4- (metoksükarbonüül) fenüülboroonhapeon funktsionaliseeritud boorhappe derivaat keemilise valemiga C₉H₁₁Bo₄. See koosneb fenüültsüklist, mis on asendatud boorhappegrupiga (–b (OH) ₂) positsioonis 1 - ja metoksükarbonüül (–Cooch₃) estri rühmas 4-positsioonis. See struktuur ühendab boorhapete reaktsioonivõime estri elektronide abil tehtud omadustega, muutes selle orgaanilise sünteesi ja materjaliteaduse mitmekülgseks vaheühendiks.
Boorhapped on tuntud nende võime poolest moodustada pöörduvaid kovalentseid sidemeid DIOL -idega, näiteks suhkrute või viminaalse dioli - sisaldavate ühendite sisaldavate ühenditega. See omadus toetab nende rakendusi süsivesikute tundmise, glükopeptiidi analüüsi ja boronaadi estri - ühendatud polümeeride sünteesiks. 4 - (metoksükarbonüül) fenüülrühm tutvustab täiendavat reaktsioonivõimet, kuna estrit saab hüdrolüüdada karboksüülhappeks või kasutada ristis - sidumisreaktsioonides (nt suzuki- miyaaura coteticu), avaldab oma sünteetiliseks.
Materjalide keemias on see ühend boronaadi - funktsionaliseeritud polümeeride või pindade eelkäijana, mida kasutatakse glükoosiandurites, ravimite manustamissüsteemides ja molekulaarse äratundmise korral. Esterrühm võimaldab ka postitada - funktsionaliseerimist, võimaldades lahustuvuse, hüdrofoobsuse või biosobivuse häälestamist. Selle stabiilsus ümbritsevates tingimustes ja ühilduvus vesimeediaga suurendavad veelgi selle praktilisust.
Teadlased kasutavad oma kahekordset funktsionaalsust stiimulite kavandamiseks - reageerivaid materjale või sondide bioloogiliste sihtmärkide jaoks. Näiteks võib boorhape siduda DIOL -id pöörduvalt, samas kui estrit saab muuta lasti vabastamiseks või materjali omaduste muutmiseks vastusena pH -le või ensümaatilisele aktiivsusele.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C8H9BO4 |
|
Täpne missa |
180 |
|
Molekulmass |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Elementaarne analüüs |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - miyaura rist - sidumisreaktsioonid
Roll: Toimib boorhappe derivaatina pallaadiumis - katalüüsitud suzuki - miyaura cross - sidumisreaktsioonid.
Funktsioon: Võimaldab süsiniku - süsiniksidemeid arüülhalogeniidide ja boorhapete vahel, saades biarüüleid, heterobiaarseid ja muid keerulisi orgaanilisi struktuure.
Eelis: Kõrge funktsionaalse rühma tolerants ja kerged reaktsioonitingimused muudavad selle ideaalseks ravimi kandidaatide ja arenenud materjalide sünteesimiseks.
Farmaatsiatoode
Narkootikumide süntees: Kasutatakse: ettevalmistamisel:
- Vähivastased ained(nt türosiinkinaasi inhibiitorid).
- Viirusevastased ühendid(nt nukleosiidi analoogid).
- Antibiootikumid(nt - laktamase inhibiitorid).
Näide: Sünteesibrutinib(leukeemia BTK inhibiitor) hõlmab boorhappe vaheühendeid aromaatseks tsükli konstrueerimiseks.
Polümeer- ja materjaliteadus
Konjugeeritud polümeerid: Lisatud sünteesi:
- Polüfluoreenid(OLED -de ja orgaaniliste päikeseenergiarakkude jaoks).
- Polütiofeenid(juhtivate polümeeride ja andurite jaoks).
Funktsioon: Boorhappe rühmad võimaldavad postitada - polümerisatsiooni modifikatsiooni kovalentse sideme kaudu DIOL -ide või muude funktsionaliseeritud molekulidega.
Eelis: Suurendab polümeeride lahustuvust, töötlemist ja stabiilsust.
Supramolekulaarne keemia ja ise - montaaž
Boronaadi estri moodustumine: Reageerib dioolidega pöörduvate kovalentsete sidemete moodustamiseks, kasulik:
- Dünaamiline kovalentne keemia(Adaptiivsete materjalide jaoks).
- Ise - tervendavad polümeerid(katted ja liimid).
Näide: Boronaadi estri moodustumine - põhinevad hüdrogeelid ravimite kohaletoimetamiseks või koetehnoloogiaks.
Keemilised andurid ja tuvastamine
Fluorestsentsondid: Boorhappe rühmad seovad valikuliselt dioolid (nt glükoos, sahhariidid), võimaldades:
- Glükoosiandurid(diabeedi jälgimiseks).
- Bakteriaalne tuvastamine(interaktsioonide kaudu peptidoglükaaniga).
Mehhanism: Boron - DIOL -i kompleksimine kutsub esile fluorestsentsi muutusi või kolorimeetrilisi signaale.
Katalüüs ja asümmeetriline süntees
Kiraalne ligand: Kasutatakse asümmeetrilises katalüüsis (nt hüdrobroboteerimise või suzuki reaktsioonide korral) enantioselektiivsuse parandamiseks.
Näide: Kiraalsete alkoholide või amiinide asümmeetriline süntees boorhappe - vahendatud reaktsioonide kaudu.
Pinna muutmine ja funktsionaliseerimine
Boorhape - funktsionaliseeritud pinnad: Kasutatakse biomolekulide (nt ensüümide, antikehade) immobiliseerimiseks:
- Biosensoorid(Diagnostika jaoks).
- Mikrokiire(kõrge - läbilaskevõime sõelumine).
Eelis: Pööratav seondumine võimaldab pinna taastumist.
Rist - agentide sidumine hüdrogeelides
Hüdrogeeli moodustumine: Reageerib DIOL -dega, et moodustada risti - lingitud võrgud, kasulik:
- Ravimite kohaletoimetamise süsteemid(kontrollitud vabastamiseks).
- 3D -rakukultuuri tellingud(Kudede inseneri jaoks).
Näide: Boronaatster - põhinevad hüdrogeelid püsiva insuliini vabastamiseks.
|
|
|
Borate Ester - põhinevad hüdrogeelid on põnev materjalide klass, mis on viimastel aastatel märkimisväärselt tähelepanu pööranud nende ainulaadsete omaduste ja mitmekesiste rakenduste tõttu. Need hüdrogeelid moodustatakse risti - kaudu polümeeride ühendamise kaudu, kasutades risti - ühendavate ainetena boratestreid.
Borate ester - põhinevate hüdrogeelide üks peamisi omadusi on nende dünaamiline ja pöörduv rist - looduse ühendamine. Borate estri sidemed võivad moodustuda ja puruneda konkreetsetes tingimustes, näiteks pH muutused või teatud ioonide olemasolu. See omadus võimaldab hüdrogeelidel end - paranemisvõimalusi avaldada, võimaldades neil kahjustusi parandada ja oma algset struktuuri ja mehaanilisi omadusi taastada.
Rakenduste osas leiavad Borate Ester - põhinevad hüdrogeelid kasutamist erinevatel väljadel. Biomeditsiinis saab neid kasutada ravimite manustamissüsteemidena, kus ravimite kontrollitud vabanemine saavutatakse hüdrogeeli reageerimise kaudu keskkonnastiimulitele. Lisaks näitavad nad koetehnoloogias lubadust, pakkudes sobivat maatriksit rakkude kasvuks ja kudede regenereerimiseks. Keskkonnasektoris saab neid hüdrogeele kasutada vee puhastamiseks ja raskmetallide ioonide eemaldamiseks saastunud veeallikatest. Üldiselt tähistab borate ester - põhinevad hüdrogeelid mitmekülgset ja paljutõotavat uurimisvaldkonda, kaugele - saavutamisel.
4- (metoksükarbonüül) fenüülboroonhape(metüül 4 - boronobensoaat) võib moodustada boronaadi ester - põhinevaid hüdrogeelide läbi konkreetsete keemiliste reaktsioonide ja neil hüdrogeelidel on potentsiaalsed rakendused ravimite manustamisel ja koetehnoloogias, nagu allpool kirjeldatud:
Boronaadi estri moodustumismehhanism - põhinevad hüdrogeelid
- Reaktsioonipõhimõte: Boorhappe rühmad võivad reageerida dioolidega, moodustades pöörduvad kovalentsed boronaatiestrid. See reaktsioon on aluseks boronaadi estri - põhinevate hüdrogeelide moodustamisele. Reaktsioonitingimuste ja reagentide suhet kontrollides saab valmistada erinevate võrgustruktuuride ja omadustega hüdrogeelid.
- Rist - linkimisprotsess: Kui see segatakse polümeeriga, mis sisaldab DIOL -rühmi sobivas lahustis, läbivad boorhappegrupid ja diolirühmad kondenseerumisreaktsiooni, et moodustada booronaadi esterside, mis ristuvad -, seovad polümeeriahelad kolme- dimensiooniline hüdrogeeli võrk.
Rakendused ravimite kohaletoimetamisel
- Kontrollitud ravimi vabanemine: Booronaadi estri sidemetel on hüdrogeelides teatav dünaamiline pöörduvus. Nad saavad reageerida muutustele väliskeskkonnas, näiteks pH, glükoosikontsentratsioon jne. Seda omadust saab kasutada kontrollitud ravimi vabanemiseks. Näiteks võivad kergelt happelises kasvaja mikrokeskkonnas boronaadi estri sidemed puruneda, põhjustades hüdrogeeli lagunemise ja koormatud ravimite vabanemise.
- Ravimi stabiilsuse parandamine: Hüdrogeelid võivad kapseldada ravimeid, kaitstes neid füsioloogilises keskkonnas lagunemise eest ja parandades nende stabiilsust . 4- metoksükarbonüülbroonhappe - põhinevad boronaadi esterhüdrogeelid võivad anda ravimite jaoks sobiva mikrokeskkonna, pikendades nende poole {2} elu.
- Sihtravimite kohaletoimetamine: Hüdrogeelide pinna muutmise või spetsiifiliste sihtimisligandide tutvustamisega on võimalik saavutada suunatud ravimite manustamine konkreetsetesse kudedesse või rakkudesse. Näiteks kui hüdrogeelid on mõeldud tuumorirakkude sihtimiseks, võivad need koguneda kasvajakohta, suurendades lokaalset ravimi kontsentratsiooni ja vähendades normaalsetele kudedele kõrvaltoimeid.
Rakendused kudede inseneritöös
- Biosobivus: Boronaadi ester - põhistel hüdrogeelidel, mis on moodustatud 4 - metoksükarbonüülphenüülbroonhappega, on üldiselt hea biosobivusega. Need võivad pakkuda kolmemõõtmelist tellingut rakkude adhesiooni, proliferatsiooni ja diferentseerumiseks, sarnaselt keha rakuvälise maatriksiga.
- Reguleeritavad mehaanilised omadused: Hüdrogeelide mehaanilisi omadusi saab reguleerida, muutes rist - ühendava tiheduse, kasutatud polümeeride tüüpi ja reaktsioonitingimusi. See reguleeritavus võimaldab hüdrogeelidel sobitada erinevate kudede, näiteks pehmete kudede, nagu nahk ja lihased või kõvemad kuded, nagu kõhre ja luu, mehaanilised nõuded.
- Kudede regenereerimise toetamine: Hüdrogeelid võivad olla ajutise toetusena kudede regenereerimisele. Need võivad pakkuda ruumi rakkude kasvu ja kudede moodustumiseks ning lagunedes järk -järgult, kui uus kude kasvab, asendatakse keha enda kudedega.
kõrvaltoime
4- (metoksükarbonüül) fenüülboroonhape(MPBA) on aromaatne ühend, mis sisaldab boorhappe ja estri rühmi, mille molekulmass on 179,96 g/mol ja sulamistemperatuur 120-122 kraadi C. Suzuki sidumisreaktsioonide võtmereaktiivina kasutatakse MPBA -d laialdaselt ravimite, pestitsiidide ja polümeermaterjalide aromaatsete struktuuriühikute sünteesis. Kuid tootmise, ladustamise ja kasutamise ajal võib selle keskkonda vabaneda või põhjustada inimeste kokkupuudet, tekitades terviseriske.
Äge toksilisus
Suuline toksilisus
Loomade eksperimentaalsed uuringud on näidanud, et 4- (metoksükarbonüül) fenüülbroonhape võib suu kaudu allaneelamisel põhjustada eksperimentaalsetele loomadele teatavat ägedat toksilist mõju. Erinevat tüüpi eksperimentaalloomadel võib olla selle suhtes erinev tundlik, kuid üldiselt ilmnevad sellised sümptomid nagu vähenenud aktiivsus, vaimne väsimus ja söögiisu kaotus suuremates annustes. Annuse suurenedes võivad tekkida hingamisraskused, krambid ja isegi surm. Selle ühendi keskmine surmav annus (LD ₅₀) kõigub sõltuvalt katsetingimustest ja loomaliikidest, kuid jääb tavaliselt teatud vahemikku. See viitab sellele, et ühendil on suu kaudu allaneelamisel teatav oht ja see nõuab kokkupuuteannuse ranget kontrolli.
Nahaga kokkupuute toksilisus
Kui 4- (metoksükarbonüül) fenüülboroonhape puutub nahaga otsese kokkupuutesse, võib see põhjustada naha ärritust. Lühiajaline kokkupuude võib põhjustada ebamugavustunde sümptomeid nagu punetus, sügelus ja põletustunne nahale. Suure kontsentratsiooni või pikaajalise kokkupuute korral võib see põhjustada nahakahjustusi nagu haavandid, erosioonid jne. Seda seetõttu, et ühend võib häirida naha barjäärifunktsiooni, põhjustades naharakkudele kahjustusi ja põletikulisi reaktsioone.
Sissehingamise toksilisus
Ehkki 4- (metoksükarbonüül) fenüülboonhappel on toatemperatuuril suhteliselt madal volatiilsus, võib teatavates töötingimustes tekitada teatud koguseid aerosoole või aurusid, näiteks kuumutamine, purustamine jne. Kui inimkeha hingab seda ühendit, võib see põhjustada hingamisrakti ärritust. Kergetel juhtudel võivad tekkida sellised sümptomid nagu köhimine, röga tootmine ja vilistamine, samas kui rasked juhtumid võivad põhjustada hingamisteede põletikku, kopsuturse ja mõjutada hingamisfunktsiooni.
Krooniline toksilisus
Mõju maksale
Pikaajaline kokkupuude 4 - (metoksükarbonüül) fenüülboroonhappega võib põhjustada maksa kroonilisi kahjustusi. Maks on inimkehas oluline metaboolne organ ja pärast kehasse sisenemist võib see ühend maksas metaboolset transformatsiooni läbi viia. Selle protsessi käigus võib see häirida maksa normaalset metaboolset funktsiooni, põhjustades maksarakkude kahjustusi. Loomkatsed on leidnud, et pikaajaline kokkupuude selle ühendi teatud annusega võib põhjustada eksperimentaalsete loomade maksa patoloogilisi muutusi, nagu maksarakkude turse, degeneratsioon ja nekroos. Samal ajal suurenevad maksas sellised biokeemilised näitajad nagu alaniini aminotransferaas (ALT) ja aspartaat aminotransferaas (AST) (AST), mis näitab maksafunktsiooni kahjustusi.
Mõju neerudele
Neeru on ka üks 4- (metoksükarbonüül) fenüülboroonhappe kroonilise toksilisuse sihtorganitest. Selle ühendi ja selle metaboliidid võivad neerude kaudu erituda, põhjustades selle protsessi ajal neerukoe kahjustusi. Pikaajaline kokkupuude võib põhjustada neerutubulaarsete epiteelirakkude kahjustusi, mõjutades neerude kontsentratsiooni ja lahjendusfunktsioone, põhjustades selliseid sümptomeid nagu proteinuuria ja hematuuria. Rasketel juhtudel võib see põhjustada glomerulaarfiltratsiooni funktsiooni vähenemist, mis põhjustab neerufunktsiooni häireteni.
Mõju immuunsussüsteemile
Pikaajaline kokkupuude 4- (metoksükarbonüül) fenüülboroonhappega võib olla ka immuunsussüsteemile kahjulik. See võib häirida immuunrakkude normaalset funktsiooni ja immuunregulatsiooni mehhanisme, mis põhjustab keha immuunsuse vähenemist. Eksperimentaalsed uuringud näitavad, et pikka aega ühendiga kokkupuutuvate eksperimentaalsete loomade lümfotsüütide proliferatsioon väheneb ning mõjutab immunoglobuliini sünteesi, mis nõrgendab keha resistentsust patogeenide suhtes ja põhjustab hõlpsasti mitmesuguseid nakkuslikke haigusi.
20. sajandi lõpu varased uuringud keskendusid boorhapete sünteesile ja põhiomadustele. Teadlased uurisid oma reaktsioonivõime rist - sidumisreaktsioonides, eriti Suzuki - Miyaura sidumisel, mis muutis süsiniku - süsiniku sidemete moodustumist. Sissejuhatus mitmekülgse ehitusplokina hõlbustas keerukate arüülderivaatide, sealhulgas farmatseutiliste vaheühendite ja funktsionaalsete materjalide sünteesi.
2000ndatel suurendasid katalüütiliste süsteemide edusammud sellega seotud reaktsioonide tõhusust ja selektiivsust. Teerajav töö pallaadiumis - katalüüsitud ühendused näitasid selle kasulikkust arüül - arüül ja arüül - heteroarüülraamistike konstrueerimisel, ravimite avastamiseks ülioluline. Need arengud võimaldasid bioaktiivsete molekulide, sealhulgas kinaasi inhibiitorite ja anti - põletikuliste ainete suvejoonelist sünteesi.
2010. aastad nägid laiendatud rakendusi materjaliteaduses, kus ühendi boorhappe fragment võimaldas dünaamilist kovalentset keemiat. Teadlased kasutasid seda stiimulite - reageerivate polümeeride ja metalli - orgaaniliste raamistike (MOFS) valmistamisel, kasutades selle võimet moodustada konkreetsetes tingimustes pöörduvaid sidemeid.
Hiljuti on uuringud rõhutanud selle rolli asümmeetrilises sünteesis ja hilinenud - etapi funktsionaliseerimisel, pakkudes uusi strateegiaid enantiomeeriliselt puhaste ühendite juurdepääsu saamiseks. Lisaks vastab selle ühilduvus voolukeemia ja pideva töötlemistehnoloogiaga tänapäevaste sünteetiliste nõudmistega jätkusuutlikkuse ja mastaapsuse järele.
Täna4- (metoksükarbonüül) fenüülboroonhapeJääb orgaanilise sünteesi nurgakivi, kusjuures käimasolevad uuringud uurivad selle potentsiaali sellistes arenevates valdkondades nagu fotoredoksi katalüüs ja bioorthogonaalne keemia. Selle rikkalik innovatsiooni ajalugu suurendab jätkuvalt edusamme nii akadeemilises kui ka tööstuskeskkonnas.
Kuum tags: 4- (metoksükarbonüül) fenüülboroonhape CAS 99768-12-4, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ostmine, hind, maht, müügiks