Akridiin CAS 260-94-6

1. Värvainete ja pigmentide tööstus - akridiini kõige klassikalisem etapp
Tööstuse vanim ja küpseim rakendus on kahtlemata värvainete ja täiustatud pigmentide tootmine. Akridinil on stabiilsed keemilised omadused ja seda saab kasutada värvainena (nagu Yin Dan Shilin) ​​ja täiustatud pigmendina (nt kinakridoon). Pärast akridiini benseenitsükli vesiniku asendamist aminorühmaga muutub see akridiini värvi oluliseks vaheühendiks. Selle derivaate saab kasutada mitmesuguste erksavärviliste ja suure jõudlusega-värvitoodete tootmiseks, mida kasutatakse laialdaselt tekstiilitrüki- ja värvimistööstuses.

Lisaks on toodete töötlemisel ja muutmisel suurepärased rakendused. Näiteks võib oksüfluorenüül-2,3-hapet kasutada värvainete tootmiseks; 3-aminoalküüloksüfluoreeni saab kasutada ravimites; Fluoroksükloriidi saab kasutada elektriisolatsioonimaterjalide lisandina; Sulfoneeritud kondensaate saab kasutada tekstiili abiainetena ja märgavate ainetena. Need järgnevad tooted laiendavad veelgi akridiini tööstuslikku ulatust.

Juuste värvimise vallas on koha ka akridiiniühendid. Tänu tugevale värvimisvõimele ja heale värvipüsivusele kasutatakse akridiini derivaate juuksevärvide koostistes, pakkudes tarbijatele mitmekesiseid juuksevärvide valikuid.

2. Meditsiinivaldkond - põhijõud, mis päästab elusid
Meditsiinivaldkonna rakendust võib pidada selle sotsiaalselt kõige väärtuslikumaks kasutusalaks, mis hõlmab mitmeid suundi, nagu kasvajavastane-, antibakteriaalne ja-põletikuvastane, neuroloogiliste haiguste ravi, ainevahetushaigused jne.
2.1. Kasvajavastased ravimid
Akridiinühendid on oluline kasvajavastase potentsiaaliga ühendite klass ja nende mehhanismide uurimisest on saanud meditsiinikeemia uuringute kuum teema ja fookus.

(1) Otsesed tsütotoksilised ravimid: neil on otsene tsütotoksiline toime ja need toimivad peamiselt rakutsükli S-faasis, inhibeerides puriinide, RNA ja valkude sünteesi ning mõjutades DNA sünteesi . 30 minutit pärast ühekordset intravenoosset süstimist, saavutab kontsentratsioon plasmas haripunkti ja 45% (50% metaboliitravimitest ja 50% uriinist moodustab metaboliit) 0-6 tundi, kuid ei suuda läbida hematoentsefaalbarjääri. Kliiniliselt kasutatakse seda peamiselt Hodgkini tõve, melanoomi ja pehmete kudede sarkoomi raviks. Intravenoosne annus on 200–400 mg/m² päevas, kasutatakse pidevalt 5–10 päeva jooksul 4–8-nädalase intervalliga enne teist ravikuuri.

(2) Amsakriini, tuntud ka kui aminofenüülakridiini, toimemehhanism on sarnane antratsükliinravimitele. See võib interakteeruda adeniini tümidiini aluspaaridega, takistada DNA-d replikatsiooni ja sünteesi mallina toimimist ning häirida rakumembraani valkude struktuuri, et tekitada kasvajavastast toimet. Kasutatakse peamiselt täiskasvanute ägeda mittelümfotsüütilise leukeemia korral, intravenoosne annus on 90–120 mg/m², üks kord iga 3–4 nädala järel ja üks ravikuur on 500–750 mg/m².

(3) Mitoksantroon: sünteetiline suhkruvaba antratsükliin vähivastane ravim, mille struktuur sarnaneb doksorubitsiiniga. Sellel on lai -kasvajavastane spekter ja seda kasutatakse rinnavähi, ägeda leukeemia, pahaloomulise lümfoomi ja seedetrakti vähi korral.

(4) Takriin, tuntud ka kui 9-amino-1,2,3,4-tetrahüdroakridiin või Cognex, on atsetüülkoliini estri inhibiitor, mille USA FDA on 1993. aastal heaks kiitnud Alzheimeri tõve raviks. See mängib olulist rolli neuroloogia valdkonnas.

(5) Akridiinkollase ja leflunomiidi sünergistlik kasvajavastane-efekt: uuringud on leidnud, etakridiinkollane ja klassikaline bifunktsionaalne alküülitud melfalaan võib märkimisväärselt suurendada viimase poolt indutseeritud DNA kahjustusi, soodustada kasvajarakkude apoptoosi ja seega avaldada sünergistlikult kasvajavastast toimet -in vitro ja in vivo, pakkudes kliinilisele ravile teaduslikku alust.

(6) Uute akridiini derivaatide kasvajavastase toime uurimine: Qu Xiaona et al.

uuris inimese leukeemiarakke ja doksorubitsiiniresistentseid leukeemiarakke ning leidis, et uudsetel akridiini derivaatidel on oluline inhibeeriv toime doksorubitsiiniresistentsete leukeemiarakkude kasvule. Nad võivad indutseerida apoptoosi ja autofagiat, inhibeerides P- glükoproteiini funktsiooni ja ekspressiooni, ning avaldada pöörduvat mõju mitme ravimi resistentsusele. Li Xiaoliu jt poolt välja töötatud ja sünteesitud akridiini polüamiini derivaadid. näitas kõrget aktiivsust inimese leukeemiarakkude, kopsuvähirakkude ja emakakaelavähi rakuliinide vastu. Li Junwei ja teiste uuritud akridiinamiidi tiouurea derivaatidel on in vitro kasvajavastane toime pankrease vähirakkude, emakakaelavähi, neuroblastoomi, ninaneeluvähi ja kopsuvähi vastu.

2.2. Põletikuvastased, antibakteriaalsed, malaariavastased ja vähivastased omadused
Akridiiniühenditel on märkimisväärne bioloogiline ja farmakoloogiline toime põletikuvastases, antibakteriaalses, malaaria- ja vähivastases toimes. Selle aktiivsus tuleneb vesiniksidemete ja π - π interaktsioonide laialdasest rakendamisest supramolekulaarsetes võrkudes. Akridiini lahjendatud lahust saab kasutada fungitsiidina ja see mängib abistavat rolli infektsioonide kliinilises kontrollis. Seotud uuringud näitavad ka, et akridiiniühendid võivad mängida olulist rolli naistel raseduse ajal esinevate sümptomite korral.

Gao Sujuani jt uuringud. leidis, et emakaarteri emboliseerimine koos metotreksaadi ja etakridiinlaktaadiga võib tõhusalt vähendada verejooksu hulka, lühendada haiglas viibimist ning vähendada keisrilõike ja hüsterektoomia määra naistel, kellel tehakse raseduse keskpaigas indutseeritud abort platsenta previaga.

3. 2. tüüpi diabeedi vastane - viimane läbimurre
Värskeimad 2026. aasta mais avaldatud uurimistulemused näitavad, et Shen Xini juhitud meeskond õhujõudude meditsiiniülikoolist on avastanud uut tüüpi akridoonketooni GPR40 agonisti ADD-16.

Selle ühendi EC50 väärtus GPR40 jaoks on 12,33 μmol/L, millel on tugevam insuliini sekretsiooni soodustav toime ja väiksem in vitro maksatoksilisus kui TAK875-l. ADD-16 võib T2DM rotimudelites vähendada söögijärgset veresuhkru taset, parandada glükoositaluvust ja insuliiniresistentsust, alandada seerumi vabade rasvhapete taset, parandada lipiidide ainevahetuse häireid ja vähendada maksarasvade kogunemist. Selle farmakokineetilised omadused on head, poolväärtusaeg on 30,2 tundi ja sellel on pankrease sihtivad omadused. Ägeda toksilisuse testi LD50 väärtus in vivo oli 1168 mg/kg ja terapeutilisel kontsentratsioonil ei esinenud olulist toksilisust. Ohutuse hinnang oli hea.

See uuring pani aluse GPR40 agonistravimite väljatöötamisele ja andis uue lähenemisviisi T2DM-i raviks.

2. 4. Reproduktiivsüsteemi haiguste ravi
SDFS on Venemaal ja teistes riikides lubanud akridinoonäädikhappe (selle naatriumsool on vees{0}}lahustuv). Selle soolad ja lipiidid võivad hormoonravi kaudu mõjutada androgeene inimkehas ning neid saab kasutada naiste reproduktiivsüsteemi pahaloomuliste kasvajate (nt rinnavähi, emakavähi, munasarjavähi) raviks ja ennetamiseks ning neid saab kasutada ka meeste juuste väljalangemise, eesnäärme adenoomi, eesnäärmevähi, eesnäärmevähi kordumise ja muude haiguste raviks. Kliiniline toime on hea.

3. Kemiluminestsentsimmunoanalüüs - tähtreagent diagnoosimise valdkonnas
Akridiiniumester on kemoluminestsentsmarker, millel onakridiinrõngast kui selle põhistruktuuri. See on üks tõhusamaid luminestsentsreaktiive kaasaegses kemoluminestsents-immunoanalüüsis (CLIA) ja selle kasutamine on tunginud kliinilise diagnoosimise kõikidesse aspektidesse.

3.1. Luminestsentsmehhanism
Akridiini ester läbib kemoluminestsentsreaktsiooni leeliselises vesinikperoksiidi lahuses: kui akridiini ester allutatakse vesinikperoksiidile.

Molekulis olevad aktiivsed rühmad oksüdeeritakse ja asendaja C-9 reageerib H2O₂-ga, tekitades ebastabiilse etüleenoksiidi vaheühendi. See vaheühend laguneb kiiresti CO ₂-ks ja elektronidega ergastatud N--metüülakridooniks. Kui see naaseb põhiolekusse, vabastab see footoneid maksimaalse emissiooni lainepikkusega 430 nm. Selle luminestsents on "flash-tüüpi", saavutades haripunkti 0,4 sekundiga pärast starterreaktiivi lisamist, poolväärtusajaga umbes 0,9 sekundit.

3.2. Põhilised eelised
Akridiini estril kui märgisel on olulised eelised, nagu madal taustluminestsents, kõrge signaali -/-müra suhe, minimaalsed interferentsitegurid luminestsentsreaktsioonis, kiire ja kontsentreeritud valguse vabanemine, kõrge luminestsentsi efektiivsus, lihtne seondumine valkudega ilma footonite saagist vähendamata ja stabiilne märgis (saab säilitada mitu kuud 2–8 kraadi juures). Võrreldes traditsiooniliste markeritega on akridiini estri luminestsents-immuunanalüüsi tehnoloogial suurem täpsus ning kiirem ja mugavam töö.

3.3. Kliiniline rakendus
Kasutades akridiini estri kemoluminestsents-immunoanalüüsi tehnoloogiat koos biotiini avidiini magnetosakeste eraldamise tehnoloogiaga, saab luua kartsinoembrüonaalse antigeeni (CEA) sisalduse kvantitatiivse tuvastamise meetodi seerumis, mis muudab seerumi CEA sisalduse meditsiinilise määramise kiiremaks ja mugavamaks. Seda tehnoloogiat saab kasutada ka tsütokiinide, nagu inimese interleukiin-1 alfa, interleukiin-1 beeta ja gamma-interferoon, ning keskkonnasaasteainete, nagu bisfenool A, tuvastamiseks.