tähelepanu pöörata ohutule operatsioonile, et vältida ohutusriske, mis on põhjustatud toksilisusest, söövitavusest ja muudest keemiliste reagentide probleemidest.
Kõrvaltoimed
Kõrvaltoimete ilmingud 4- (bromometüül) fenüülbroonhappele
Nahareaktsioonid
Nahareaktsioon on 4- (bromometüül) fenüülbroonhappe tavaline kõrvaltoime. Kontaktidel võivad esineda sellised sümptomid nagu punetus, turse, sügelus ja nahal lööve. Need sümptomid ilmnevad tavaliselt tundideni kuni päevade jooksul pärast kokkupuudet ja raskusaste on inimeselt erinev. Nahareaktsioonide esinemine võib olla seotud naha otsese ärritusega 4- (bromometüül) fenüülboorhappe ja allergiliste reaktsioonidega. Allergiaga inimeste jaoks võivad nad olla raskemad naha raskete reaktsioonide, näiteks kontaktdermatiidi pärast kokkupuudet.
Silmareaktsioonid
Silma kontakt 4- (bromometüül) fenüülboroonhappega võib põhjustada selliseid sümptomeid nagu silmavalu, punetus, rebenemine ja fotofoobia. Need sümptomid võivad mõjutada nägemist ja rasketel juhtudel võivad põhjustada isegi silmakahjustusi, näiteks sarvkesta haavandid, konjunktiviit jne. Silmareaktsioonide esinemine põhjustab tavaliselt silmakudede otsene stimuleerimine 4- (bromometüül) fenüülboroonhappe abil. Kui ühend pritsib kogemata silmadesse, loputage kohe rohke veega ja otsige viivitamatult arstiabi.
Hingamisreaktsioonid
Hingamisteede kokkupuude 4- (bromometüül) fenüülbroonhappega võib põhjustada selliseid sümptomeid nagu köhimine, vilistamine ja hingamisraskused. Need sümptomid võivad mõjutada hingamisfunktsiooni ja rasketel juhtudel võivad nad isegi lämbumist põhjustada. Hingamisteede reaktsioonide esinemise võib põhjustada 4- (bromometüül) fenüülboorhappe sissehingamine pärast lendumist, mis ärritab ja kahjustab hingamisteede limaskesta. Selle ühendi kasutamine halvasti ventileeritud keskkonnas või asjakohaste kaitsemeetmete võtmata jätmine võib suurendada hingamisteede reaktsioonide riski. Pikaajaline kokkupuude võib põhjustada ka krooniliste hingamisteede haiguste esinemist.
Süsteemsed reaktsioonid
Pikaajaline või kõrge - annus kokkupuude 4- (bromometüül) fenüülboroonhappega võib põhjustada süsteemseid reaktsioone nagu peavalu, pearinglus, väsimus, iiveldus, oksendamine jne. Need sümptomid võivad mõjutada kasutaja igapäevast elu ja tööd. Süsteemsete reaktsioonide esinemine võib olla seotud 4- (bromometüül) fenüülboorhappe kogunemisega kehas ja selle mõju närvis ja seedesüsteemidele. Rasketel juhtudel võib see põhjustada isegi selliseid komplikatsioone nagu maksa- ja neerufunktsiooni kahjustus, ebanormaalne veresüsteem jne.
4- (bromometüül) fenüülbroonhappe kõrvaltoimeid mõjutavad tegurid
Kokkupuuteannus
Kokkupuute annus on üks olulisi tegureid, mis mõjutavad 4 - (bromometüül) fenüülboroonhappe kõrvaltoimeid. Üldiselt, mida suurem on kokkupuuteannus, seda suurem võib kõrvaltoimete risk ja seda raskemad võivad olla. Selle ühendi tootmise, kasutamise ja töötlemise ajal tuleks kokkupuuteannust rangelt kontrollida, et vältida suure annuse kokkupuudet. Näiteks laboratoorsetes toimingutes tuleks liigse kasutamise vältimiseks vajalikku kogust täpselt kaaluda.
Kontaktaeg
5.2 Kontakti aja kestus võib mõjutada ka kõrvaltoimete esinemist. Pikaajaline kokkupuude 4- (bromometüül) fenüülboroonhappega võib suurendada kõrvaltoimete riski, eriti oluliste organite, näiteks maksa ja neerude kahjustamist. Seetõttu tuleks kontaktiaega võimalikult palju minimeerida ja pideva kontakti kestuse vähendamiseks tuleks kasutada selliseid meetodeid nagu vahetuse töö. Võimaluse korral tuleks personali ja ühendite vahelise kontaktiaja vähendamiseks käsitsi töö asemel kasutada automatiseeritud seadmeid.
Individuaalsed erinevused
Erinevate indiviidide tundlikkuses on erinevusi 4- (bromometüül) fenüülboroonhappe suhtes. Allergia, laste, rasedate, eakate ja muude eripopulatsioonidega inimesed võivad olla rohkem kalduvus kõrvaltoimetele. Allergilised isikud võivad kogeda allergilisi reaktsioone 4- (bromometüül) fenüülboroonhappe teatud komponentide suhtes, põhjustades rasket nahka, hingamisteede ja muude sümptomite suhtes. Lastel ja eakatel on suhteliselt nõrgemad füüsilised funktsioonid, ravimite suhtes kehvem sallivus ja need on selle ühendi mõju suhtes vastuvõtlikumad. Rasedad naised on raseduse ajal erilises seisundis ja kokkupuutel 4- (bromometüül) fenüülboroonhappega võib olla lootele kahjulik mõju. Seetõttu tuleks selle ühendi kasutamisel pöörata erilist tähelepanu eripopulatsioonide kaitsele.
Keskkonnategurid
Keskkonnategurid nagu temperatuur, niiskus, ventilatsiooni tingimused jne võivad mõjutada ka 4- (bromometüül) fenüülboroonhappe kõrvaltoimeid. Kõrge temperatuuri ja kõrge õhuniiskuse keskkond võivad soodustada ühendi lendumist, suurendada selle kontsentratsiooni õhus ja suurendada sellega kokkupuute riski. Halvasti ventileeritav keskkond võib põhjustada ühendi kogunemise õhku, muutes kasutajatel hõlpsamaks sisse hingamise ja hingamisreaktsioonide riski suurendamise. Seetõttu tuleks selle ühendi kasutamisel töökohtades säilitada häid ventilatsiooni tingimusi, temperatuuri ja niiskust tuleks kontrollida, et vähendada kõrvaltoimete esinemist.
Kuum tags: 4- (bromometüül) fenüülboroonhape CAS 68162-47-0, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ostmine, hind, maht, müügiks