4-metoksüindoolon indooli struktuuriga orgaaniline ühend, milles 4-positsioon asendab metoksürühma. See on valge kuni helekollane tahke aine, vees lahustumatu ja lahustuv orgaanilistes lahustites. See võib lahustuda orgaanilistes lahustites nagu etanool, eetris, atsetoon, kuid mitte vees. See paneb sellel olema teatud rakenduse väärtus orgaanilise sünteesi või ravimite tootmisel. Molekulaarstruktuur sisaldab indoolitsüklit ja metoksürühma. Indoolitsükli on ühendi tuumastruktuur, samas kui metoksürühm asub positsioonis 4. Sellel on teatud keemiline stabiilsus ja see võib reageerida hapete, aluste, oksüdeerijate jms abil teatud tingimustes. Näiteks võib ühend happelistes tingimustes läbi viia hüdrolüüsi reaktsioonid, vabastades metanooli ja indooli. Lisaks võib sellel olla indooli tsükli struktuuri tõttu teatud bioloogiline aktiivsus ja see võib suhelda konkreetsete organismide konkreetsete ensüümide või valkudega.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C9H9NO |
|
Täpne missa |
147 |
|
Molekulmass |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
farmaatsiatoodena
GABA analoogid: 4-metoksüindoolon kasutatud gamma - aminobüürhappe (GABA) analoogide sünteesis. GABA on kesknärvisüsteemis peamine inhibeeriv neurotransmitter ja selle analoogi uuritakse sageli nende potentsiaali osas selliste neuroloogiliste häirete raviks nagu epilepsia, ärevus ja unetus.
Naatrium - sõltuv glükoosi co - transporter 2 (Sglt2) inhibiitorid: Need inhibiitorid on üliolulised diabeedi hüperglükeemia ravis. SGLT2 valgu blokeerimisega takistavad need neerudes glükoosi reabsorptsiooni, põhjustades suurenenud glükoosisisaldust ja madalamat veresuhkru taset. Roll SGLT2 inhibiitorite sünteesis rõhutab selle olulisust diabeetiliste ravimite tekkes.
Vähivastased ained: Ühendit on kasutatud ka vähivastaste ainete sünteesis. Selle ainulaadne keemiline struktuur võimaldab kujundada molekule, mis võivad suunata spetsiifilisi vähiradu, mis võib potentsiaalselt viia tõhusamate ja suunatud vähiteraapiate tekkeni.
Integrase Strand - ülekande inhibiitorid (Inst): Inst on retroviirusevastaste ravimite klass, mida kasutatakse HIV ravis. Nad töötavad integreerimise ensüümi pärssimisega, mis on oluline viiruse DNA integreerimiseks peremeesraku genoomi. Osalemine Insti sünteesis rõhutab selle panust võitluses HIV/AIDSi vastases võitluses.
Käärsoolevähirakkude proliferatsiooni inhibiitorid: Spetsiifilised derivaadid on näidanud lubadust käärsoolevähirakkude vohamise pärssimisel. See rakendus rõhutab ühendi potentsiaali kolorektaalsele vähile suunatud uudsete vähivastaste ravimite väljatöötamisel.
HIV-1 integraasi inhibiitorid: Lisaks Instile on seda kasutatud ka teiste HIV-1 integraasi inhibiitorite sünteesis. Need inhibiitorid mängivad kriitilist rolli retroviirusevastases raviskeemis, aidates vähendada viiruse replikatsiooni ja parandada patsientide tulemusi.
|
|
|
orgaanilises sünteesis
Puuride auksiinide süntees
Puuritud ühendid
Üks tähelepanuväärseid rakendusi on puuride auksiinide süntees. Puudega ühendid on loodud vabastama aktiivsed komponendid konkreetse stiimuliga kokkupuutel, näiteks valgusega. Puuritud auksiinide puhul on need ühendid konstrueeritud taimehormooni auksiini vabastamiseks valgustamisel.
Toimemehhanism
Vangirühm on tavaliselt auksiini molekuli külge kinnitatud nii, et see blokeerib oma bioloogilise aktiivsuse. Valguse kokkupuutel läbib puurirühm fotokeemilise reaktsiooni, mis viib vaba auksiini vabanemiseni. See kontrollitud vabanemismehhanism võimaldab teadlastel täpselt manipuleerida auksiini tasemega taimekudedes.
Uurimisrakendused
Puuridega auksiinid on taimebioloogia uurimisel hindamatuid vahendeid. Need võimaldavad teadlastel uurida auksiini - reageerivat geeniekspressiooni ja auksiini - seotud füsioloogilisi vastuseid kõrge ruumilise ja ajalise eraldusvõimega. Spetsiifiliste taimekudede või rakkude selektiivselt valgustades saavad teadlased uurida, kuidas auksiini signaalirajad reguleerivad taimede kasvu, arengut ja reageerimist keskkonnastiimulitele.
Muude keerukate molekulide süntees
Rakenduste mitmekesisus
Lisaks puuride auksiinidele on seda kasutatud paljude muude keerukate molekulide sünteesis. Selle indooli südamik on tavaline struktuurimotiiv, mida leidub paljudes looduslikes toodetes ja bioaktiivsetes ühendites, muutes selle ideaalseks lähtepunktiks nende molekulide ehitamiseks.
Funktsionaalsed rühma teisendused
Indoolrõnga metoksürühma saab hõlpsasti modifitseerida või muuta teisteks funktsionaalrühmadeks, võimaldades sünteesi mitmesuguste indooli derivaatide vahemikku. See mitmekülgsus suurendab veelgi orgaanilise sünteesi kasulikkust.
Kasutamine4-metoksüindoolorgaanilises sünteesis rõhutab selle tähtsust keemilistes uuringutes. Selle võime olla keerukate molekulide valmistamisel võtmevaheühend on aidanud kaasa edusammudele erinevates valdkondades, sealhulgas meditsiinilise keemia, materjaliteaduse ja taimebioloogiaga. Unikaalsete omaduste võimendamisega saavad teadlased kavandada ja sünteesida kohandatud funktsioonide ja omadustega uudseid ühendeid, sillutades teed uute avastuste ja uuenduste jaoks.
Sünteesimeetod
Sünteesi marsruut hõlmab indooli lahustamist sobiva koguse metanoolis ja aluselise katalüsaatori lisamisega. Katalüsaatorite valikut saab reguleerida vastavalt tegelikele vajadustele ja tavaliselt kasutatavate katalüsaatorite hulka kuuluvad leelisemetalli hüdroksiidid või leelismetalli karbonaadid.
C8H7N + ch4O +aluseline katalüsaator → C9H9Ei + H2O.
Valmistage vajalikud reaktiivid: indool, metanool, naatriumhüdroksiid või kaaliumhüdroksiid, vesi.
Valmistage eksperimentaalsed seadmed: keeduklaasid, magnetgur, kuum vann, tilk või süstal.
Pange vajalik kogus indooli keeduklaasi.
Lisage metanoolis indooli täielikuks lahustamiseks sobiv kogus metanooli.
Teises keeduklaasis lisage sobiv kogus vett ja vajalik aluseline katalüsaator (näiteks naatriumhüdroksiid või kaaliumhüdroksiid).
Lisage indooliga lahustatud metanoolilahusele katalüsaatori lahus.
Kuumutage segu reaktsiooni soodustamiseks sobivale temperatuurile.
Hoidke segu kuumas vannis segatud ja jälgige tähelepanelikult reaktsiooni edenemist.
Kui reaktsioon jõuab soovitud tasemeni, lõpetage kuumutamine ja laske segul toatemperatuurini jahtuda.
Eraldage genereeritud Reaktsioonisegu toode filtreerimis- või ekstraheerimismeetodite kaudu.
Puhastage isoleeritud 4 -metoksüindool, näiteks kolonni kromatograafia, ümberkristallimise ja muude meetodite kaudu.
Kuivatage puhastatud 4metoksüindool, et eemaldada järelejäänud metanool ja muud lisandid.
Indoolühendite uurimist saab jälgida 19. sajandi keskpaigast, kui keemikud hakkasid tugevalt huvi tundma looduslike värvainete ja alkaloidide vastu. Aastal 1836 eraldas Saksa keemikus söe tõrvast indooli, kuid Baeyer määras selle struktuuri alles 1866. aastal. Selles kontekstis hakkasid teadlased süstemaatiliselt uurima erinevaid indooli derivaate, pannes aluse avastamiseks4-metoksüindool.
4-metoksüindooli esimest eraldamist saab jälgida 19. sajandi lõpust. 1890. aastal eraldasid saksa keemikud Erdmann ja Volk teatud asteraceae taime eeterlikust õlist uue indoolühendi, uurides taimedest saadud indooli derivaate. Elementaarse analüüsi ja sulamistemperatuuri määramise kaudu leidsid nad esialgselt, et see on metoksüasendatud indool, kuid sel ajal ei olnud metoksürühma täpset positsiooni võimalik kindlaks teha. See avastus avaldati ajakirjas The Saksamaa keemiaühing, tähistades 4-metoksüindooli ametlikku sisenemist teadlaste visiooni valdkonda.
20. sajandi alguses hakkasid teadlased orgaanilise struktuuri teooria väljatöötamisega ja spektroskoopilise tehnoloogia arenguga töötama 4-metoksüindooli täpse struktuuri määramise nimel. 1905. aastal kinnitas Briti keemik Perkin esimest korda süstemaatiliste lagunemiskatsete ja sünteetilise kontrollimise kaudu, et metoksürühm asus indoolrõnga 4. positsioonil. Tema meetod hõlmas 4-metoksüindooli oksüdeerimist teadaolevale indigo karmiinhappele ja seejärel järeldades metoksürühma asukohta algses struktuuris metüülimiskohtade analüüsimise kaudu.
X - Ray Crystal Difraction Technology rakendamine annab otsustavaid tõendeid 4-metoksüindooli struktuurilise kinnituse kohta. 1950ndatel olid Robertson jt. Esmalt saadi 4-metoksüindooli üksikkristallide struktuur, kinnitades otseselt Perkini struktuurilist hüpoteesi. Samal ajal on tuuma magnetresonantstehnoloogia tekkimine võimaldanud teadlastel uurida 4-metoksüindooli struktuurilisi omadusi lahuses. 1958. aastal teatasid Jackman ja Wiley kõigepealt 4-metoksüindooli prootoni NMR spektrist, kontrollides veelgi selle struktuuri.
4-metoksüindooli sünteesimise varased meetodid tuginesid peamiselt looduslike toodete lagunemisele ja lihtsatele keemilistele modifikatsioonidele. 1912. aastal teatas Fischer 4-metoksüindooli sünteesimise meetodist indooli otsese metoksüülimise kaudu, kuid saagis oli madal ja selektiivsus halb. 1920. aastatel töötas orgaanilise sünteesi metoodika väljatöötamisel vastavalt uuesti läbipaistma ja madinavetia 4-metoksüindooli sünteesimiseks fenüülhüdrasiini derivaatide tsükliseerimise kaudu sünteesimiseks, parandades märkimisväärselt sünteesi efektiivsust.
Kaasaegne sünteetiline keemia pakub tõhusamaid ja valikulisi meetodeid 4 - metoksüindooli valmistamiseks. 1970. aastatel muutis ristsisemisreaktsioonide rakendamine 4-asendatud indoolide sünteesi mugavamaks. 1995. aastal teatasid Buchwald ja Hartwig indooli 4-metoksüindooli valmistamiseks katalüüsitud pallaadium indooli 4-metoksüülimisega, mis on endiselt kasutatav meetod laboris. Pärast 21. sajandisse sisenemist andsid üleminekumetalli katalüüsitud CHAKTIIMIVÕTMISED 4-metoksüindooli sünteesi aatomiliselt tõhusama raja.
4-metoksüindool on oma olemuselt laialt levinud, kuid selle sisu on tavaliselt madal. Lisaks esialgsele avastusele Asteraceae taimedes on hilisemad uuringud tuvastanud 4-metoksüindooli olemasolu erinevates taimedes nagu Brassicaceae ja Fabaceae. Eriti tähelepanuväärne on see, et teatud mereorganismid, näiteks käsnad ja korallid, sisaldavad ka 4-metoksüindooli derivaate, mis avavad uued uurimissuunad mere loodusliku toote keemia jaoks.
Biosünteetiliste radade osas on uuringud näidanud, et taimede 4-metoksüindool toodetakse peamiselt trüptofaani metaboolse raja kaudu. 1990ndatel tuvastasid teadlased spetsiifilisi tsütokroom P450 ensüüme, mis vastutavad indoolitsükli 4-metoksüülimise eest mitmes taimes. Need leiud ei selgita mitte ainult 4-metoksüindooli biosünteetilist mehhanismi, vaid panevad ka aluse selliste ühendite tootmisele, kasutades sünteetilisi bioloogiameetodeid.
Kuum tags: 4-metoksüindool CAS 4837-90-5, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ostmine, hind, maht, müügiks