5-bromonikotinonitriilon tavaliselt valge või kahvatukollase tahke pulbri kujul. Molekulmass on ligikaudu 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, molekulvalem C6H3BrN2 ja tihedus ligikaudu 1,72 g/cm³. Tavatingimustes on see stabiilne ja ei lagune kergesti. See tähendab, et ühend säilib sobivas keskkonnas pikka aega ilma oluliste keemiliste muutusteta. Kuid pikaajaline kokkupuude ebasoodsate tingimustega, nagu kõrge temperatuur või ultraviolettkiirgus, võib mõjutada selle stabiilsust.
See võib lahustuda erinevates orgaanilistes lahustites, nagu etanool, eeter jne. Suhteliselt madal lahustuvus vees näitab, et ühendil on nõrk afiinsus vee suhtes. Tänu oma aktiivsetele rühmadele, nagu nitriili- ja broomiaatomid, võib see ühend osaleda erinevates keemilistes reaktsioonides. Näiteks võib see läbida asendus- või liitmisreaktsioonid erinevate nukleofiilidega või muutuda esterdamise, redutseerimise ja muude reaktsioonide kaudu muudeks väärtuslikeks ühenditeks.
|
|
|
|
Keemiline valem |
C6H3BrN2 |
|
Täpne missa |
182 |
|
Molekulmass |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 39,38; H, 1,65; Br, 43,66; N, 15,31 |
Rollid keskkonnakaitses
5-bromonikotinonitriilmängib olulist rolli keskkonnakaitse valdkonnas. Katalüsaatori või reagendina saab seda kasutada toksiliste ja kahjulike ainete muundamiseks, vähendades oluliselt nende mõju keskkonnale. Täpsemalt võib see osaleda erinevates keemilistes reaktsioonides, muutes mürgised kemikaalid kahjututeks või vähetoksilisteks aineteks, vähendades seeläbi tõhusalt nende ainete kahju keskkonnale ja organismidele.
Seda saab kasutada katalüsaatorina või reagendina toksiliste ja kahjulike ainete muundamiseks ning nende mõju vähendamiseks keskkonnale. Näiteks võib see osaleda keemilistes reaktsioonides, muutes mürgised kemikaalid kahjututeks või madala toksilisusega aineteks, vähendades seeläbi kahju keskkonnale ja organismidele.
Reoveepuhastuses saab seda kasutada flokulandina või adsorbendina kahjulike ainete eemaldamiseks reoveest.
See võib reageerida kahjulike ioonide või orgaaniliste ainetega reovees, adsorbeerida või muuta need kahjututeks aineteks. See mitte ainult ei vähenda mürgiste ainete sisaldust reovees, vaid täidab ka äravoolunormide või ringlussevõtu nõudeid, kaitstes seeläbi veekogude ja ökoloogilise keskkonna ohutust.
3. Pinnase tervendamine
Sellel on potentsiaali ka mulla tervendamisel. Seda saab kasutada pinnase parandajana või keemilise fikseerijana, et vähendada mürgiste ja kahjulike ainete riski pinnases.
Pinnases leiduvate kahjulike ainetega reageerides võivad need muutuda stabiilseteks ühenditeks või kinnistuda pinnases, vähendades seeläbi nende ohtu keskkonnale ja ökosüsteemile. See aitab vähendada mullareostust, parandada mulla kvaliteeti ning edendada ökosüsteemi taastamist ja säästvat arengut.
Seda saab kasutada ka õhusaaste kontrollimisel. Seda saab kasutada katalüsaatorina või reagendina atmosfääris olevate kahjulike ainete muundamiseks.
Reaktsioonides osaledes võivad kahjulikud gaasid nagu lämmastikoksiidid ja vääveloksiidid atmosfääris muutuda kahjututeks või vähetoksilisteks aineteks. Näiteks võib see osaleda reaktsioonides, mille käigus muudetakse atmosfääris olevad kahjulikud gaasid, nagu lämmastikoksiidid ja vääveloksiidid, kahjututeks või madala toksilisusega aineteks, mis aitab vähendada nende kahjulike gaaside mõju keskkonnale ja inimeste tervisele ning parandada õhukvaliteeti.
Rollid funktsionaalsetes materjalides
Toode on ülitähtis orgaaniline ehitusplokk kõrgekvaliteediliste-heterotsükliliste funktsionaalsete materjalide sünteesiks. Selle mitmed püridiinitsüklist, broomiaatomist ja tsüanorühmast moodustatud reaktiivsed saidid annavad ühendile suurepärased võimalused molekulaarseks muutmiseks ja koordineerimiseks.
Metall-orgaanilise raamistiku (MOF) materjalides võib püridiini lämmastikuaatom koordineerida metalliioonidega, nagu vask ja tsink, ning moodustada koos tsüanorühmadega sünergistlikke sidemeid, et luua struktuurselt korrastatud ja pooridega{1}}häälestatavaid fluorestseeruvaid MOF-e.
Stabiilsete optiliste omadustega materjale kasutatakse laialdaselt keskkonnaseires, bioloogilises fluorestsentsi tuvastamises ja mikrovalgus{0}}kiirgavates komponentides, millel on suurepärane tuvastamise täpsus ja häiretevastane{1}}jõudlus. Orgaaniliste optoelektrooniliste materjalide valdkonnas võib elektronidefitsiitne püridiini skelett reguleerida molekulide elektrienergia transporditaset.
Sidestamise, tsükliseerimise ja muude reaktsioonide teel derivatiseeritud seda saab kasutada konjugeeritud orgaaniliste pooljuhtide sünteesimiseks orgaanilise välja{0}}efektiga transistoride ja orgaaniliste fotogalvaaniliste seadmete jaoks, mis suurendavad tõhusalt kandja liikuvust ja fotoelektrilise muundamise tõhusust.
Lisaks toimib see polümeermaterjalide pookimise modifitseerimise eelkäijana, suurendades nende kuumakindlust, keemilist stabiilsust ja optoelektroonilisi omadusi. See hõlbustab paindliku elektroonika ja spetsiaalsete polümeermaterjalide uurimist, arendust ja tööstuslikku rakendamist, toimides olulise vaheühendina, mis ühendab orgaanilist sünteesi ja kvaliteetseid funktsionaalseid materjale.
Selleks on olemas erinevad laboratoorsed sünteesimeetodid5-bromonikotinonitriilja järgmised on kaks tavaliselt kasutatavat sünteesimeetodit.
1. meetod
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Ülaltoodud võrrand kujutab asendusreaktsiooni tsüaniidkloriidi ja naatriumbromiidi vahel etanoollahustis, mille tulemusena moodustub 5-bromonikotiininitriil ja kõrvalsaadused, nagu naatriumkloriid, etanool ja vesi.
See reaktsioon on tüüpiline nukleofiilne asendusreaktsioon, milles tsüaniidkloriid toimib nukleofiilse reagendina, et rünnata broomi aatomit naatriumbromiidis, tekitades uue süsiniku lämmastiksideme.
Segage kuivas kolvis tsüaniidkloriid ja naatriumbromiid vahekorras 1:1 ning lisage lahustina sobiv kogus etanooli.
Kuumutage segu segades püstjahutitemperatuurini (umbes 70-80 °C) ja keetke tagasijooksul umbes 2-3 tundi, kuni segu muutub selgeks.
Pärast reaktsiooni lõppemist jahutage reaktsioonilahus toatemperatuurini ja filtreerige tekkinud naatriumbromiidi sade eemaldamiseks.
Lisage filtraadile sobiv kogus ammoniaagivett ja reguleerige pH happeliseks. Sel ajal sadestuvad lahusest välja 5-bromonikotiininitriili kristallid.
Filtreerige kristallid ja peske liigsete lisandite eemaldamiseks väikese koguse etanooli ja veega.
Kuivatage või kuivatage kristallid õhu käes, et saada 5-bromonikotiininitriili tooteid.
2. meetod
Naatriumtsüaniidi ja broomi asendusreaktsioon etanooli lahustis: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
See reaktsioon on tüüpiline nukleofiilne asendusreaktsioon, milles naatriumtsüaniid toimib nukleofiilse reagendina, et rünnata broomi aatomit broomi molekulis, tekitades uue süsiniku lämmastiksideme. Etanooli kasutamine selles reaktsioonis lahustina aitab kaasa reaktsiooni kulgemisele.
Magneesiumkloriidi elektrolüütiline sulatamine magneesiumi:MgCl saamiseks2(sula) → Mg + Cl2 ↑
Selles reaktsioonis redutseeritakse magneesiumioonid sula magneesiumkloriidi elektrolüüsimise teel magneesiumimetalliks. Magneesiumkloriid ioniseerub sulas olekus, tekitades magneesiumiioone ja kloriidioone. Elektrolüüsiprotsessi käigus läbib vool sula magneesiumkloriidi, mille tulemusena magneesiumioonid omandavad elektrone ja redutseeritakse magneesiumimetalliks. Samal ajal kaotavad kloriidioonid elektrone ja tekitavad kloorigaasi.
Eksperimentaalne ettevalmistus
Veenduge, et labori keskkond on kuiv, korras ja hästi ventileeritud.
Valmistage ette kõik vajalikud toorained ja reaktiivid: naatriumtsüaniid, broom, väävelhape, etanool jne.
Veenduge, et laboritöötajad kannaksid sobivaid isikukaitsevahendeid, nagu kemikaalikaitseprille, laborirõivaid, kemikaalikaitsekindaid jne.
Naatriumtsüaniidi ja broomi segamine
Kuivas kolvis lisage naatriumtsüaniid sobivale kogusele etanoolile ja segage kuni lahustumiseni. Etanooli ülesanne on toimida lahustina, et naatriumtsüaniidi paremini lahustada reaktsioonisüsteemis.
Seejärel lisage aeglaselt broom ja veenduge, et broom on etanoolis täielikult lahustunud. Olge ettevaatlik ja lisage aeglaselt, et vältida intensiivsetest reaktsioonidest põhjustatud ohtu.
Kuumutamise tagasijooksu reaktsioon
Kuumutage segu püstjahutitemperatuurini (umbes 70-80 kraadi C) ja hoidke tagasijooksu olek. Refluksreaktsioon aitab reaktsiooni soodustada ja tagab reagentide piisava segunemise.
Refluksreaktsioon kestab umbes 2-3 tundi, mille jooksul on vajalik pidev segamine, et tagada reagentide piisav kontakt ja segunemine.
Jahutamine ja filtreerimine
Pärast reaktsiooni lõppemist jahutage segu toatemperatuurini. Sel hetkel hakkab 5-bromonikotiininitriili kristall sadestuma.
Filtreerige segu ja eraldage tekkinud 5-bromonikotiininitriili kristallid ja emalahus. Emalahus sisaldab reageerimata toorainet ja muid kõrvalsaadusi.
Pesemine ja kuivatamine
Filtreeritud tootekristalli peske vaheldumisi väikese koguse etanooli ja veega, et eemaldada kristalli pinnale kinnitunud lisandid ja reageerimata ained.
Kuivatage õhu käes või kuivatage kuivatuskapis kristallid sobival temperatuuril, et saada kuiva 5-bromonikotiininitriili produkti.
Katsejärgne töötlemine
Koristage katsekoht ja veenduge, et kõik reaktiivid ja jäätmed kõrvaldatakse vastavalt laborieeskirjadele. Eriti broom ja naatriumtsüaniid on mürgised ja söövitavad ained, mida tuleb korralikult käsitseda.
Registreerige katseandmed ja tulemused ning viige läbi vajalik analüüs.
Erinevates tööstusharudes,5-bromonikotinonitriilSellel on märkimisväärne arengupotentsiaal tänu selle difunktsionaalsete rühmade reaktiivsetele eelistele. Farmaatsiasektoris suurendab sihipäraste ravimite, uudsete-kasvajavastaste ainete ja PROTAC-molekulide jõuline uurimine ja arendus pidevalt turunõudlust selle vaheaine järele. Kuna pestitsiidide tööstus liigub madala-toksilisuse ja suure-tõhusate toodete poole, laiendab nikotiinamiidi-põhiste roheliste fungitsiidide ja uute insektitsiidide turustamine veelgi selle kasutusala.
Funktsionaalsete materjalide tööstuses on paindliku elektroonika, intelligentsete andurite ja uute optoelektrooniliste materjalide kiire areng avanud uusi kasvuvõimalusi. Samal ajal optimeerib tööstus jätkuvalt keskkonnasäästlikke tootmisprotsesse, nagu broomimine ja pidev voolusüntees, mis vähendab tõhusalt jäätmete ärajuhtimist ja tootmiskulusid ning soodustab suuremahulist{1}}tootmist.
Praegu on kodumaine tootmisvõimsus järk-järgult laienemas koos tihenenud turukonkurentsiga. Eeldatakse, et tööstus areneb tulevikus kõrge-puhtusastmega rafineeritud toodete, kohandatud sünteesiteenuste ja suure-väärtusega-järgmiste tuletisinstrumentide suunas. Üldiselt hõlmab see ühend kolme õitsevat sektorit: ravimid, pestitsiidid ja funktsionaalsed materjalid. Selle turunõudlus säilitab stabiilse kasvu, pakkudes pikas perspektiivis paljutõotavaid industrialiseerimisväljavaateid ja kaubanduslikku väärtust.
Toote avastamine on tihedalt seotud püridiini keemia ja nikotinonitriili derivaatide uurimisega. 19. sajandi keskel eraldas Šoti keemik Thomas Anderson esmakordselt püridiini, pannes aluse püridiinitsükli keemiale. 20. sajandi alguses sünteesiti 3-tsüanopüridiin (nikotinonitriil), mis pälvis tähelepanu B3-vitamiini eelkäijana.
Toode sünteesiti ja iseloomustati esmakordselt halogeenitud püridiini derivaatide süstemaatilise uurimistöö käigus 1960. ja 1970. aastatel, mille eesmärk oli esialgu laiendada farmaatsia- ja pestitsiidide vaheühendite raamatukogu. Selle varased sünteetilised meetodid hõlmasid peamiselt 3-tsüanopüridiini broomimist ja 5-bromonikotiinamiidi dehüdraatimist.
Pärast 2010. aastat optimeeriti sünteetilisi marsruute järk-järgult, et need oleksid rohelisemad ja tõhusamad. Seostusreaktsioonide ja heterotsükliliste funktsionaalsete materjalide kasvuga on selle väärtust mitmekülgse ehitusplokina pidevalt uuritud ja selle rakendused on arenenud laboriuuringutest kuni tööstusliku tootmiseni.
Kuum tags: 5-bromonicotinonitrile cas 35590-37-5, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük