Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid (5-bromo-2-klorofenüül)(4-fluorofenüül)metanooni cas 915095-85-1 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast kvaliteetse (5-bromo-2-klorofenüül)(4-fluorofenüül)metanooni cas 915095-85-1 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
(5-bromo-2-klorofenüül)(4-fluorofenüül)metanoon, tuntud ka kui (2-kloro-5-bromofenüül)(4-fluorofenüül)ketoon; 3-(4-fluorofenüülketoon)-1-bromo-4-klorofenüül on keemiline aine, mis on valge pulber. Kõrge puhtusastmega tooted võivad tavaliselt ulatuda üle 99% ja on toatemperatuuril ja rõhul stabiilsed, kuid vältige kokkupuudet tugevate oksüdeerijate, tugevate hapete, tugevate alustega jne. Võib osaleda erinevates orgaanilistes keemilistes reaktsioonides. Seda saab kasutada diabeedivastaste ravimite (nt engegliptiini) vaheühendina ning seda saab kasutada ka teiste orgaaniliste ühendite sünteesimiseks.
Lisateave keemilise ühendi kohta:
|
Keemiline valem |
C13H7BrClFO |
|
Täpne missa |
311.94 |
|
Molekulmass |
313.55 |
|
m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 49,80; H, 2,25; Br, 25,48; Cl, 11,31; F, 6,06; O, 5,10 |
|
Keemistemperatuur |
390,6±37,0 kraadi (ennustuslik) |
|
Tihedus |
1,568±0,06 g/cm3 (ennustuslik) |
|
Säilitamistingimused |
2-8 kraadi |
(5-bromo-2-klorofenüül)(4-fluorofenüül)metanoon, tuntud ka kui 3-(4-fluorofenüülketoon) üül-1-bromo-4-klorofenüül või empagliflosiini vaheühend, kasutatakse peamiselt farmatseutilise vaheühendina, mängides eriti võtmerolli empagliflosiini sünteesis.
Peamised farmaatsia vahesaadused ja farmakoloogilised uurimisvahendid
Farmaatsiatööstuses on see aine kesknärvisüsteemi (KNS) ravimite, -nakkusevastaste ainete ja kinaasi inhibiitorite uurimis- ja arendustegevuse peamise vaheainena. Ülemaailmsete ravimite teadus- ja arendustegevuse investeeringute püsiv kasv (üle 238 miljardi USA dollari 2023. aastal) on veelgi suurendanud turunõudlust.
Kesknärvisüsteemi ravimite süntees
Halogeenitud bensofenooni skeletil on kõrge afiinsus mitme neurotransmitteri retseptori suhtes, nagu serotoniini ja dopamiini retseptorid. Ehituskivina saab seda ainet kasutada antidepressantide, anksiolüütiliste ja antipsühhootiliste ravimite sünteesimiseks. Selle broomiaatom võimaldab heterotsüklite (nt püridiini, imidasool) sisestamist Suzuki-Miyaura sidestuse kaudu; klooriaatom võimaldab sidet amino- või hüdroksüülrühmadega nukleofiilse asendusega; fluori aatom suurendab molekulaarset lipofiilsust ja hematoentsefaalbarjääri läbilaskvust, parandades seeläbi ravimite keskse sihtimise tõhusust.
Näiteks selektiivsete serotoniini tagasihaarde inhibiitorite (SSRI-de) sünteesil saab seda vaheühendit mitmes etapis struktuurselt modifitseerida, et konstrueerida suure retseptorite sobivusega farmakofoore, mis suurendavad oluliselt ravimi tõhusust ja selektiivsust.
Infektsioonivastaste{0}ravimite teadus- ja arendustegevus
Aine halogeenitud aromaatne ringstruktuur häirib bakterite/seente rakuseina sünteesi ja nukleiinhapete replikatsiooni, muutes selle oluliseks lähteaineks laia -spektriga antibiootikumide ja seenevastaste ainete väljatöötamisel.
Selle ketooni karbonüülrühma saab redutseerida hüdroksüülrühmadeks või muundada derivaatideks, nagu oksiimid ja hüdrasoonid, et tugevdada inhibeerivat toimet ravimiresistentsete bakterite, sealhulgas MRSA vastu. Broomi ja kloori asendajad seonduvad halogeensideme kaudu mikroobsete ensüümide aktiivsete saitidega, tugevdades seeläbi antibakteriaalset efektiivsust. Seenevastaste ravimite sünteesil konstrueerib selle vaheühendi tsükliseerimine asooli seenevastaste ainete põhiskeleti, avaldades tugevat pärssivat toimet seentele nagu Candida ja Aspergillus.
Kinaasi inhibiitorite ja kasvajavastaste ravimite uuringud
Aine on multi{0}}sihtmärk-kinaasi inhibiitorite sünteesimise põhiline ehitusplokk, mida saab kasutada epidermaalse kasvufaktori retseptori (EGFR) ja vaskulaarse endoteeli kasvufaktori retseptori (VEGFR) sihtmärgiks olevate kasvajavastaste ravimite valmistamisel. Selle dihalogeeni asendusmuster jäljendab vesiniksidemeid ja hüdrofoobseid interaktsioone kinaaside ATP--siduvas domeenis. Struktuurne modifikatsioon optimeerib selektiivset surmavat toimet kasvajarakkudele ning vähendab toksilisi ja kõrvalmõjusid. Kasvajavastase meditsiini teadus- ja arendustegevuses toovad selle vaheühendi sidestusreaktsioonid kasutusele kemoterapeutilised molekulid või sihtkandjad, et konstrueerida sihipäraseid kasvajavastaseid eelravimeid, suurendades ravimi rikastamist kasvajakudedes.
Meditsiini metabolismi ja farmakoloogiliste mehhanismide uurimine
Seda ainet saab kasutada sondimolekulina ravimite metaboolsete radade ja toimemehhanismide uurimiseks. Selle isotoopmärgistatud derivaadid (nt broom-77Br, fluor-18F) suudavad jälgida ravimite imendumise, jaotumise, metabolismi ja eritumise (ADME) protsesse.in vivo. Halogeenitud aromaatne ring simuleerib koostoimeid ravimite ja metaboolsete ensüümide (nt CYP450) vahel, luues aluse ravimi metaboolse stabiilsuse optimeerimiseks.
Optoelektroonilised materjalid ja polümeersed lisandid
Orgaaniliste funktsionaalsete materjalide valdkonnas on ainel oma konjugeeritud bensofenooni struktuuri ja polühalogeeni asendusomaduste tõttu oluline kasutusväärtus optoelektroonilistes materjalides, polümeerilisandites ja vedelkristallmaterjalides.
Orgaanilised optoelektroonilised materjalid
See on orgaaniliste valgusdioodide (OLED) ja orgaaniliste fotogalvaaniliste (OPV) materjalide sünteesimise põhielement. Selle konjugeeritud struktuur võimaldab elektronide ümberpaigutamist ja soodsat laengu transpordi jõudlust. Fluori aatomite tugev elektrone -tõmbav toime moduleerib materjali energiataseme struktuuri, parandades elektronide transpordi efektiivsust ja fotostabiilsust. OLED-materjalide puhul konstrueerib selle vaheühendi polümerisatsioon või sidumine sinist/rohelist valgust{5}}kiirgavaid kihte, millel on kõrge valgusefektiivsus, suurepärane värvipuhtus ja pikk kasutusiga.
OPV materjalides toimib see elektronide aktseptormaterjalide sünteetilise eelkäijana, et suurendada fotogalvaaniliste seadmete energia muundamise efektiivsust.
Polümeermaterjalide lisandid
Aine toimib valguse stabilisaatorina, leegiaeglustajana ja polümeermaterjalide antioksüdandina, parandades ilmastikukindlust, leegiaeglustit ja termilist stabiilsust. Selle halogeenitud aromaatne ring neelab ultraviolettkiiri, et pärssida polümeeride fotodegradatsiooni.
broomi ja kloori asendajad avaldavad sünergistlikku leegi{0}}aeglustavat toimet, vabastades põlemisel halogeenradikaale, katkestades ahelpõlemisreaktsioonid ning vähendades põlemiskiirust ja suitsutihedust. Selle aine lisamine plasti, kummi, kattekihtidesse ja muudesse polümeeridesse pikendab oluliselt kasutusiga ja parandab kasutusohutust.
Vedelkristallmaterjalid
Vardakujuline molekulaarstruktuur ja konjugeeritud süsteem vastavad vedelkristallmolekulide struktuurinõuetele, muutes selle oluliseks vaheühendiks uute vedelkristallmaterjalide sünteesil.
Fluori aatomid reguleerivad vedelkristalli faasi temperatuurivahemikku ja dielektrilist anisotroopiat; broomi ja kloori asendajad suurendavad keemilist ja termilist stabiilsust. Nemaatiliste ja smektiliste vedelkristallide sünteesil moodustab selle vaheühendi eeterdamine ja esterdamine vedelkristallide tuuma. Valmistatud vedelkristallmaterjalidel on kiire reageerimiskiirus, kõrge kontrastsuse suhe ja lai töötemperatuuri vahemik, mida saab kasutada vedelkristallkuvarite, vedelkristallandurite ja muude seadmete valmistamisel.
Reaktiivid, katalüsaatorid ja sünteetilised ehitusplokid
Analüütilises keemias ja teadusuuringutes toimib aine kromatograafilise derivatiseerimisreagendina, orgaanilise sünteesi katalüsaatori ligandina ja teadusliku -kvaliteediga sünteetilise ehitusplokina, mida kasutatakse laialdaselt ainete eraldamise, struktuurianalüüsi ja orgaanilise sünteesi metoodika uurimisel.
Kromatograafilised analüütilised reaktiivid
See toimib derivatiseerimisreagendina kõrgjõudlusega vedelikkromatograafias (HPLC) ja gaaskromatograafias (GC), derivatiseerides polaarseid aineid, nagu alkoholid, fenoolid, amiinid ja karboksüülhapped, et parandada kromatograafilise eraldamise tõhusust ja tuvastamise tundlikkust. Selle halogeenitud aromaatne tsükkel moodustab polaarsete ainetega stabiilseid derivaate, suurendades retentsiooni kromatograafilistel kolonnidel; fluori aatomid suurendavad derivaatide lenduvust ja termilist stabiilsust, muutes selle sobivaks GC analüüsiks.
See derivatiseerimisreagent võimaldab ravimite, keskkonnasaasteainete ja bioloogiliste proovide tuvastamisel polaarsete ainete jälgede tõhusat eraldamist ja suure{0}tundlikkusega tuvastamist.
Orgaanilise sünteesi katalüsaatorite ligandid
Aine toimib siirdemetallide katalüsaatorite (nt pallaadiumi, ruteeniumi, roodiumi komplekside) ligandina, katalüüsides orgaanilisi sünteesireaktsioone, sealhulgas Suzuki-Miyaura sidestust, Hecki reaktsiooni ja hüdrogeenimist.
Selle ketooni karbonüül- ja halogeeniaatomid moodustavad stabiilsed koordinatsioonisidemed siirdemetalliioonidega, reguleerides katalüsaatorite elektroonilist toimet ja steerilisi takistusi, et suurendada katalüütilist aktiivsust, selektiivsust ja stabiilsust. Keeruliste looduslike saaduste ja ravimimolekulide sünteesil hõlbustab see süsinik{1}}süsinik- ja süsinik-heteroaatomi sidemete tõhusat ja väga selektiivset loomist, lühendades sünteesiteid ja vähendades tootmiskulusid.
Uurige -klassi sünteetilisi ehitusplokke
See on orgaanilise sünteesi metoodika uurimise ja ainete raamatukogu ehitamise oluline ehitusplokk, mida kasutatakse laialdaselt ülikoolides, uurimisinstituutides ja CRO ettevõtetes. Mitmed reaktiivsed saidid (broom, kloor, fluor, ketoonkarbonüül) osalevad erinevates orgaanilistes reaktsioonides, võimaldades molekulaarsete skelettide kiiret konstrueerimist ja mitmekesist modifitseerimist.
Selle kõrge puhtusaste (97% või suurem) ja kaubanduslik kättesaadavus (tarnivad Combi-Blocks, Sigma-Aldrich ja teised müüjad) hõlbustavad teadusuuringuid. Kombinatoorses keemias ja mitmekesisusele{4}}orienteeritud sünteesis loob see põhiline ehitusplokk kiiresti ravimite sõeluuringuks ja bioaktiivsuse hindamiseks struktuurselt mitmekesised ainekogud, mis kiirendab uute ravimite avastamist.
Muud rakendusväljad
Lisaks ülaltoodud peamistele sektoritele on ainel potentsiaalne kasutusväärtus ka parfüümide sünteesis, värvitööstuses ja keskkonnateaduses. Parfüümide sünteesis toimib see vaheühendina ainulaadse aroomiga ja kauakestva-lõhna säilimisega halogeenitud aromaatsete lõhnade valmistamisel. Värvitööstuses sünteesib see suure jõudlusega-dispersseid värvaineid ja reaktiivvärve, et parandada valgus- ja pesukindlust. Keskkonnateaduses kasutatakse seda standardse võrdlusmaterjalina ja keskkonnasaasteainete lagunemise vaheühendina, toetades saasteainete tuvastamise ja lagunemise mehhanismide uurimist ning pakkudes tehnilist tuge keskkonnasaaste tervendamiseks.
Rohelise keemia uuendused
Lahusti{0}}vaba süntees: kuuljahvatamine võimaldab Friedel-atsüülida ilma DCM-ita, vähendades sellega jäätmeid.
Biokatalüüs: lipaasi{0}}katalüüsitud atsüülimine vee/ioonse vedeliku segudes pakub leebemaid tingimusi.
Väärtus{0}}tuletised
Trifluorometüülketoonid: seenevastaste ravimite väljatöötamisel kasvab nõudlus CF₃-asendatud analoogide järele.
Kiraalsed ketoonid: Enantioselektiivne süntees asümmeetrilise hüdrogeenimise kaudu võimaldab stereospetsiifilisi ravimeid.
Turu dünaamika
Piirkondlik kasv: Aasia{0}}Vaikse ookeani piirkond domineerib tootmises (55% turuosa), mis on tingitud agrokemikaalide nõudlusest Hiinas ja Indias.
Hinnasuundumused: hinnakujundust mõjutavad toorainekulud (nt broom, fluor) ja regulatiivne surve halogeenitud ainetele.
(5-bromo-2-klorofenüül)(4-fluorofenüül)metanoon on kaasaegse orgaanilise sünteesi nurgakivi, mis ühendab farmaatsiatooteid, agrokemikaale ja täiustatud materjale.
Selle reaktiivsus, mis tuleneb halogeeniaatomite strateegilisest paigutusest, võimaldab konstrueerida kohandatud omadustega keerukaid molekule. Kuigi traditsioonilised sünteesimeetodid jäävad domineerima, tõotab üleminek säästvatele tavadele-, nagu biokatalüüs ja voolukeemia-, vähendada keskkonnamõju.
Kuna ülemaailmne nõudlus uuenduslike ravimite ja keskkonnasõbralike agrokemikaalide järele kasvab, on sellel ainel ka edaspidi keskset rolli keemiainnovatsiooni edendamisel.
Seda ühendit sünteesitakse valdavalt, kasutades lähteainena 5-bromo-2-klorobensoehapet kahe põhietapi kaudu: karboksüülhappe kloorimine ja Friedel-Craftsi atsüülimine. Protsessis on väljakujunenud tehnoloogia, kõrge selektiivsus ja lihtne lisandite kontroll, mille üldine saagis on 75–85%.
Happeline kloorimisreaktsioon: Lahustage 5-bromo-2-klorobensoehape diklorometaanis, lisage tilkhaaval tionüülkloriid kontrollitud temperatuuril 0-10 kraadi ja viige tagasijooksureaktsioon läbi 3-5 tundi, et saada 5-bromo-2-klorobensoüülkloriid. Pärast reaktsiooni kontsentreerige alandatud rõhul, et eemaldada liigne tionüülkloriid ja lahusti, et saada atsüülkloriidi kontsentraat, mida saab otse kasutada järgmises etapis ilma täiendava puhastamiseta.
Friedel{0}}Käsitöö atsüülimisreaktsioon: Segage fluorobenseen diklorometaaniga, lisage katalüsaatorina veevaba alumiiniumtrikloriid ja lisage aeglaselt tilkhaaval ülaltoodud atsüülkloriidi kontsentraat temperatuuril 5-15 kraadi. Pärast tilgutamise lõpetamist tõsta temperatuur 25-35 kraadini ja segada 6-8 tundi. Pärast reaktsiooni täielikku jälgimist TLC abil valage reaktsioonisegu kustutamiseks aeglaselt jäävette.
Eraldage kihid, ekstraheerige veefaas diklorometaaniga, ühendage kõik orgaanilised faasid, peske järjestikku vee ja 5% naatriumvesinikkarbonaadi lahusega, kuivatage veevaba naatriumsulfaadiga ja kontsentreerige toorsaaduse saamiseks alandatud rõhul.
Puhastamine: Rekristalliseerige toorsaadus isopropanoolist, seejärel jahutage kristallimine, tsentrifugaaleraldamine ja vaakumkuivatus 40{3}}50 kraadi juures, et saada sihtsaadus valge tahke ainena, mille puhtus on suurem või võrdne 98%. Ortoisomeeri sisaldus on 0,38% või vähem ja reageerimata tooraine 0,04% või vähem. Madala lisandite tasemega toode vastab farmaatsia- ja pestitsiidide vahesaaduste kvaliteedistandarditele.
Kuum tags: (5-bromo-2-klorofenüül)(4-fluorofenüül)metanoon cas 915095-85-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük