4-jodofenüülboorhapeon orgaaniline ühend CAS 5122-99-6 ja molekulvalemiga C6H6BINO2. Tavaliselt on see valge kuni helekollane. Selle värvus võib olenevalt puhtusest või proovipartiist erineda. Sellel on hea vees lahustuvus ja seda saab lahustada enamikus orgaanilistes lahustites, nagu metanool, etanool, atsetoon jne. Polaarsetes lahustites, nagu atsetonitriil või DMF, võib nende lahustuvus olla aga suurem. Molekulaarstruktuur sisaldab joodi aatomit, benseenitsüklit ja boorhappe rühma.
Nende hulgas on boorhapperühm booriaatomeid sisaldav polaarne rühm, mis annab ühendile teatud polaarsuse. Joodiaatom kui mittepolaarne rühm on ühendatud oma benseenitsükliga, andes kogu molekulile elektronpilvede asümmeetrilise jaotuse. See on rabe ja puruneb kergesti pulbriks. Proovi lihvimisel või lõikamisel tuleb seda hoolikalt käsitseda, et vältida proovi kahjustamist. See on reaktiivne ühend. Näiteks võib see reageerida erinevate metalliioonide või funktsionaalrühmadega. Need reaktsioonid hõlmavad tavaliselt koordinatsiooni- või kovalentsete sidemete moodustumist ja vastavate metallikomplekside või derivaatide teket.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
4-jodofenüülboorhapesaab kasutada pinna funktsionaliseerimise muutmiseks, et parandada materjalide pinna ja liidese omadusi. Näiteks saab seda kasutada sideainena klaasi, räni{1}}põhiste materjalide ja metallpindade funktsionaalseks muutmiseks, et parandada nende märguvust, korrosioonikindlust ja biosobivust.
See on näidanud märkimisväärset rakenduspotentsiaali pinna funktsionaliseerimise muutmisel, tuues olulisi uuendusi materjaliteaduse ja inseneri valdkondadesse.
Tõhusa pinna modifikaatorina võib see oluliselt parandada materjalide pinna- ja liideseomadusi, pakkudes uusi funktsionaalseid omadusi erinevatele aluspindadele, nagu klaas, räni{0}}põhised materjalid, metallid jne.
Täpsemalt saab seda kasutada sideainena nende substraatide pindadega tihedaks sidumiseks keemilise sideme kaudu, andes neile seeläbi uued pinnafunktsioonid ilma materjali enda omadusi muutmata. Näiteks võib see parandada materjalide märguvust, muutes vedeliku ühtlasemalt materjali pinnale jaotumiseks, mis on ülioluline selliste rakenduste puhul nagu pinnakatted, tindid, liimid jne.
Samal ajal võib see suurendada materjalide korrosioonikindlust, moodustades materjali pinnale kaitsekile, takistades tõhusalt söövitavate ainete materjali söövitamist ja pikendades selle kasutusiga.
Õhukese kile ettevalmistamiseks: Langmuir Blodgetti meetodi abil saab tellitud Langmuiri monokihte ja Langmuir Blodgetti mitmekihilisi kilesid valmistada, kasutades p-jodofenüülboorhapet. Nendel õhukestel kiledel on ainulaadsed struktuurid ja optoelektroonilised omadused ning neil on potentsiaalne kasutusväärtus sellistes valdkondades nagu optoelektroonilised seadmed, andurid ja energia muundamine.
Kasutatakse orgaaniliste õhukese kilega päikesepatareide valmistamiseks
Orgaanilised õhukese kilega päikesepatareid on uut tüüpi päikesepatareid, millel on sellised eelised nagu madal hind, paindlik tootmine ja lahenduste töötlemine. P-Jodofenüülboorhapet kui suurepärast elektroni aktseptori materjali kasutatakse laialdaselt orgaaniliste õhukese kilega päikesepatareide valmistamisel. Valmistamisprotsessi käigus võib p-jodofenüülboorhape moodustada järjestatud molekulaarseid agregaate aromaatsete elektronide doonormaterjalidega π - π interaktsioonide ja Lewise happe-aluse interaktsioonide kaudu.
Seda tüüpi molekulaaragregaatidel on suurepärane elektronide ülekandevõime ja häälestatavad optoelektroonilised omadused, mis aitab parandada päikesepatareide fotoelektrilise muundamise efektiivsust ja stabiilsust.
Lisaks võib p-jodofenüülboorhape lisada molekulaarse disaini kaudu ka muid funktsionaalseid rühmi, nagu alküül- ja alkoksürühmi, et veelgi optimeerida materjali elektroonilist struktuuri ja omadusi. See mitmekülgsus muudab p-jodofenüülboorhappe ideaalseks kandidaatmaterjaliks orgaaniliste õhukese kilega päikesepatareide valdkonnas.
Kasutatakse optoelektrooniliste funktsionaalsete õhukeste kilede valmistamiseks
Fotoelektriline funktsionaalne õhuke kile on õhuke kilematerjal, millel on fotoelektriline muundusfunktsioon ja stabiilne fotoelektriline jõudlus. P-Jodofenüülboorhapet kui teatud tüüpi optoelektroonilist funktsionaalset materjali kasutatakse laialdaselt optoelektrooniliste funktsionaalkilede valmistamisel.
Ettevalmistusprotsessi ajal võib p-jodofenüülboorhape interakteeruda komponentidega, nagu elektronide transpordimaterjalid ja pooljuhtmaterjalid, moodustades stabiilseid komplekse või mittekovalentsete sidemete interaktsioone, saavutades seeläbi optoelektrooniliste funktsioonide reguleerimise ja optimeerimise.
Sellel õhukese kilematerjalil on kõrge fotoelektrilise muundamise efektiivsus ja stabiilsus ning seda saab kasutada sellistes valdkondades nagu päikesepatareid, fotodetektorid ja fotodioodid. Lisaks saab optoelektrooniliste funktsionaalkilede jõudlust ja kasutusala veelgi suurendada, kombineerides ja optimeerides teiste funktsionaalsete materjalidega. Näiteks p-jodofenüülboorhappe kombineerimine teiste orgaaniliste väikeste molekulide või polümeermaterjalidega võib toota suure tundlikkusega ja kiire reageerimisega fotoelektrilisi andureid ja lüliteid. Nendel optoelektroonilistel funktsionaalsetel õhukese kile materjalidel on laialdased kasutusvõimalused sellistes valdkondades nagu optiline side, teabetöötlus ja biomeditsiinitehnika.
Kasutatakse bioühilduvate kilede valmistamiseks
Bioühilduv kile on õhukese kilematerjal, mida kasutatakse bioloogilises koetehnoloogias ja biomeditsiinitehnikas ning millel on suurepärane biosobivus ja keemiline stabiilsus. P-Jodofenüülboorhapet kui hea biosobivusega materjali kasutatakse laialdaselt bioühilduvate kilede valmistamisel.
Valmistamisprotsessi käigus saab p-jodofenüülboorhapet keemiliselt modifitseerida ja molekulaarselt kujundada, et lisada teisi funktsionaalseid rühmi, nagu amino- ja karboksüülrühmad, et suurendada selle koostoimet ja biosobivust bioloogiliste kudedega. See õhuke kilematerjal võib olla substraadiks rakkude kasvuks ja kinnitumiseks bioloogilises koetehnoloogias, soodustades rakkude proliferatsiooni ja diferentseerumist. Samal ajal saab seda hea keemilise stabiilsuse ja korrosioonikindluse tõttu kasutada ka meditsiiniseadmete ja ravimikandjate tootmisel.
Laboratoorse sünteesi meetod4-jodofenüülboorhapehõlmab tavaliselt järgmisi samme:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Enne sünteesi läbiviimist on vaja ette valmistada vajalikud reaktiivid ja seadmed. Vajalikud reaktiivid on naatriumjodiid, fenüülboorhape, naatriumhüdroksiid, metanool jne. Seadmete hulka kuuluvad segaja, kondensaator, tilgaseade ja pöördaurusti.
Bensüülboorhappe metanoolilahuse valmistamiseks lahustage fenüülboorhape metanoolis.
Naatriumjodiidi vesilahuse valmistamiseks lahustage naatriumjodiid vees.
Segage valmistatud bensüülboorhappe metanoolilahus ja naatriumjodiidi vesilahus kokku, lisage sobiv kogus naatriumhüdroksiidi ja segage ühtlaselt.
Kuumutage segu püstjahutiga, hoidke temperatuur umbes 100 °C juures ja reageerige teatud aja jooksul (näiteks 1-2 tundi), kuni fenüülboorhape täielikult reageerib.
Jahutage reaktsioonilahus toatemperatuurini, valage segu keeduklaasi ja kasutage toorprodukti saamiseks lahusti aurustamiseks rootoraurustit.
Rekristalliseerige toorprodukt metanooliga, et saada puhtaid 4 jodofenüülboorhappe kristalle
(1) Filtreerige toorprodukt, et eemaldada reageerimata fenüülboorhape ja muud lisandid.
(2) Rekristalliseerige filtreeritud produkt metanooliga, et saada puhtad 4 jodofenüülboorhappe kristalli.
(3) Kuivatage kristalliseerunud produkt kuivaks4-jodofenüülboorhapepulber või kristallid.
Kvantitatiivne tuumamagnetresonants (qnmr)
Kvantitatiivne tuumamagnetresonants (qNMR) on tuumamagnetresonantsi põhimõttel põhinev kvantitatiivne analüüsimeetod. Selle eeliseks on standardainete puudumine, lihtne töö ja täpsed tulemused ning see sobib 4-jodobensoboorhappe puhtuse tuvastamiseks.
Avastamise põhimõte
NMR saavutab kvantitatiivse analüüsi, võrreldes tuumamagnetresonantsi spektrite erinevate neeldumispiikide intensiivsust. Kindla prootoni puhul on selle integraalpind võrdeline molaarse kontsentratsiooniga. 4-jodobenoboorhappe puhtuse tuvastamisel tuleb esmalt määrata selle iseloomuliku piigi integraalpindala, sellele piigile vastavate prootonite arv, proovi mass, molaarmass ning puhtus ja muud parameetrid.
Samal ajal valige sobiv sisestandard ja määrake selle vastavad parameetrid. 4-jodobensoboorhappe puhtuse saab arvutada proovi ja sisestandardi iseloomulike piikide integraalpindala suhte, prootonite arvu suhte, massi ja molaarmassi suhte jne suhtega.
Kontrolliprotsess
Proovi ettevalmistamine
Kasutage 4-jodobensoboorhappe proovi ja qNMR standardainete (sisestandardite) täpseks kaalumiseks ultramikrokaalu, tagades, et kaalutud mass on suurem kui minimaalne kaalumisväärtus. Lahustage proov ja sisestandard täielikult sobivas deutereeritud lahustis, näiteks deutereeritud kloroformis, ja olge ettevaatlik, et vältida deutereeritud reaktiivi signaali kattumist analüüsitava objekti signaaliga.
NMR tuvastamine
Viige proovilahus tuumamagnetresonantstorusse, seadke sobivad NMR-tuvastustingimused, nagu 1-tunnine resonantssagedus üle 400 MHz, digitaalne eraldusvõime alla 0,25 Hz, impulsinurk 90 kraadi ja viiteaeg üle 60 sekundi jne, viige läbi TMR tuvastamine ja salvestage spekter.
Andmete analüüs
Tehke spektri faasikorrektsioon, baasjoone korrigeerimine ja muu töötlus ning valige integreerimiseks prootonid, millel on vähem häireid, paremad piikide kujud ja stabiilsed lähtejooned. Vastavalt qNMR arvutusvalemile, kombineerituna proovi asjakohaste parameetritega ja sisestandardiga, arvutati 4-jodobensoboorhappe puhtus.
I. Boororgaaniliste ühendite varajane loomine (19. sajandi keskpaik kuni-)
Boororgaaniliste ühendite uurimine algas 1860. aastal. Briti keemik Edward Frankland sünteesis ja eraldas esmakordselt alküülboorhappe derivaadi - etüülboorhappe, olles teerajajaks boororgaanilise keemia uurimisel.
1880. aastal sünteesisid A. Michaelis ja P. Becker edukalt fenüülboorhapet, laiendades boorhappe uurimist aromaatsete ainete valdkonnas ja pannes aluse asendatud fenüülboorhapete väljatöötamisele.
Sel perioodil peeti boororgaanilisi ühendeid pelgalt keemilisteks kurioosumiteks, mida iseloomustasid karmid sünteesitingimused, madalad saagised ja kasutamata kasutusväärtus.
II. Süntees ja tekkimine (20. sajandi keskpaik)
20. sajandi keskel parandasid läbimurded sellistes sünteetilistes tehnoloogiates nagu Grignardi reaktiivid ja liitiumorgaanilised reaktiivid oluliselt asendatud fenüülboorhapete sünteesi efektiivsust.
Olulise haloarüülboorhappena,4-jodofenüülboorhapesünteesiti edukalt 1950.–1960. aastatel. Selle klassikaline sünteesitee kasutab toorainena 1,4-dijodobenseeni, mis läbib liitimise n-butüülliitiumiga, reageerib triisopropüülboraadiga ja saadakse lõpuks hüdrolüüsi teel.
See meetod on labori ettevalmistamise põhiprotokoll tänaseni. Sel ajal kasutati seda peamiselt orgaanilise sünteesi vaheühendina boori sisaldavate funktsionaalsete molekulide konstrueerimiseks, ilma ulatusliku-tööstusliku rakenduseta.
III. Rakenduste tõus ja väärtuse loomine (20. sajandi lõpust tänapäevani)
Pärast 1990. aastaid jõudis selle uurimine pöördepunkti. 1996. aastal avastati, et see toimib tugeva mädarõika peroksüdaasi (HRP)-katalüüsitud luminooli kemoluminestsentsisüsteemi tugevdajana, suurendades oluliselt luminestsentsi intensiivsust ja tuvastamise tundlikkust ning edendades selle laialdast kasutamist kliinilistes immuunanalüüsides ja biosensingu valdkondades.
2010. aastal pälvis Suzuki-Miyaura sidestusreaktsioon Nobeli keemiaauhinna. Difunktsionaalse monomeerina, mis sisaldab nii joodi aatomit kui ka boorhapperühma, on sellest saanud konjugeeritud polümeeride (nt polü(fenüleen)), komplekssete ravimimolekulide ja orgaaniliste funktsionaalsete materjalide konstrueerimisel põhiline ehitusplokk.
Selle sünteetilisi protsesse on pidevalt optimeeritud ja tööstuslik tootmine on järk-järgult küpsenud. Sellest ajast alates on see niši vaheühendist arenenud oluliseks kemikaaliks orgaanilises sünteesis, materjaliteaduses, biomeditsiinis ja sellega seotud valdkondades.
KKK
1. Milline on joodiaatomi ruumilise steerilise takistuse konkreetne mõju metallatsioonietapile Suzuki sidestusreaktsioonis?
+
-
Võrreldes teiste halogeenidega on joodiaatomil suurem ruumala, mis võib põhjustada benseenitsükli tasapinnalisuse kerget muutust, mõjutades seeläbi koordinatsiooni pallaadiumkatalüsaatoriga ja järgnevat arüül-pallaadiumisideme moodustumise kiirust. Mõnel substraadil võib see kaasa tuua haakeseadise efektiivsuse kõikumisi.
2. Kui stabiilne on selle ühendi estrivahetusreaktsioon orto-difenoolrühmaga mitte-katalüütilises keskkonnas (nagu füsioloogiline pH puhverlahus)?
+
-
Joodi tugev elektronide -eemaldamise omadus suurendab boorhappe happesust, muutes selle tõenäolisemaks dioolidega pöörduvate tsükliliste estrite moodustumise peaaegu-neutraalsetes tingimustes. Kuid see side on ka suhteliselt tundlik hüdrolüüsi suhtes ja bioloogilistes rakendustes (nt suhkruandurid) tuleb arvestada dünaamilise tasakaaluga.
3. Kas tahkes olekus eksisteerib konkreetne pakkimismuster, mis on ajendatud joodiaatomite vastastikmõjust või joodi ja π sidemete vastastikusest mõjust?
+
-
Üksikkristallide difraktsioon näitab, et molekulid võivad moodustada spetsiifilisi supramolekulaarseid koosseise nõrga joodi-Joodi interaktsioonide või vastastikmõjude kaudu joodiaatomite ja külgnevate benseenitsüklite π-elektronipilvede vahel. See mõjutab selle kristalset vormi ja lahustuvust.
4. Kas süsinik-joodside võib valgustingimustes lõhutuda ja põhjustada vabade radikaalide kõrvalreaktsioone?
+
-
Süsinik{0}}joodsideme sideme energia on suhteliselt madal. Tugeva ultraviolettkiirguse või vabade radikaalide initsiaatorite juuresolekul võib see lõhustada, moodustades fenüülradikaale, mis omakorda võivad vallandada tarbetu polümerisatsiooni või reageerida lahustitega, mõjutades seeläbi selle stabiilsust fotokeemilises sünteesis.
Kuum tags: 4-jodofenüülboorhape cas 5122-99-6, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük