Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on üks kogenumaid 3,4-(metüleendioksü)fenüülatsetonitriili cas 4439-02-5 tootjaid ja tarnijaid Hiinas. Tere tulemast hulgimüügile kvaliteetse 3,4-(metüleendioksü)fenüülatsetonitriili cas 4439-02-5 hulgimüügiga, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
Teadaanne
Selle kemikaali müük keelati, meie veebisait saab kontrollida ainult põhiteavet. kemikaale siin, me ei müü neid!
2. jaanuar 2025
3,4-(metüleendioksü)fenüülatsetonitriil, tuntud ka kui 3,4-metüleendioksüfenüülatsetonitriil, paprika atsetonitriil, 3,4-metüleendioksüfenüülatsetonitriil, 1,3-bensodioksolaan-5-atsetonitriil jne. Molekulaarvalem C9H7NO2, CAS 4439-02-5 on tavaliselt ka madalal sulamistemperatuuril kollane ja tahke aine. andmed, mis kirjeldavad seda kristalse pulbrina. Tuleohtlik, kuid mitte väga tuleohtlik aine. See on oluline farmatseutiline vahesaadus, mida kasutatakse peamiselt berberiinvesinikkloriidi (berberiinvesinikkloriidi) sünteesiks. Sellel ainel ja sellega seotud ühenditel võib olla ka teatav teaduslik väärtus keskkonnateaduse valdkonnas. Näiteks selle lagunemisteede, toksiliste mõjude ja keskkonnas esinevate ökoloogiliste riskide uurimine võib anda teadusliku aluse keskkonnakaitseks ja saastetõrjeks. Objektidel võib materjaliteaduse valdkonnas olla teatud rakendusväärtus. Näiteks saab teiste materjalidega kombineerides või modifitseerides valmistada spetsiifiliste omadustega materjale, nagu juhtivad materjalid, optilised materjalid, magnetmaterjalid jne. Nendel materjalidel on laialdased kasutusvõimalused sellistes valdkondades nagu elektroonika, optoelektroonika ja teabe salvestamine.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C9H7NO2 |
|
Täpne missa |
161 |
|
Molekulmass |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Kasutamine orgaanilises sünteesis
1. Sünteetilise toorainena
See on oluline tooraine erinevate orgaaniliste ühendite sünteesimisel. Erinevate keemiliste reaktsioonide kaudu saab seda muuta spetsiifiliste struktuuride ja funktsioonidega ühenditeks. Näiteks võib see osaleda mitmesugustes orgaanilistes keemilistes reaktsioonides, nagu asendusreaktsioonid, liitmisreaktsioonid, tsükliseerimisreaktsioonid jne, et luua meditsiinis, põllumajanduses või muul tööstuslikul eesmärgil kasutatavaid tooteid.
2. Reaktsiooni vaheühendina
Keerulistes orgaanilistes sünteesiviisides esineb see sageli peamise vaheühendina. Sissejuhatamisega saab konstrueerida spetsiifiliste funktsionaalrühmade ja skeletistruktuuridega ühendeid, mis loovad aluse järgnevatele reaktsioonietappidele. Selle vaheühendi roll muudab selle oluliseks sillaks orgaanilises sünteesis.
Rakendus analüütilises keemias
1. Standard- või võrdlusainena
Analüütilises keemias võib selle derivaate kasutada standardite või võrdlusmaterjalidena. Neid standardeid või võrdlusmaterjale kasutatakse instrumentide kalibreerimiseks, analüütiliste meetodite valideerimiseks või analüüsitulemuste täpsuse hindamiseks. Võrreldes standard- või kontrollproovidega saab tagada analüüsitulemuste usaldusväärsuse ja täpsuse.
2. Kasutatakse kromatograafiliseks analüüsiks
Oma spetsiifilise keemilise struktuuri ja omaduste tõttu võib see kromatograafilises analüüsis esineda lahusti, statsionaarse faasi või tuvastamisobjektina. Näiteks kõrgjõudlusega vedelikkromatograafia (HPLC) analüüsis võib pipra atsetonitriili segada teiste lahustitega liikuva faasi osana, et eraldada ja tuvastada proovis olevaid sihtühendeid.
Rakendus keskkonnateaduses
1. Kasutatakse keskkonnasaasteainete tuvastamiseks
Seda ainet või selle derivaate võib kasutada sondimolekulidena keskkonnasaasteainete tuvastamiseks. Kombineerides seda spetsiifiliste avastamistehnikatega, on võimalik saavutada keskkonnas leiduvate saasteainete kiire ja täpne tuvastamine. See on keskkonnakaitse ja saastetõrje seisukohalt väga oluline.
2. Uurige selle lagunemist ja muutumist keskkonnas
Orgaanilise ühendina võib see looduslikus keskkonnas laguneda ja muutuda mitmesuguste tegurite, näiteks mikroorganismide, valguse ja kuumuse mõjul. Need protsessid ei mõjuta mitte ainult paprika atsetonitriili püsivust keskkonnas, vaid võivad tekitada ka uusi ühendeid, millel võib olla erinev keskkonnakäitumine ja ökoloogiline mõju.
Traditsiooniline süntees3,4-(metüleendioksü)fenüülatsetonitriilei hõlma otseselt oksüdatsiooni sünteesi, vaid hõlmab peamiselt selliseid etappe nagu tsüklistamine, klorometüleerimine ja tsüaanimine. Siiski püüame välja mõelda piperonüülatsetonitriili sünteesi võimaliku viisi, sealhulgas oksüdatsioonietappi, ning esitame selle etappide üksikasjaliku kirjelduse ja vastavad keemilised võrrandid. Pange tähele, et see on vaid teoreetiline hüpoteetiline tee ja võib praktilistes tööstuslikes rakendustes erineda.
Hüpoteetiline oksüdatsiooni sünteesi meetod pipra atsetonitriili raja sünteesimiseks
Lähteaine: Valige lähteaineks katehhool, kuna see sisaldab pipra atsetonitriili sihtmolekulis bensodioksolaani fragmenti.
Oksüdatsioonietapp: Esiteks viiakse läbi katehhooli selektiivne oksüdatsioon, et viia sisse soovitud funktsionaalrühmad või struktuurimuutused. Eeldades, et tahame oksüdatsiooni teel lisada karboksüül- või aldehüüdrühma, et saada aktiivseks saidiks järgnevateks reaktsioonideks. Siiski tuleb märkida, et pipra atsetonitriili otsene oksüdatsioonisünteesi tee ei ole tavaline ja see on mõeldud ainult probleemi nõuete täitmiseks.
Keemiline võrrand (hüpoteetiline):
Katehhool → Oksüdeeritud vaheühend
Kuna tegemist on hüpoteetilise etapiga, siis konkreetseid oksüdeerijaid ja tingimusi ei ole esitatud, kuid sobivates lahustites ja tingimustes on mõeldav kasutada tugevaid oksüdante nagu kaaliumpermanganaat (KMnO4), kaaliumdikromaat (K2Cr2O7) jne.
Tsükliseerimine: seejärel laske eelmises etapis saadud oksüdeeritud vaheühendil reageerida sobivate reagentidega, et moodustada pipra ringi struktuur. See samm võib hõlmata mitut etappi, sealhulgas kondenseerumine, tsüklistamine jne.
Keemiline võrrand (hüpoteetiline):
Oksüdeeritud vaheühend + reaktiivid → Tsükliseerimine piprarõnga vaheühend
Klorometüülimine: seejärel allutatakse piprarõnga vaheühend klorometüülimisele, et lisada klorometüülrühmad, valmistudes järgnevaks tsüaniidireaktsiooniks.
Keemiline võrrand (näitlik, ei vasta otseselt pipra atsetonitriili sünteesile):
Piprarõnga vaheühend + klorometüleeriv aine → klorometüleerimine klorometüülpipra vaheühend
Siin võib klorometüleerimisreagendiks olla formaldehüüdi, vesinikkloriidi ja metanooli segu, kuid see sõltub piprarõnga vaheühendi struktuurist ja reaktsioonivõimest.
Tsüaanimine: lõpuks viiakse klorometüülpipra vaheühend läbi tsüaniidireaktsiooni, et saada piperonüülatsetonitriil. See etapp viiakse tavaliselt läbi, kasutades sobivates lahustites ja tingimustes tsüaniidreagente, nagu naatriumtsüaniid (NaCN) või kaaliumtsüaniid (KCN).
Keemiline võrrand:
Klorometüülpipra vaheühend + NaCN/KCN → Tsüaanitud piparatsetonitriil (pipranitriil)
Tee täielik kokkuvõte (hüpoteetiline)
Kuigi ülaltoodud etapid ja võrrandid on hüpoteetilised, annavad need raamistiku piperonüülatsetonitriili võimalikule sünteesirajale, mis sisaldab oksüdatsioonietappi. Praktilistes tööstuslikes rakendustes ei hõlma piperonüülatsetonitriili süntees tavaliselt otsest oksüdatsioonisünteesi, vaid kasutab otsesemat ja tõhusamat viisi, näiteks katehhooli tsüklistamist dikloroetaani ja naatriumhüdroksiidiga, et moodustada piperonüültsükkel, mis seejärel valmistatakse selliste etappide kaudu nagu klorometüülimine ja tsüaniid.
C-H-sideme aktiveerimine on lai uurimisvaldkond, mis hõlmab erinevaid katalüsaatoreid ja reaktsioonitingimusi. Piperonüülatsetonitriili sünteesi puhul ei saavuta traditsioonilised sünteesimeetodid tavaliselt C-H-sideme aktiveerimist, vaid pigem mitmeetapiliste orgaaniliste sünteesireaktsioonide kaudu.
Paprika atsetonitriili süntees algab tavaliselt piprarõngast (või sarnasest struktuurist), mida saab saada toorainete (nt katehhooli) mitmeetapiliste reaktsioonide kaudu. Kuid siinkohal eeldame arutelu lihtsustamiseks, et juba on olemas aromaatne prekursor, mis sisaldab sobivaid C-H-sidemeid, nagu 1,3-bensodioksolaan (või selle analoogid), mille skelett sarnaneb piperonüülatsetonitriiliga, kuid millel puudub tsüaniidrühm (CN).
Keemiline võrrand: see samm ei hõlma otseselt C-H-sideme aktiveerimist, vaid on eelkäija järgmisteks etappideks, seega puudub spetsiifiline keemiline võrrand.
C-H-sideme aktiveerimisetapis on tavaliselt vaja kasutada tõhusat katalüsaatorit, näiteks pallaadiumi (Pd), roodiumi (Rh) või iriidiumi (Ir) siirdemetallide komplekse, mis võivad selektiivselt aktiveerida C-H-sideme aromaatsetes süsivesinikes ja reageerida selle tsüaniidinaatrium-, tsüaniidinaatrium- või tsüantsüaniidi allikatega. tsinktsüaniid), et saada sihtsaadus piperonüülatsetonitriil.
Ar-H + CN- → Pd-katalüsaator → Ar-CN} + H-
Nende hulgas esindab Ar-H aromaatseid prekursoreid, mis sisaldavad sobivaid C-H-sidemeid, ja Ar CN tähistab piperonüülatsetonitriili või selle analooge. Tuleb märkida, et see võrrand on väga lihtsustatud ja võib tegelikes reaktsioonides hõlmata mitut vaheühendit ja keerulisi reaktsioonimehhanisme.
Katalüsaatorid ja reaktsioonitingimused
Katalüsaatorid: tavaliselt kasutatavad C-H-sideme aktiveerimise katalüsaatorid hõlmavad pallaadiumatsetaati, roodiumkarboksülaati või iriidiumkloriidi. Neid katalüsaatoreid kasutatakse tavaliselt aktiivsuse ja selektiivsuse suurendamiseks kombinatsioonis ligandidega, nagu püridiin ja fosfori ligandid.
Reaktsioonitingimused: Reaktsioon viiakse tavaliselt läbi inertgaasi kaitse all (nagu lämmastik, argoon) ja lahusti valik on reaktsiooni õnnestumiseks ülioluline. Tavalisteks lahustiteks on diklorometaan, tolueen, DMF (N, N-dimetüülformamiid) jne. Reaktsiooni temperatuur varieerub tavaliselt toatemperatuurist kõrge temperatuurini (näiteks üle 100 °C), olenevalt katalüsaatori ja substraadi omadustest.
Kui reaktsioon on lõppenud, tuleb segu sihtprodukti piperonüülatsetonitriili eraldamiseks ja puhastamiseks läbida{0}}järeltöötlusega. See hõlmab tavaliselt selliseid etappe nagu lahusti aurustamine, ekstraheerimine, pesemine, kuivatamine ja kristallimine. Mõningatel juhtudel edasine puhastamine3,4-(metüleendioksü)fenüülatsetonitriilvõib vajada ka kromatograafilist eraldamist (näiteks kolonnkromatograafiat).
Farmakoloogiline ja toksikoloogiline profiil
► Ainevahetus ja bioaktiivsus
In vivo metaboliseerub MDPA maksas tsütokroom P450 ensüümide kaudu, saades hüdroksüülitud ja glükuronideeritud metaboliidid. Uuringud näitavad:
Antioksüdantne aktiivsus: eemaldab vabad radikaalid (DPPH test IC₅₀: 12,5 μM).
Põletikuvastane toime: pärsib COX-2 ja TNF-i makrofaagikultuurides.
► Toksilisus
Äge toksilisus:
Suukaudne LD₅₀ (rotid): 1200 mg/kg (mõõdukalt toksiline).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2000 mg/kg (vähe ärritus).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/päevas.
Kantserogeensus: näriliste mudelite kohta puuduvad tõendid, kuid nitriiliühendeid peetakse mutageenideks.
► Regulatiivne staatus
EL: klassifitseeritud kahjulikuks (Xi) vastavalt CLP-määrusele (EÜ nr{0}}/2008).
USA: loetletud TSCA all; nõuab tööstuslikuks kasutamiseks SDS-dokumentatsiooni.
Jaapan: farmaatsiauuringute jaoks heaks kiidetud, kuid piiratud tarbekaupadega.
Uued teadusuuringud ja uuendused
► Rohelise keemia lähenemisviisid
Biokatalüüs: Ensümaatiline tsüaanimine nitriilhüdrataasi ensüümide abil vähendab sõltuvust mürgistest tsüaniididest.
Mikrolaineahjus{0}}süntees: lühendab reaktsiooniaega 12 tunnilt 2 tunnile 90% saagisega.
► Narkootikumide avastamine
Vähiteraapia: MDPA derivaadid kutsuvad melanoomirakkudes esile apoptoosi kaspaas-3 aktiveerimise kaudu.
Neuroprotektiivsed ained: analoogid on Alzheimeri tõve mudelites paljutõotavad, inhibeerides amüloid{0}}beeta agregatsiooni.
► Täiustatud materjalid
Metall-orgaanilised raamistikud (MOF): MDPA-põhised ligandid suurendavad vesiniku ja CO₂ gaasisalvestusvõimet.
Juhtivad polümeerid: Nitriilrühmad parandavad polü(3,4-etüleendioksütiofeeni) (PEDOT) analoogide elektrijuhtivust.
3,4-(metüleendioksü)fenüülatsetonitriil on keskne ühend, mis ühendab orgaanilise keemia ja tööstuslikke rakendusi. Selle ainulaadne struktuur võimaldab mitmekülgset reaktsioonivõimet, toetades uuendusi ravimite, agrokemikaalide ja materjaliteaduse vallas. Kuigi kulude, toksilisuse ja reguleerimisega seotud väljakutsed püsivad, lubavad rohelise keemia ja biotehnoloogia edusammud selle täielikku potentsiaali avada. Kuna tööstusharud seavad esikohale jätkusuutlikkuse ja täpsuse, on MDPA valmis jääma kaasaegse keemia arengus kriitiliseks mängijaks.
Kuum tags: 3,4-(metüleendioksü)fenüülatsetonitriil CAS 4439-02-5, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, lahtiselt, müük