TERT-BUTÜÜL 4-(AMINOKARBONÜÜL)TETRAHÜDROPÜRIDIIN-1(2H)-KARBOKSÜLAATon spetsiifiline orgaaniline ühend, millel on selge keemiline struktuur ja omadused. See kuulub heterotsükliliste ühendite kategooriasse, milles on tetrahüdropüridiinitsükkel, mis on kuueliikmeline tsükkel, mis sisaldab nelja süsinikuaatomit ja kahte lämmastikuaatomit. See konkreetne molekul on asendatud tert-butüülestri rühmaga ühes otsas ja aminokarbonüülrühmaga (või karbamoüülrühmaga) tetrahüdropüridiinitsüklis.
Tert-butüülestri rühm, mida sageli tähistatakse kui -OC(CH3)3, tagab stabiilsuse ja aitab moduleerida ühendi reaktsioonivõimet. Aminokarbonüülrühm -CONH2 lisab amiidrühma, mis võib osaleda mitmesugustes keemilistes reaktsioonides, nagu vesiniksideme ja kondensatsioonireaktsioonid.
Ühendi nimi viitab sellele, et sellel on karboksülaatrühm (-COO-), mis on seotud tetrahüdropüridiinitsükliga tert-butüülalkoholi fragmendi kaudu, mis näitab selle potentsiaali estrina. See esterdamine võib mõjutada molekuli lahustuvust ja bioloogilist aktiivsust.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C11H20N2O3 |
|
Täpne missa |
228.15 |
|
Molekulmass |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Piperidiini derivaadid on nende mitmekesise bioloogilise aktiivsuse tõttu tavalised karkassid ravimite avastamisel. Seda ühendit saab kasutada erinevate piperidiini derivaatide sünteesimiseks, lisades erinevaid asendajaid või funktsionaalrühmi, millel võivad olla põletikuvastased, valuvaigistavad või antipsühhootilised omadused.
selle tuletiste kasutuselevõtt
muudetud aminorühmadega
Muutes aminorühmaTERT-BUTÜÜL 4-(AMINOKARBONÜÜL)TETRAHÜDROPÜRIDIIN-1(2H)-KARBOKSÜLAAT, on võimalik saada erinevaid erineva funktsionaalsusega tuletisi. Need derivaadid võivad hõlmata, kuid mitte ainult, atsüülitud, alküülitud või arüülitud aminorühmadega derivaate.
Atsetüülitud derivaat: Aminorühma reageerimisel äädikhappe anhüdriidiga võib moodustuda atsetüülitud derivaat. See modifikatsioon võib muuta ühendi lahustuvust, stabiilsust ja bioloogilist aktiivsust.
Muud karboksüülhappe derivaadid: Sarnased reaktsioonid teiste karboksüülhapetega (nt propioonhape, võihape) võivad anda erinevate atsüülrühmadega derivaate.
Metüülitud derivaat: Aminorühma töötlemine formaldehüüdi ja redutseeriva ainega (nt naatriumtsüanoboorhüdriid) võib põhjustada metüülimist. See modifikatsioon võib mõjutada ühendi lipofiilsust ja bioloogilist aktiivsust.
Muud alküülderivaadid: Analoogsed reaktsioonid teiste aldehüüdide või ketoonidega võivad tekitada pikemate alküülahelatega derivaate.
Fenüülitud derivaat: Reaktsioon bensaldehüüdiga, millele järgneb redutseerimine, võib anda fenüülitud derivaadi. See modifikatsioon võib lisada ühendile aromaatseid omadusi.
Muud arüüli derivaadid: Sarnased reaktsioonid teiste aromaatsete aldehüüdide või ketoonidega võivad tekitada erinevate arüülrühmadega derivaate.
modifitseeritud tetrahüdropüridiini ringiga
Tetrahüdropüridiinitsükli modifikatsioonid, nagu tsükli laienemine, tsükli kokkutõmbumine või tsükliaatomite asendamine, võivad viia ainulaadsete omaduste ja potentsiaalsete rakendustega derivaatide seeriani.
Piperidiini derivaadid: tetrahüdropüridiinitsükli laiendamine täiendava süsinikuaatomi lisamisega viib piperidiini derivaatideni. Piperidiin on kuue-liikmeline heterotsükliline tsükkel, mille keskel on lämmastik, ja sellel on palju tööstuslikke ja farmatseutilisi rakendusi.
Farmaatsiatooted: Piperidiini{0}}sisaldavaid ühendeid leidub ravimites sageli tänu nende võimele suhelda bioloogiliste sihtmärkidega (nt retseptorid, ensüümid) ainulaadsel viisil.
Sünteetilised vahesaadused: Piperidiini derivaadid võivad olla vaheühendid keerukamate orgaaniliste molekulide sünteesil.
Asetidiini derivaadid: Tetrahüdropüridiinitsükli kokkutõmbamine süsinikuaatomi eemaldamise teel annab asetidiini derivaadid. Asetidiin on nelja-liikmeline heterotsükliline tsükkel, mille keskel on lämmastik.
Peptiidi mimeetikumid: Asetidiini derivaate on uuritud peptiidide mimeetikumidena tänu nende võimele matkida peptiidide konformatsioonilisi omadusi, pakkudes samal ajal eeliseid stabiilsuse ja lagunemiskindluse osas.
Bioloogiline aktiivsus: Mõned asetidiini{0}}sisaldavad ühendid on näidanud bioloogilist aktiivsust, mistõttu on need potentsiaalsed kandidaadid ravimitena edasiseks arendamiseks.
Heterotsüklilised derivaadid: ühe või mitme süsinikuaatomi asendamine tetrahüdropüridiinitsüklis teiste aatomitega (nt hapnik, väävel) annab tulemuseks heterotsüklilised derivaadid.
Oksasiinid ja tiasiinid: süsinikuaatomi asendamine vastavalt hapniku või väävliga toob kaasa oksasiini ja tiasiini derivaadid. Nendel ühenditel on mitmesuguseid rakendusi farmaatsia-, agrokeemia- ja värvitööstuses.
Bioloogiline aktiivsus: Paljudel heterotsüklilistel derivaatidel on märkimisväärne bioloogiline aktiivsus, mistõttu on need atraktiivsed sihtmärgid ravimite avastamise ja arendamise jaoks.
koos modifitseeritud tert{0}}butüülestri rühmaga
Tert-butüülestri rühma saab modifitseerida ka erinevate estrifunktsioonidega derivaatide saamiseks. Näiteks võib tert-butüülrühma asendamine teiste alküül- või arüülrühmadega anda analooge, mille lahustuvus, stabiilsus ja bioloogiline aktiivsus on muutunud.
Alküülestri derivaadid
- Lineaarsed ja hargnenud alküülrühmad: tert-butüülrühma asendamine lineaarsete või hargnenud alküülahelatega võib mõjutada ühendi lahustuvust ja lipofiilsust.
- Lahustuvus: Lineaarsed alküülahelad kipuvad suurendama lahustuvust polaarsetes lahustites, samas kui hargnenud ahelaga alküülahelad võivad parandada lahustuvust mitte-polaarsetes lahustites.
- Stabiilsus: estersideme stabiilsust võib mõjutada alküülasendaja. Näiteks võivad rohkem asendatud alküülrühmadega estrid olla hüdrolüüsi suhtes vastupidavamad.
- Bioloogiline aktiivsus: Muutused alküülasendajates võivad muuta seondumisafiinsust ja selektiivsust bioloogiliste sihtmärkide suhtes, mis võib mõjutada farmakoloogilisi profiile.
Arüülestri derivaadid
- Aromaatsed rõngad: tert-butüülrühma asendamine arüülrühmaga toob estri derivaadile aromaatsed omadused.
- Lahustuvus: Arüülestritel on nende aromaatsuse tõttu sageli parem lahustuvus orgaanilistes lahustites.
- Stabiilsus: Arüülestrid võivad avaldada suuremat stabiilsust teatud keemiliste reaktsioonide suhtes, nagu oksüdatsioon või redutseerimine.
- Bioloogiline aktiivsus: Arüülasendajad võivad tekitada unikaalseid seondumisinteraktsioone bioloogiliste sihtmärkidega, mis toob kaasa uued farmakoloogilised toimed või tõhususe suurenemise.
Roll võreehituses: multifunktsionaalse supramolekulaarse ehitusplokina
Võretehnoloogia annab materjalidele ainulaadsed füüsikalised ja keemilised omadused, reguleerides aatomite, ioonide või molekulide järjestatud paigutust kristallides, näidates revolutsioonilist potentsiaali sellistes valdkondades nagu kvantmaterjalid, katalüüs ja optoelektrooniline muundamine. Traditsiooniline võretehnika keskendub enamasti anorgaanilistele kristallidele või metallorgaanilistele raamistikele (MOF), samas kui viimastel aastatel on orgaanilistel molekulidel põhinev supramolekulaarne võretehnoloogia oma dünaamilise häälestatavuse, funktsionaalse kujundatavuse ja biosobivuse tõttu järk-järgult muutunud uurimistööks.TERT-BUTÜÜL 4-(AMINOKARBONÜÜL)TETRAHÜDROPÜRIDIIN-1(2H)-KARBOKSÜLAAT(TBTC, CAS number 91419-48-6) on orgaaniline ühend, mis sisaldab tetrahüdropüridiinitsüklit, karbamoüülrühma (-CONH₂) ja tert-butoksükarbonüüli (Boc) kaitserühma. Oma molekulaarstruktuuris annab tetrahüdropüridiinitsükkel jäiga skeleti ning aminoformüül- ja Boc-rühmad moodustavad supramolekulaarse võrgu mittekovalentsete interaktsioonide, nagu vesiniksideme ja π - π virnastamise kaudu, muutes selle võreehituses väga paljulubavaks multifunktsionaalseks ehitusplokiks.
TBTC supramolekulaarne interaktsioon ja võre ehitusmehhanism
Supramolekulaarse võre konstrueerimise tuum seisneb molekulaarse enese-koostamise käivitamises mittekovalentsete interaktsioonide kaudu, nagu vesinikside, van der Waalsi jõud ja π - π virnastamine, et moodustada pikamaa-järjestatud struktuure. TBTC molekulaarsed omadused muudavad selle ideaalseks supramolekulaarseks ehitusplokiks:
Vesiniksidevõrgu ehitus
Aminoformüülrühmas olevad N-H- ja C=O-rühmad võivad moodustada N-H ···· O=C vesiniksidemeid, mille sideme energia (umbes 2-8 kcal/mol) on nõrgem kui kovalentsetel sidemetel, kuid võib stabiliseerida multiergilise tsentri{{15}multiergilise tsentri{15}struktuuri. Näiteks võres, mis on sarnane ühendiga 1,3,5-tris [3- (karboksüfenüül)oksametüül] -2,4,6-trimetüülbenseenhape (H3TBTC), paiknevad pooljäigad ligandid vaheldumisi cis-, cis-, ciss-, trans-, -distaraal- ja -konfiguatsioonis. nanopuurid, mis on ühendatud vesiniksidemevõrguga, moodustades kolmemõõtmelise raamistiku. Kuigi TBTC-l on erinevad struktuurid, võib selle karbamoüülvesiniksideme võime samamoodi juhtida molekulaarsete kihtide või kolonnide virnastamist.
π - π virnastamine ja van der Waals sunnivad sünergiat
Tetrahüdropüridiinitsükli konjugeeritud süsteem võib läbida π - π virnastamise aromaatsete tsüklite või π - elektrone sisaldavate rühmadega, mis suurendab molekulidevahelisi interaktsioone. Näiteks metalli orgaanilistes raamistikes (MOF) saab ligandide ja metallisõlmede virnastamine π - π reguleerida võre pooride suurust. TBTC püridiinitsükkel võib sarnase mehhanismi kaudu koordineerida teiste aromaatsete molekulide või metalliioonidega, moodustades spetsiifilise poorsusega võrestruktuuri.
Stereoskoopiline steeriline takistus reguleerib võre järjestust
Boc-rühmade suur hulk võib tekitada steerilisi takistusi ja pärssida molekulide korrapäratut virnastumist. Näiteks dolomiidi kasvu korral optimeerib lokaalse Ca ² ⁺ ja Mg ² ⁺ korrastamata/korrastatud struktuur järk-järgult võre korrastatust lahustumis-resadestamisprotsessi kaudu. TBTC Boc-rühm võib võre kasvu varases staadiumis sarnasel viisil esile kutsuda lokaalselt järjestatud piirkondade moodustumist ja seejärel saavutada globaalselt järjestatud võred dünaamiliste kohanduste, näiteks temperatuuri ja lahusti polaarsuse kaudu.
Toodete kirjeldus
Lahusti ja temperatuuri kontroll
Lahustite polaarsus, dielektriline konstant ja keemistemperatuur võivad oluliselt mõjutada TBTC lahustuvust ja molekulidevahelisi interaktsioone. Näiteks polaarsetes lahustites, nagu DMF ja DMSO, võib TBTC vesiniksidemete võrgustik nõrgeneda, mille tulemusena eksisteerib molekul monomeerses vormis; Mitte-polaarsetes lahustites, nagu tolueen ja heksaan, paranevad molekulidevahelised vesiniksidemed ja π - π virnastamine, soodustades võre moodustumist. Lisaks saab temperatuur reguleerida võre kasvukiirust, muutes molekulaarset soojuskineetilist energiat. Madalatel temperatuuridel molekulaarne kineetiline energia väheneb ja võre kasv aeglustub, mis soodustab vähemate defektide ja kõrgema korrastatusega monokristallide teket; Kõrge temperatuur võib kiirendada võre kasvu, kuid see võib põhjustada defekte.
Lisandid ja mallide induktsioon
Lisandite (nagu ioonsed vedelikud, pindaktiivsed ained) või matriitsmolekulide sisestamine võib TBTC võrestruktuuri valikuliselt reguleerida. Näiteks võivad ioonsetes vedelikes olevad katioonid ja anioonid muuta molekulaarset virnastamisrežiimi, toimides TBTC polaarsete rühmadega; Pindaktiivsed ained võivad pakkuda nanomõõtmelisi malle võre kasvuks, moodustades mitselle või mikrokreemi. Lisaks võivad metalliioonid (nagu Zn²⁺, Cd²⁺) koordineerida TBTC amino- või karbonüülrühmadega, moodustades metalli orgaanilisi supramolekulaarseid raamistikke (MOF), mille võre struktuuri saab täpselt juhtida metalliioonide tüübi ja koordineerimisrežiimi järgi.
Järeltöötlus ja lõõmutamisprotsess
Lõõmutamine võib parandada korrastatust, parandades termodünaamiliselt võre defekte. Näiteks dolomiidi kasvus võivad üleküllastuse kõikumised kiirendada lahustumissademete protsessi, saavutades võre järjestuse. Samamoodi võib TBTC võre lõõmutamine (näiteks selle järkjärguline kuumutamine teatud temperatuurini ja selle hoidmine) kõrvaldada võre korrastamata piirkonnad ja moodustada stabiilsemaid kristallifaase. Lisaks võivad rekristalliseerimisprotsessid, nagu lahusti aurustamine ja jahutamine, optimeerida võre morfoloogiat ja suurust, kontrollides kristalliseerumiskiirust.
Kuum tags: tert-butüül-4-(aminokarbonüül)tetrahüdropüridiin-1(2h)-karboksülaat cas 91419-48-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük