Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on Hiinas üks kogenumaid 5-metüül-2-pürasiinkarboksüülhappe cas 5521-55-1 tootjaid ja tarnijaid. Tere tulemast kvaliteetse 5-metüül-2-pürasiinkarboksüülhappe cas 5521-55-1 hulgimüügi hulgimüügile, mida müüakse siin meie tehasest. Saadaval on hea teenindus ja mõistlik hind.
5-metüül-2-pürasiinkarboksüülhapeon oluline lämmastikku{0}}sisaldav heterotsükliline orgaaniline ühend. Selle struktuur on koondunud ümber pürasiinitsükli - see on rikas elektron-aromaatne süsteem, mille moodustavad kaks lämmastikuaatomit, mis on põimitud kuue-liikmelisse tsüklisse ortokonfiguratsioonis. See struktuur on ühendatud karboksüülrühmaga (-COOH) positsioonis 2- ja metüülrühmaga (-CH3) positsioonis 5. See ainulaadne molekulaarne disain annab sellele pürasiinitsükli jäikuse ja tasasuse, tugeva koordineerimisvõime, karboksüülrühma olulise happesuse ja suurepärase vesiniksideme moodustumise võime.
Metüülrühma sissetoomine reguleerib leidlikult elektronpilvede tihedust ja kogu molekuli rasvalahustuvust. Seetõttu on sellel ühendil põhiväärtus paljudes tipptasemel teadusvaldkondades: meditsiinilises keemias kasutatakse seda laialdaselt peamise farmakofoori või orgaanilise sünteesi ehitusplokina, eriti tuberkuloosi või diabeedi raviks kasutatavate ravimite molekulide konstrueerimiseks; koordinatsioonikeemias võivad selle karboksüülrühm ja pürasiini lämmastikuaatom olla suurepärased kahehambulised ligandid, mis koosnevad koos metalliioonidega uudseteks ja funktsionaalselt spetsiifilisteks metall--orgaanilisteks karkassmaterjalideks; pealegi on see peenkemikaalide ja materjaliteaduse uuringute sünteesimisel asendamatu kõrge{4}}väärtusega vaheühend.
|
Keemiline valem |
C6H6N2O2 |
|
Täpne missa |
138 |
|
Molekulmass |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elementaaranalüüs |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-metüül-2-pürasiinkarboksüülhape, molekulivalemiga C6H6N5O2 ja molekulmassiga 138,12, on lämmastikku -sisaldav aromaatne heterotsükliline ühend. See näib valge kuni kahvatukollase kristallilise pulbrina sulamistemperatuuriga 166-169 kraadi. See on toatemperatuuril stabiilne, vees veidi lahustuv ja orgaanilistes lahustites kergesti lahustuv. Molekulaarstruktuur ühendab kolm peamist aktiivset rühma metüül-, karboksüül- ja pürasiinitsüklid ning võib läbida mitmeid reaktsioone, nagu esterdamine, amideerimine, kondenseerumine ja koordineerimine. See on farmaatsiatööstuse põhiline vahesaadus, bioaktiivne molekulaarne skelett, peen keemilise sünteesi plokk ja funktsionaalsete materjalide eelkäija.
Peamised rakendused farmaatsiavaldkonnas
Neuroprotektiivsed ja Alzheimeri tõve (AD) vastased ravimid
MPCA derivaatidel on inhibeeriv toime - amüloidi (A) tootmist, BACE1 inhibeerimist, antioksüdantset ja -põletikuvastast toimet, mis võib vähendada A ladestumist, pärssida närvipõletikku ja kaitsta neuroneid. Neid kasutatakse AD, Parkinsoni tõve (PD) ja insuldi raviks.
MPCA → 5-metüülpürasiin-2-karboksüülhappe etüülester → kondensatsioon piperidiini/pürrolidiiniga * * → BACE1 inhibiitor, IC50 väiksem või võrdne 50 nM, Vähendage A42 teket 70%+.
MPCA metallikompleks (Zn²⁺/Cu²⁺): puhastab vabad radikaalid, pärsib oksüdatiivset stressi, kaitseb hipokampuse neuroneid ning parandab AD mudelhiirte õppimis- ja mäluvõimet.
Muud meditsiinilised kasutusalad
Tuberkuloosivastased ravimid: MPCA derivaadid suurendavad pürasiinamiidi (PZA) aktiivsust, lühendavad tuberkuloosivastase ravi kulgu ja vähendavad ravimiresistentsust.
Diureetilised ravimid: MPCA → Pürasiini diureetikumid, pärsivad neerutuubulite naatriumi reabsorptsiooni, neil on kerge diureetiline toime ning neid kasutatakse hüpertensiooni ja tursete korral.
Põletikuvastased ravimid: MPCA derivaadid pärsivad NF - κ B rada ja vähendavad pro- põletikulisi tegureid (TNF -, IL-6), mida kasutatakse reumatoidartriidi ja põletikulise soolehaiguse korral.
Bioloogiline aktiivsus ja farmakoloogiline toime
MPCA-l endal on nõrk bioloogiline aktiivsus ja selle tuletatud aktiivsus on oluliselt suurenenud. Peamised farmakoloogilised toimed on järgmised:
Ainevahetust reguleeriv aktiivsus
Hüpoglükeemia: aktiveerib AMPK rada, soodustab glükoosi omastamist, pärsib maksa glükoneogeneesi ja vähendab tühja kõhu veresuhkrut 15–20%.
Vere lipiidide alandamine: PPAR aktiveerimine, rasvhapete - oksüdatsiooni soodustamine, TG/TC vähendamine ja HDL-C suurendamine.
Insuliiniresistentsuse parandamine: insuliinitundlikkuse suurendamine, insuliini signaaliülekande edendamine ja insuliini taseme vähendamine 20–30%.
Antioksüdantne ja põletikuvastane{0}}tegevus
Vabade radikaalide puhastamine: Superoksiidi anioonide, hüdroksüülradikaalide, lipiidperoksiidide otsene puhastamine, oksüdatiivse stressi pärssimine ja rakukahjustuste vähendamine.
Suurendage antioksüdantsete ensüümide sisaldust: suurendage SOD, GSH-PX, CAT aktiivsust, vähendage MDA sisaldust ja kaitske rakumembraani.
Põletiku pärssimine: NF - κ B ja MAPK radade blokeerimine, TNF - , IL-1 ja IL-6 vabanemise vähendamine ning kroonilise põletiku leevendamine.
Neuroprotektiivne tegevus
A agregatsiooni pärssimine: A kombineerimine, fibroosi ladestumise vältimine ja seniilsete naastude moodustumise vähendamine.
Neuronite kaitsmine: glutamaadi eksitotoksilisuse pärssimine, neuronite apoptoosi vähendamine ja neuroloogilise funktsiooni parandamine.
Kognitsiooni parandamine: õppimis- ja mäluvõime parandamine, ellujäämise pikendamine, kasutatakse AD ja vaskulaarse dementsuse korral.
Antibakteriaalne ja seenevastane toime
Antibakteriaalne: sellel on mõõdukas inhibeeriv toime Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella ja Streptococcus (MIC=64-128 μg/mL) vastu.
Seenevastane: pärsib Candida albicansi ja Aspergillus fumigatust, hävitab seente rakumembraane ja pärsib eoste idanemist.
Peenkemikaalide ja materjaliteaduse rakendused
Orgaaniline sünteetiline plokk
MPCA on multifunktsionaalne heterotsükliline plokk, mida saab kasutada pürasiinitsükli derivaatide raamatukogu koostamiseks uute ravimite väljatöötamiseks, pestitsiidide sünteesiks ja funktsionaalsete molekulide kujundamiseks.
Esterdamisreaktsioon: metanool/etanool/etüleenglükool → 5-metüülpürasiin-2-karboksüülhappe ester, kasutatakse farmatseutilise vaheühendina, maitseainena ja plastifikaatorina.
Amiidreaktsioon: ammoniaagi/amiini/hüdrasiiniga → 5-metüülpürasiin-2-karboksamiid/hüdrasiidiga, kasutatakse hüpoglükeemilise ravimina, kasvajavastase ravimina ja taimede kasvuregulaatorina.
Kondensatsioonireaktsioon: heterotsükliline kondensatsiooniprodukt aldehüüdide/ketoonide/karboksüülhapetega, mida kasutatakse fluorestseeruvate värvainete, optoelektrooniliste materjalide ja katalüsaatori ligandide jaoks.
Metallikompleksid ja katalüsaatorid
Metallorgaaniliste raamistike (MOF) ligandid
MPCA kui kahehambaline ligand (N, O koordinatsioon) koordineerub Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺, et sünteesida kõrge poorsusega, suure eripinnaga ja hea termilise stabiilsusega pürasiinipõhiseid MOF-e.
Gaasi adsorptsioon: adsorbeerib CO ₂, CH 4, H ₂, kasutatakse süsiniku sidumiseks, gaasi eraldamiseks ja vesiniku säilitamiseks.
Katalüüs: MOF-iga laetud Pd/Au kasutatakse Suzuki Miyaura sidestamiseks, hüdrogeenimisreaktsioonideks ja oksüdatsioonireaktsioonideks, millel on kõrge katalüütiline aktiivsus ja taaskasutatavus.
Fluorestseeruv materjal: Zn MPCA MOF-idel on sinine fluorestsents (λ em{0}} nm) ja neid kasutatakse fluorestsentsi tuvastamiseks, bioloogiliseks pildistamiseks ja muudeks LED-rakendusteks.
Homogeenne katalüsaatori ligand
MPCA derivaate (nagu 5-metüülpürasiin-2-karboksüülfosfiini ligandid) kasutatakse siirdemetallide katalüüsiks, et suurendada reaktsiooni selektiivsust ja aktiivsust.
Asümmeetriline katalüüs: Kiraalseid MPCA ligande kasutatakse asümmeetriliseks hüdrogeenimiseks, epoksüdeerimiseks, Diels Alderi reaktsioonideks, mille ee väärtus on suurem või võrdne 90%.
Funktsionaalsed polümeermaterjalid
Polüamiid/polüester modifitseeritud monomeer
MPCA kopolümeriseeritakse heksametüleendiamiini/etüleenglükooliga → mis sisaldab pürasiinitsükli polüamiidi/polüestrit, et suurendada materjali kuumakindlust, mehaanilist tugevust ja keemilist korrosioonikindlust.
Tehnoplastid: kasutatakse autokomponentide, elektroonikakorpuste ja mehaaniliste osade jaoks, mille kuumakindluse temperatuur tõuseb 50 kraadi ja tõmbetugevus suureneb 30%.
juhtiv polümeer
MPCA legeeritud polüaniliin/polüpürrool → juhtiv komposiitmaterjal suurendab juhtivust, stabiilsust ja töödeldavust, mida kasutatakse andurites, elektroodide materjalides ja elektromagnetilises varjestuses.
Fluorestseeruvad värvained ja optoelektroonilised materjalid
Fluorestseeruvad sondid: MPCA derivaate kasutatakse valkude/nukleiinhapete/rakkude märgistamiseks bioloogilise pildistamise, fluorestsentsi tuvastamise ja voolutsütomeetria jaoks.
OLED-materjalid: pürasiinitsükli derivaadid toimivad elektronide transpordi/emissioonikihtidena, et suurendada luminestsentsi efektiivsust ja pikendada seadme eluiga.
Põllumajanduse ja toidulisandite potentsiaal
taimekasvu regulaator
MPCA derivaadid soodustavad taimede kasvu, suurendavad saaki ja suurendavad stressikindlust.
Juurdumise edendamine:5-metüül-2-pürasiinkarboksüülhapemetüülestrit kasutatakse seemikute lõikamiseks, suurendades juurdumist 40% ja juure pikkust 50%.
Suurendage saaki: lehtede pihustamine soodustab fotosünteesi ja suurendab kuivaine kogunemist, mille tulemuseks on riisi/nisu saagikuse tõus 8% -12% ja köögiviljade saagikuse suurenemine 10% -15%.
Suurendage stressikindlust: parandage põua-, külma- ja haiguskindlust, vähendage kahjurite ja haiguste esinemist 30–50%.
Toidu vürtsid ja maitsetugevdajad
Pürasiiniühendid on toidus olulised maitseühendid ning MPCA derivaadid (nagu 5-metüülpürasiin-2-karboksüülhappe etüülester) on puuvilja-, küpsetus- ja lihaaroomiga ning neid kasutatakse toiduainete, jookide, tubaka ja lihatoodete aroomi tugevdamiseks.
Kasutusstsenaariumid: kohv, šokolaad, leib, küpsised, grillliha, vorstid, maitse parandamine, maitse parandamine ja säilivusaja pikendamine.
söödalisand
MPCA derivaadid soodustavad loomade kasvu, tugevdavad immuunsust ja parandavad liha kvaliteeti.
Looma- ja linnusööt: 0,05–0,1% lisamine võib suurendada igapäevast kaalutõusu 5–10%, vähendada sööda efektiivsust 4–8% ja suremust 30–50%.
Veesööt: 0,08–0,15% lisamine võib suurendada kasvukiirust 8–15%, suurendada haiguskindlust ja parandada liha kvaliteeti.
Võtke5-metüül-2-pürasiinkarboksüülhape(8,0 g, 56,0 mmol) metanooli liias, seejärel lisage segule mõni tilk koonusekujulist väävelhapet (katalüütiline kogus), kuumutage reaktsioonisegu püstjahutiga ja hoidke tagasijooksul 5 tundi. Pärast reaktsiooni aurutage lahusti vaakumis kuivaks (pöörleval seadmel). Viige jääk 1-liitrisesse keeduklaasi, lisage vesi (400 ml) ja seejärel aeglaselt NaHCO3 tahke aine, kuni vaht lakkab. Sel ajal on reaktsiooni pH väärtus ligikaudu 9. Ekstraheerige segu kolm korda CHCl3-ga (3 x 400 ml), ühendage kõik orgaanilised kihid ja seejärel aurustage lahusti toorsaaduse saamiseks. Lõpuks saab 5-metüülpürasiin-2-karboksüülhappe metüülestrit saada ümberkristallimise (CH3Cl naftabenseenis) ja puhastamise teel.
Lahustage 5-metüülpürasiin-2-karboksüülhape (0,1 M) metanoolis (2,0 M), lisage segule paar tilka kontsentreeritud väävelhapet ja segage segu püstjahuti all 24 tundi. Seejärel lisage segule hüdrasiinhüdraat (3M) ja kuumutage seda 8 tundi tagasijooksu reaktsioonini. Pärast reaktsiooni lõppemist reaktsioonisegu kontsentreeritakse alandatud rõhul, produkt jahutatakse, saadud tahket ainet pestakse külma veega ja lõpuks saadakse puhas sihtsaadus ümberkristallimisel etanoolist.
1. A1 Cu Ag Zn katalüsaatori valmistamine sukeldab sfäärilise aktiveeritud alumiiniumoksiidi vesilahusesse, mis sisaldab teatud koguses hõbenitraati, vasknitraati ja tsinknitraati, võimaldades nitraadilahusel tungida alumiiniumoksiidi. Kuivatage nitraati sisaldav alumiiniumoksiid 120-140 °C juures ja kaltsineerige 500-550 °C juures 3 tundi, et saada alumiiniumoksiidi A1-Cu-Ag-Zn karbiide, mis sisaldavad 0,5% -3% hõbedat, 3% -8% ja 5% -10% vaske.
2. 2,5- Ertianji spetsiifilise kokkupuute ettevalmistamine:
200 g isevalmistatud -A1 Cu Ag Zn katalüsaatorit, mis sisaldas 2% hõbedat, 7% tsinki ja 8% vaske ja mis on kantud alumiiniumoksiidile, laaditi roostevabast terasest reaktorisse, mille sisediameeter oli 025 mm. Gaasiline lämmastik sisestati kiirusega 30 ml/min, kuumutati temperatuurini 200 °C ja gaasiline vesinik lisati kiirusel 45 ml/min temperatuuril 200–280% C. Katalüsaator 2 redutseeriti aktiveeritud katalüsaatori saamiseks ja jahutati temperatuurini 200 °C. Lisati isopropanoolamiin kiirusel 1 g/min ja gaasi hoiti 30 ml lämmastiku juures. 45 ml/min ja reaktsioonilahus koguti temperatuuril 200-280 °C. Toorprodukti sisaldust analüüsiti gaasikromatograafiaga 94,5% juures ja seejärel aurustati lihtsalt atmosfäärirõhul, et koguda 152-154 °C fraktsioonid, mille tulemuseks oli saagis 91% ja puhtus 99%.
3,5_ Metüül-2-karboksüülhappe valmistamine viidi läbi 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimetüülbenseeni, 4 ml äädikhappe, 2 g atsetofenooni, 1 g atsetofenooni ja 0,5 g kaaliumbromiidi segamisega. Gaas sisestati temperatuuril 95-105 °C ja reaktsioon kestis umbes 4 tundi. Vedelikkromatograafia abil tuvastati, et reaktsioonilahuses oli ainult 3,5% reageerimata 2,5-dimetüülbenseeni (võrreldes esialgse 2,5-dimetüülbenseeni sisendiga). Hapnik peatati, jahutades reaktsioonilahuse temperatuurini 80 °C ja lisades 1 g aktiivsütt, seejärel värvitustage temperatuuril 78-82 °C 30 mm, filtreerige kuumalt, jahutage filtraat temperatuurini 18-20 °C, kristalliseerige ja filtreerige. Filterkook kuivatati, saades 20,6 g helekollast kristallilist 5-metüül-2-bensoehappe pulbrit saagisega 75% ja puhtusega 99,2%.
Korduma kippuvad küsimused
Millist "salapärast rolli" see funktsionaalsete materjalide vallas mängib peale veresuhkru ja kolesterooli alandamise?
+
-
Seda saab kasutada metallist orgaaniliste raamistike (MOF) ehitusplokina, et luua avatud pooridega kolmemõõtmelisi{0}}võrke. See molekul sisaldab lämmastikuaatomeid ja karboksüülhapperühmi, mistõttu on see suurepärane orgaaniline ligand. Uuringud on näidanud, et see võib reageerida haruldaste muldmetallide ioonidega (nagu Eu ³ ⁺) või siirdemetallidega (nagu Co ² ⁺, Pb ² ⁺), moodustades koordinatsioonipolümeere ühe-mõõtmelise ahelaga, kahe-mõõtmelise kihilise või isegi kolme{5}}dimensioonilise supramolekulaarse võrguga. See struktuur muudab selle potentsiaalselt väärtuslikuks gaasi adsorptsiooni, katalüüsi või luminestsentsmaterjalide valdkonnas, mis on veel üks varjatud identiteet, mis ei ületa selle rolli "ravimite vaheühendina".
Kas "lahustumise termodünaamika" käitumine on järjekindel, kui see lahustub erinevates lahustites?
+
-
Ebajärjekindel. Selle lahustumiskäitumises prootonlahustites (alkoholides) ja dipoollahustites (ketoonides) on oluline erinevus. Uuringud on näidanud, et alkoholilahustites, nagu metanool ja etanool, on "segamise entroopia" ja "segamise entalpia" osa lahustumisprotsessis erinev. Veelgi olulisem on see, et sellel on teatav lahustuvus 2-butanoonis, kuid USA uimastikaitseameti (DEA) kontrolli tõttu otsib tööstus ümberkristallimise puhastusprotsessi optimeerimiseks alternatiivseid lahusteid. See tähendab, et lahusti valikul ei pea arvestama ainult selle lahustuvusega, vaid ka tööstusliku tootmise nõuetele vastavust ja maksumust.
Kas seda saab keemilise sünteesi asemel saada "bioloogilise kääritamise" teel?
+
-
Olgu. Kasutades sünteetilise bioloogia tehnikaid Escherichia coli modifitseerimiseks, on võimalik saavutada glükoosi otsene biosüntees.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/l. See "roheline tootmine" on tulevase peenkemikaalide tootmise suund.
Kuum tags: 5-metüül-2-pürasiinkarboksüülhape cas 5521-55-1, tarnijad, tootjad, tehas, hulgimüük, ost, hind, hulgi, müük